Контрольные задания к расчетно-графической работе

1. Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смесь йодистого изопропила и йодистого изобутила? Назовите продукты реакции по систематической номенклатуре

2. Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смесь бромистого изобутила и бромистого трет- бутила? Назовите продукты реакции по систематической номенклатуре.

3. Превратите йодистый изопропил в предельный углеводород: а) с тем же строением углеродного скелета и тем же числом атомов углерода; б) с удвоенным числом атомов углерода.

4. На изобутан подействуйте эквимолярным количеством хлора, а полученный продукт введите в реакцию Вюрца. Образовавшиеся вещества назовите по систематической номенклатуре.

5. Получите 2-метилпентан сплавлением соли соответствующей кислоты со щелочью. Напишите уравнение реакции его хлорирования.

6. Получите по реакции Вюрца 2,2-диметилбутан. Напишите для него уравнение реакции сульфохлорирования.

7. Из каких галогеналканов можно получить по реакции Вюрца 2-метилгексан? На 2-метилгексан подействуйте разбавленной азотной кислотой при нагревании. Какой продукт реакции образуется преимущественно?

8. Назовите алканы, являющиеся продуктами следующих реакций:

а) CH₃-CH₂-CH₂-I + HI →

б)

9. Назовите соединения, образующиеся при протекании следующих реакций:

A B → C

10. Как можно получить н- бутан из указанных соединений: а) 2-йодбутана, б) хлористого этила, в) бутена-2?

11. Напишите уравнение реакции пентана со следующими реагентами: а) CL₂ (освещение УФ); б) CI₂ + SO₂ (освещение). Назовите образующиеся соединения.

12. Назовите соединения, образующиеся в следующих реакциях:

CH₃-CH=CH-CH₃ A B C D

13. Получите 3-метилгексан по реакции Вюрца и напишите реакцию его нитрования.

14. Напишите уравнение реакции 2-метилпентена-1 с раствором KMnO₄. Назовите продукты реакции.

15. К 3-метилпентену-1 присоедините HCI, подействуйте на полученный галогеналкил спиртовым раствором KOH. Полученный углеводород назовите по систематической и рациональной номенклатурам.

16. Какими реакциями можно отличить гексен-2 от гексена-3?

17. На 2-хлорбутан подействуйте спиртовым раствором KOH. Полученный углеводород назовите по систематической и рациональной номенклатурам, напишите для него схему реакции полимеризации.

18. Соединение состава C₆H₁₂ дает при озонолизе два продукта, один из которых ацетон. Какая из нижеприведенных структур согласуется с этими данными?

19. Заполните пробелы в уравнениях реакций и укажите условия, необходимые для их протекания:

а) CH₂=CH₂ + … → CH₃-CH₂-OH

б) CH₃-CH=CH₂ + HBr …

в) CH₃-CH₂-CH=CH₂ + … →

20. Напишите формулы и названия веществ, образующихся в реакциях:

а) CH₃-CH=C – CH₃ + HCl →

б) CH₂=CH₂ + H₂SO₄ →

в) CH₃-CH₂-CH-CH₃ + KOH_(спирт) →

21. Предложите схему превращений 1-хлорпентана в 2-хлорпентен.

22. Получите этиленовый углеводород из галогенопроизводного

23. Заполните схему превращений:

24. Предложите схему превращений 1-бром-3-метилбутана в 2-метилбутен-2.

25. Напишите уравнения реакций и назовите образующиеся соединения:

26. Получите 3-метилпентен-2 из соответствующего галогеналкила и напишите реакцию присоединения к нему воды.

27. Получите двумя различными способами втор- бутилацетилен, назовите его по систематической номенклатуре. Напишите реакцию его взаимодействия с [Ag(NH₃)₂]OH.

28. Получите втор- бутилацетилен из соответствующего дигалогенпроизводного. Напишите реакцию его гидратации.

29. Получите гексин-1 из соответствующего дигалогенпроизводного. Напишите реакцию присоединения к нему изопропилового спирта.

30. Получите через ацетиленид натрия втор- бутилацетилен. Напишите реакцию присоединения к нему уксусной кислоты.

31. Подействуйте на 1,1-дибром-4-метилпентан избытком спиртового раствора щелочи. Назовите полученный углеводород по систематической и рациональной номенклатурам.

32. Получите двумя способами изопропилацетилен, назовите его по систематической номенклатуре. Напишите реакцию присоединения к нему уксусной кислоты.

33. Получите бутилацетилен из соответствующего дигалогенпроизводного. Напишите реакцию присоединения к нему воды.

34. Получите изопропилацетилен: а) из соответствующего дигалогенпроизводного; б) через ацетиленид натрия. Напишите реакцию присоединения к нему HCL.

35. Напишите схему получения 5-метилгексина-1 из соответствующего дигалогенпроизводного. Напишите реакцию его взаимодействия с [Ag(NH₃)₂]OH.

36. Напишите реакцию гидратации 3-метилпентина-1. Укажите условия ее протекания.

37. Заполните схему превращений: CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-Br A B C D.

38. Исходя из ацетилена получите 5-метилгексин-2. Какое соединение получится при гидратации трет- бутилацетилена?

39. Из ацетиленида натрия получите втор- бутилацетилен и напишите для него реакцию присоединения этилового спирта.

40. Напишите реакции1,3-пентадиена: а) с бромом, б) полимеризации.

41. Напишите реакцию полимеризации 1,3-пентадиена.

42. Напишите реакцию присоединения HBr к 1,3-гексадиену.

43. Напишите схему образования натурального каучука.

44. Напишите схему реакции полимеризации для 2-метил-1,3-пентадиена.

45. Какие продукты получаются при взаимодействии HBr с 2-метил-1,3-бутадиеном. Рассмотрите механизм реакции.

46. Напишите реакцию полимеризации 1,3-пентадиена (в 1,4- и 1,2-положение).

47. Напишите реакцию полимеризации 1,3-гексадиена.

48. Напишите схему сополимеризации 2-метил-1,3-бутадиена с акрилонитрилом.

49. Напишите реакцию бромирования 2,4-гексадиена.

50. Напишите реакцию полимеризации для хлоропрена.

51. Напишите схему реакции полимеризации для 2,4-гексадиена.

52. Напишите реакцию сополимеризации 2-метил-1,3-гексадиена с акрилонитрилом.

53. Выведите формулы всех возможных изомеров ароматического углеводорода, имеющего состав C₉H₁₂. Назовите их. (8 изомеров).

54. Получите из бензола втор- бутилбензол, объясните строение бензольного ядра.

55. Выведите все возможные формулы изомеров метилиэтилбензола и назовите их по систематической номенклатуре.

56. Как получить пропилбензол, изопропилбензол из бензола?

57. Назовите все изомеры триметилбензола.

58. По реакции Вюрца-Фиттига получите п- диметилбензол. Окислите его и назовите продукт реакции.

59. Выведите формулы всех возможных изомеров метилизопропилбензола. Назовите их.

60. Напишите формулы изомеров хлорметилбензола и назовите их. Напишите реакцию окисления одного из изомеров.

61. Какие вещества получатся при взаимодействии толуола с ацетилхлоридом CH₃-CO-Cl. Напишите схему реакции нитрования одного из изомеров и объясните ее.

62. Получите из толуола метилизопропилбензол по реакции Фриделя-Крафтса. Что получится при его окислении?

63. Получите из толуола по реакции Вюрца-Фиттига п- метилпропилбензол. Изложите современные представления о строении бензола.

64. Получите изобутилбензол по реакции Фриделя-Крафтса-Густавсона. Напишите схему реакции нитрования этого углеводорода.

65. Смесь каких углеводородов получится при алкилировании толуола пропиленом в присутствии AlCl₃?

66. Напишите схему реакции алкилирования бензола по Фриделю-Крафтсу для получения втор- бутилбензола.

67. Какие из указанных веществ будут реагировать с бромом на холоде без катализатора, и какие только с катализатором при нагревании? Напишите схемы реакций: а) фенилэтилен, б) этилбензол, в) п- нитротолуол. Объясните.

68. По реакции Вюрца-Фиттига получите: а) этилбензол, б) о- этилтолуол.

69. Какой ароматический углеводород получится при циклодегидрировании 2,5-диметилгексана? Что получится при окислении этого ароматического углеводорода?

70. Напишите уравнения реакций каталитического дегидрирования а)этилбензола, б) изопропилбензола.

71. Напишите уравнение реакции исчерпывающего каталитического гидрирования фенилэтилена и м- диметилбензола.

72. По реакции Вюрца-Фиттига получите из толуола о- этилтолуол.

73. Получите трет- бутилбензол по реакции Фриделя-Крафтса, исходя из бензола.

74. Получите втор- бутилбензол по реакции Фриделя-Крафтса. Напишите реакцию его нитрования и объясните.

75. Получите по реакции Вюрца-Фиттига п- метилбутилбензол. Что получится при его окислении?

76. Из ацетилена циклотримеризацией получают бензол. Какие ароматические соединения получатся при циклотримеризации пропина-1, бутина-1?

77. Исходя из толуола, получите все три изомерные нитробензойные кислоты.

78. Напишите схему реакции бромирования п- окситолуола в разных условиях. Объясните направление реакции.

79. Напишите для толуола уравнения реакций бромирования (в присутствии катализатора) и нитрования. По какому механизму протекают эти реакции?

80. Что получится при окислении м- изобутилтолуола?

81. Напишите уравнение реакции окисления п- ксилола раствором KMnO₄. Изложите современные представления о строении бензола.

82. Что получится при галогенировании

(катализатор FeCl₃)? Объясните.

83. Используя необходимые реакции, получите из толуола п- нитробензойную и м- нитробензойную кислоты.

84. Напишите и объясните схему реакции нитрования п- хлорфенола.

85. Как будет протекать реакция бромирования м- нитрофенола? Объясните эту реакцию, используя правила замещения в бензольном ядре.

86. Напишите схемы реакций взаимодействия нижеперечисленных веществ с хлором в присутствии катализатора и при освещении УФ-светом: а) этилбензола; б) м- нитротолуола.

87. Напишите схему реакции бромирования в ядро п- окситолуола (условие реакции).

88. Толуол подвергните хлорированию в ядро, а затем для получения продукта напишите реакцию с избытком хлора при УФ-освещении.

89. Напишите схему реакции нитрования м- толуиловой кислоты. Объясните направление замещения.

90. Напишите реакцию сульфирования п- метиланилина. Объясните ее.

91. Из бензола получите о- хлорбензойную кислоту.

92. Напишите схему реакции окисления изопропилбензола. Продукт окисления подвергните хлорированию. Напишите уравнение реакции.

93. Напишите реакцию совместной полимеризации п- хлорстирола и 1,3-бутадиена.

94. Напишите схемы реакций сульфирования анилина (аминобензола) и хлорирования бензолсульфокислоты.

95. Напишите схему хлорирования м- диметилбензола в присутствии FeCl₃ и при действии УФ-света.

96. Напишите схемы сополимеризации стирола и 2-метилпропена.

97. Напишите схему сополимеризации стирола и бутена-1.

98. Напишите схему полимеризации стирола с 1,3-бутадиеном.

99. Напишите реакцию полимеризации п- метилстирола.

100. Напишите реакцию полимеризации п- нитровинилбензола.

101. Напишите схему полимеризации п- сульфостирола.

102. Напишите схему полимеризации м- хлорстирола.

103. Напишите схему полимеризации 1-метил-1-фенилэтилена.

104. Напишите схему сополимеризации стирола с: а) дивинилом; б) этиленом.

105. Напишите структурные формулы кислот состава C₅H₁₀O₂ и назовите их.

106. Напишите уравнение реакции получения пропилацетата.

107. Напишите схему реакции получения акриловой кислоты, исходя из ацетилена.

108. Какие карбоновые кислоты получатся при окислении: а) трет- бутилкарбинола; б) изобутилового спирта.

109. Получите оксосинтезом пропионовую кислоту.

110. Исходя из бромистого пропила получите масляную кислоту.

111. Напишите схему образования малеинового ангидрида.

112. Выведите формулы всех изомерных карбоновых кислот состава C₅H₁₀O₂. Назовите их по систематической и рациональной номенклатуре.

113. Напишите формулы следующих карбоновых кислот: а) диметилэтилуксусная; б) метилизопропилуксусная; в) метил трет- бутилуксусная. Назовите их по систематической номенклатуре.

114. Напишите формулы следующих кислот:) 2-метилбутановая; б) пентановая; в) 2,3-диметилпентановая. Назовите эти кислоты по рациональной номенклатуре.

115. На 2-бром-2-метилпропан подействуйте цианидом калия. Продукт реакции подвергните гидролизу. Назовите полученную кислоту по систематической и рациональной номенклатурам.

116. Напишите формулу капроновой (гексановой) кислоты. Назовите эту кислоту по рациональной номенклатуре. Предложите способ ее получения. Приведите уравнение реакции.

117. Напишите формулу энантовой (гептановой) кислоты. Назовите эту кислоту по рациональной номенклатуре. Предложите способ ее получения. Приведите уравнение реакции.

118. Напишите формулы следующих кислот и назовите их по систематической номенклатуре: а) диметилэтилуксусная, б) метилизопропилуксусная

119. Какое соединение образуется при нагревании 2-гидрокси-2-метилбутановой кислоты в присутствии серной кислоты?

120. Приведите формулы строения ангидрида и хлорангидрида уксусной кислоты.Напишите реакции их получения.

121. Напишите уравнение реакции хлорангидрида уксусной кислоты с ацетатом натрия

122. Напишите уравнение реакции изомасляной кислоты с PCL₅

123. Напишите схему образования уксуснопропионового ангидрида.

124. Какое соединение образуется при взаимодействии хлорангидрида пропионовой кислоты и аммиака?

125. Напишите уравнения реакций между: а) одной молекулой этиленгликоля и одной молекулой изомасляной кислоты; б) одной молекулой этиленгликоля и двумя молекулами изомасляной кислоты.

126. Исходя из пропилбромида (через нитрил) получите масляную кислоту.

127. Используя магнийорганический синтез получите 2-метилбутановую кислоту.

128. Приведите три способа получения масляноэтилового эфира.

129. Напишите уравнения реакций, протекающих при нагревании следующих веществ с водным раствором NaOH: а) уксуснометилового эфира, б) этилового эфира 2,3-диметилпентановой кислоты. Назовите образующиеся соединения. К какому типу относятся эти реакции?

130. Напишите уравнение реакции между следующими соединениями: а) хлорангидридом пропионовой кислоты и формиатом калия, б) хлористым ацетилом и пропанолом-2, в) хлористым ацетилом и ацетатом натрия.

131. Представьте схему получения изомасляной кислоты из соответствующего спирта.

132. Получите изопропилуксусную кислоту, используя металлорганический синтез.

133. Напишите уравнение реакции взаимодействия масляной кислоты с NaOH.

134. Приведите схемы реакций получения метилметакрилата и его полимеризации.

135. Предложите схему синтеза винной кислоты из этилена и неорганических реагентов.

136. Напишите уравнение реакций получения эфира, амида, хлорангидрида, нитрила масляной кислоты.

137. Назовите по систематической номенклатуре следующие кислоты: а) метилэтилуксусная; б) метилизопропилуксусная; в) триметилуксусная.

138.

139. Напишите уравнения реакций между следующими соединениями: а) пропионовым ангидридом и метанолом; б) хлорангидридом валериановой кислоты и 2-пропанолом.

140. Напишите уравнение реакции гидролиза 1,1,1-трибромбутана. Назовите продукт реакции.

141. Напишите уравнения реакций между следующими соединениями: а) бромангидридом масляной кислоты и аммиаком; б) хлорангидридом изомасляной кислоты и метанолом.

142. Напишите уравнение реакции 2-метилпентановой кислоты с пентахлоридом фосфора.

143. Напишите уравнения реакций, протекающих при взаимодействии: а) пропионового ангидрида с аммиаком, б) масляной кислоты с хлористым тионилом.

144. Получите валериановую кислоту исходя из соответствующего галогеналкила. Какое соединение образуется при действии на эту кислоту пентабромида фосфора?

Варианты заданий расчетно-графической работы

Литература

1. Артеменко, А.И. Органическая химия [Текст]: учеб. пособие для студ. нехим. спец. вузов /А.И.Артеменко.- 2-е изд., перераб.-M.: Высш.шк., 2005. – 606 с.

2. Юровская, М.А. Основы органической химии. [Текст] / М.А.Юровская, А.В.Куркин.- М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2010. – 236 с.;

3. Щербина, А.Э. Органическая химия. Задачи и упражнения: учеб. пособие [Текст] /А.Э.Щербина, Л.Г.Матусевич, И.В. Сенько - Минск: Новое издание, 2007. – 304 с.

4. Петров, А.А., Бальян Х.В., Трощенко К.Г. Органическая химия. -СПб.: Иван Федоров, 2005. – 624 с.

5. Альбицкая, В.М., Серкова, В.И. Задачи и упражнения по органической Химии – М.: Высш. Школа, 2009. – 408 с.

6. Грандберг, И.И. Практические работы и семинарские занятия по органической химии: Пособие для студ.вузов [Текст].- 4-е изд., перераб. и доп.- М.: Дрофа, 2001. – 352 с.

Содержание

ВИННИКОВА ОЛЬГА СТАНИСЛАВНА

ЛУКАШОВ СЕРГЕЙ ВИКТОРОВИЧ