Главная Случайная страница


Полезное:

Как сделать разговор полезным и приятным Как сделать объемную звезду своими руками Как сделать то, что делать не хочется? Как сделать погремушку Как сделать неотразимый комплимент Как сделать так чтобы женщины сами знакомились с вами Как сделать идею коммерческой Как сделать хорошую растяжку ног? Как сделать наш разум здоровым? Как сделать, чтобы люди обманывали меньше Вопрос 4. Как сделать так, чтобы вас уважали и ценили? Как сделать лучше себе и другим людям Как сделать свидание интересным?

Категории:

АрхитектураАстрономияБиологияГеографияГеологияИнформатикаИскусствоИсторияКулинарияКультураМаркетингМатематикаМедицинаМенеджментОхрана трудаПравоПроизводствоПсихологияРелигияСоциологияСпортТехникаФизикаФилософияХимияЭкологияЭкономикаЭлектроника






Примеры решения задач. Пример 1.Получите из бензола орто-сульфоэтилбензол





Пример 1.Получите из бензола орто-сульфоэтилбензол. Напишите для него уравнение реакции окисления.

 

Решение задачи. Напишем формулу орто-сульфоэтилбензола

 

 

По формуле видно, что в молекулу бензола нужно ввести алкильныйрадикал- этил и сульфогруппу. Алкильный радикал вводится в кольцо придействии на бензол галоидных алкилов в присутствии хлористого алюминия (реакция Фриделя-Крафтса). Сульфогруппа вводится в бензольное ядро путем реакции сульфирования - воздействия на бензол концентрированной серной кислотой. Сульфогруппа - это ориентант II рода, направляющая следующий заместитель в бензольном ядре в мета-положение по отношению к себе. Этил - это заместитель I рода, направляющий следующий заместитель в орто- и пара-положение. В связи с тем, что нужно получить соединение с орто-расположением заместителей, первой следует проводить реакцию алкилирования.

Реакция алкилирования имеет вид:

 

этилбензол

Реакция сульфирования имеет вид:

о-сульфоэтилбензол

Реакция окисления. Бензольное кольцо устойчиво к действию окислителей. Окислению подвергается алкильный радикал, причем, независимо от числа атомов углерода в радикале у кольца остается только один атом углерода, окисленный до карбоксильной группы, а все другие атомы углерода окисляются до углекислого газа и воды.

орто-сульфобензойная кислота

Пример 2.Напишите уравнения реакций последовательного нитрования бензола 1 и 2 моль азотной кислоты.

Решение задачи. Нитрование бензола осуществляют нитрующей смесью (HNO3 и H2SO4 (конц.) в соотношении 1:2). Легче нитруется бензол, так как в его структуре нет ни одной пассивирующей ядро группы, в то время как в структуре получаемого из него нитробензола есть нитрогруппа –NO2 – сильный акцептор, ориентант II рода, снижающий электронную плотность в ядре, преимущественно в положениях о- и п-. В связи с этим единственно возможным местом, куда может направиться электрофильная (положительно заряженная) частица, является м-положение. Конечный продукт – м-динитробензол.



бензол нитробензол мета-динитробензол

Пример 3.Получите n-изопропилнитробензол из бензола.

Решение задачи. Реакция получения п-изопропилнитробензола из бензола включает в себя две последовательные стадии: получение изопропилбензола (реакцией алкилирования) и нитрование изопропилбензола.

В первую очередь следует ввести изопропильную группу, которая является ориентантом I рода и дополнительно имеет значительный объем в пространстве. Поэтому следующий заместитель направляется только в п-положение, доля о-изомера пренебрежительно мала.

Последовательность введения групп в ядро определяется взаимным расположением заместителей в синтезируемой молекуле: если они находятся в п-положении по отношению друг к другу, то первым должен быть введен заместитель I рода (изопропильная группа), активирующий ядро в положениях о- и п-. Большие размеры (стерический фактор) изопропильной группы (и ей подобных, например трет-бутильной) позволяет ввести следующую группу только в п-положение.

 

 

           
 
бензол
 
изопропилбензол
     
п-нитроизопропилбензол
 
 

 







Date: 2015-09-24; view: 1508; Нарушение авторских прав

mydocx.ru - 2015-2019 year. (0.006 sec.) Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав - Пожаловаться на публикацию