Главная Случайная страница


Полезное:

Как сделать разговор полезным и приятным Как сделать объемную звезду своими руками Как сделать то, что делать не хочется? Как сделать погремушку Как сделать неотразимый комплимент Как противостоять манипуляциям мужчин? Как сделать так чтобы женщины сами знакомились с вами Как сделать идею коммерческой Как сделать хорошую растяжку ног? Как сделать наш разум здоровым? Как сделать, чтобы люди обманывали меньше Вопрос 4. Как сделать так, чтобы вас уважали и ценили? Как сделать лучше себе и другим людям Как сделать свидание интересным?

Категории:

АрхитектураАстрономияБиологияГеографияГеологияИнформатикаИскусствоИсторияКулинарияКультураМаркетингМатематикаМедицинаМенеджментОхрана трудаПравоПроизводствоПсихологияРелигияСоциологияСпортТехникаФизикаФилософияХимияЭкологияЭкономикаЭлектроника






Примеры решения задач. Пример 1.Получите из бензола орто-сульфоэтилбензол





Пример 1.Получите из бензола орто-сульфоэтилбензол. Напишите для него уравнение реакции окисления.

 

Решение задачи. Напишем формулу орто-сульфоэтилбензола

 

 

По формуле видно, что в молекулу бензола нужно ввести алкильныйрадикал- этил и сульфогруппу. Алкильный радикал вводится в кольцо придействии на бензол галоидных алкилов в присутствии хлористого алюминия (реакция Фриделя-Крафтса). Сульфогруппа вводится в бензольное ядро путем реакции сульфирования - воздействия на бензол концентрированной серной кислотой. Сульфогруппа - это ориентант II рода, направляющая следующий заместитель в бензольном ядре в мета-положение по отношению к себе. Этил - это заместитель I рода, направляющий следующий заместитель в орто- и пара-положение. В связи с тем, что нужно получить соединение с орто-расположением заместителей, первой следует проводить реакцию алкилирования.

Реакция алкилирования имеет вид:

 

этилбензол

Реакция сульфирования имеет вид:

о-сульфоэтилбензол

Реакция окисления. Бензольное кольцо устойчиво к действию окислителей. Окислению подвергается алкильный радикал, причем, независимо от числа атомов углерода в радикале у кольца остается только один атом углерода, окисленный до карбоксильной группы, а все другие атомы углерода окисляются до углекислого газа и воды.

орто-сульфобензойная кислота

Пример 2.Напишите уравнения реакций последовательного нитрования бензола 1 и 2 моль азотной кислоты.

Решение задачи. Нитрование бензола осуществляют нитрующей смесью (HNO3 и H2SO4 (конц.) в соотношении 1:2). Легче нитруется бензол, так как в его структуре нет ни одной пассивирующей ядро группы, в то время как в структуре получаемого из него нитробензола есть нитрогруппа –NO2 – сильный акцептор, ориентант II рода, снижающий электронную плотность в ядре, преимущественно в положениях о- и п-. В связи с этим единственно возможным местом, куда может направиться электрофильная (положительно заряженная) частица, является м-положение. Конечный продукт – м-динитробензол.



бензол нитробензол мета-динитробензол

Пример 3.Получите n-изопропилнитробензол из бензола.

Решение задачи. Реакция получения п-изопропилнитробензола из бензола включает в себя две последовательные стадии: получение изопропилбензола (реакцией алкилирования) и нитрование изопропилбензола.

В первую очередь следует ввести изопропильную группу, которая является ориентантом I рода и дополнительно имеет значительный объем в пространстве. Поэтому следующий заместитель направляется только в п-положение, доля о-изомера пренебрежительно мала.

Последовательность введения групп в ядро определяется взаимным расположением заместителей в синтезируемой молекуле: если они находятся в п-положении по отношению друг к другу, то первым должен быть введен заместитель I рода (изопропильная группа), активирующий ядро в положениях о- и п-. Большие размеры (стерический фактор) изопропильной группы (и ей подобных, например трет-бутильной) позволяет ввести следующую группу только в п-положение.

 

 

           
 
бензол
 
изопропилбензол
     
п-нитроизопропилбензол
 
 

 









Date: 2015-09-24; view: 973; Нарушение авторских прав

mydocx.ru - 2015-2018 year. (0.005 sec.) Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав - Пожаловаться на публикацию