Нуклеофильное ароматическое замещение

Общие представления о механизме нуклеофильного замещения.

Механизм отщепления-присоединения на примере превращения галогенбензолов в фенолы и ароматические амины. Методы генерирования и фиксации дегидробензола. Строение дегидробензола.

Механизм присоединения-отщепления S_NAr, примеры реакций и активирующее влияние электроноакцепторных заместителей. Анионные s-комплексы Мейзенгеймера и их строение.

S_N1-Механизм ароматического нуклеофильного замещения в реакциях гидролиза катиона арендиазония.

Механизм S_RN1 в ароматическом ряду и область его применения.

Самостоятельная работа (темы для самостоятельного изучения):

Природные источники углеводородов и их использование в промышленности. Лабораторные способы получения углеводородов. Методы исследования органических соединений: электронная, ИК, ЯМР-спектроскопия и масс-спектрометрия. Применение этих методов для идентификации углеводородов.

Рекомендуемая литература:

Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. М. Бином. Лаборатория знаний. 2005. Т. 1.

Терней А. Современная органическая химия. М.: Мир. - 1981. - Т.1.

Робертс Дж., Кассерио М. Основы органической химии. М.: Мир. - 1978. - Т.1.

Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. М.: Химия. - 1991.

Керри Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. М.: Химия. -1981..

Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. М.: Мир. - 1974.

Марч Дж. Органическая химия М.: Мир. - 1987-1988. - Т.1-4.

Методические указания:

Номенклатура органических соединений. Углеводороды. СыктГУ. 1991.

Реакции замещения в ароматическом ряду.СыктГУ. 2000.

Лабораторные работы:

1. Нитрование ароматических соединений

2. Сульфирование ароматических соединений

3. Галогенирование ароматических соединений

Рекомендуемая литература к лабораторным работам:

Органикум. М.: Мир. - 1992. - Т. 1,2.

Титце Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия. М.Мир. 1999.

Методические указания:

Органическая химия. Лабораторные методики для практикума. Ч. 1,2. СыктГУ. 2000.