Нуклеозидмоноциклофосфаты

Существуют нуклеотиды, в которых фосфорная кислота одновре-менно этерифицирует две гидроксильные группы пентозного остатка с образованием устойчивого шестичленного цикла. В этой связи в их названиях используют приставку цикло-, например, циклоаденозин-монофосфат (cAMP) или циклогуанозинмонофосфат (cGMP). Эти два нуклеозидциклофосфата присутствуют практически во всех клетках живых организмов:

Биологическая роль циклических нуклеотидов была открыта сравнительно недавно. Так, аденозин-3¢, 5¢-циклофосфат выполняет роль внутриклеточного «посредника» в процессах, индуцируемых гормоном адреналином.

3.1.2. Нуклеозид-5¢-дифосфаты (НДФ) и нуклеозид-5¢-трифос-фаты (НТФ).

Во всех тканях организма в свободном состоянии содержатся не только моно-, но и ди-, а также трифосфаты нуклеозидов. Наиболее известными являются аденозин-5¢-дифосфат (АДФ) аденозин-5¢-трифосфат (АТФ).

Нуклеотиды, фосфорилированные в разной степени, способны к взаимопревращениям путем наращивания или отщепления фосфат-ных групп. Дифосфатная группа содержит одну, а трифосфатная - две ангидридные связи, называемые макроэргическими, поскольку они обладают большим запасом энергии. При расщеплении макроэргической связи Р - О выделяется энергия, приблизительно равная 32 кДж/моль. Этим объясняется важнейшая роль АТФ как «поставщика» энергии во всех живых клетках. Взаимные превращения АМФ, АДФ и АТФ представлены на схеме 1.

Ангидридные связи могут гидролизоваться либо специфичными ферментами, либо при кипячении в присутствии HCl. Ни сложно-эфирная связь, ни N-гликозидная при этом не расщепляются.

Помимо энергетической функции, НДФ и НТФ играют важную роль в транспорте строительных блоков. Так, уридиндифосфат (УДФ) выполняет функцию переносчика остатков моносахарида при синтезе полисахаридов. Кроме того, они являются предшественниками мононуклеотидных единиц при синтезе ДНК и РНК.

Схема 1. Взаимные превращения АМФ, АДФ и АТФ.