Полезное:
Как сделать разговор полезным и приятным
Как сделать объемную звезду своими руками
Как сделать то, что делать не хочется?
Как сделать погремушку
Как сделать так чтобы женщины сами знакомились с вами
Как сделать идею коммерческой
Как сделать хорошую растяжку ног?
Как сделать наш разум здоровым?
Как сделать, чтобы люди обманывали меньше
Вопрос 4. Как сделать так, чтобы вас уважали и ценили?
Как сделать лучше себе и другим людям
Как сделать свидание интересным?
Категории:
АрхитектураАстрономияБиологияГеографияГеологияИнформатикаИскусствоИсторияКулинарияКультураМаркетингМатематикаМедицинаМенеджментОхрана трудаПравоПроизводствоПсихологияРелигияСоциологияСпортТехникаФизикаФилософияХимияЭкологияЭкономикаЭлектроника
|
Примеры решения задач. Пример 1.Получите из бензола орто-сульфоэтилбензол
Пример 1. Получите из бензола орто-сульфоэтилбензол. Напишите для него уравнение реакции окисления.
Решение задачи. Напишем формулу орто-сульфоэтилбензола
По формуле видно, что в молекулу бензола нужно ввести алкильныйрадикал- этил и сульфогруппу. Алкильный радикал вводится в кольцо придействии на бензол галоидных алкилов в присутствии хлористого алюминия (реакция Фриделя-Крафтса). Сульфогруппа вводится в бензольное ядро путем реакции сульфирования - воздействия на бензол концентрированной серной кислотой. Сульфогруппа - это ориентант II рода, направляющая следующий заместитель в бензольном ядре в мета-положение по отношению к себе. Этил - это заместитель I рода, направляющий следующий заместитель в орто- и пара-положение. В связи с тем, что нужно получить соединение с орто-расположением заместителей, первой следует проводить реакцию алкилирования. Реакция алкилирования имеет вид:
этилбензол Реакция сульфирования имеет вид: о-сульфоэтилбензол Реакция окисления. Бензольное кольцо устойчиво к действию окислителей. Окислению подвергается алкильный радикал, причем, независимо от числа атомов углерода в радикале у кольца остается только один атом углерода, окисленный до карбоксильной группы, а все другие атомы углерода окисляются до углекислого газа и воды. орто -сульфобензойная кислота Пример 2. Напишите уравнения реакций последовательного нитрования бензола 1 и 2 моль азотной кислоты. Решение задачи. Нитрование бензола осуществляют нитрующей смесью (HNO3 и H2SO4 (конц.) в соотношении 1:2). Легче нитруется бензол, так как в его структуре нет ни одной пассивирующей ядро группы, в то время как в структуре получаемого из него нитробензола есть нитрогруппа –NO2 – сильный акцептор, ориентант II рода, снижающий электронную плотность в ядре, преимущественно в положениях о- и п-. В связи с этим единственно возможным местом, куда может направиться электрофильная (положительно заряженная) частица, является м-положение. Конечный продукт – м-динитробензол. бензол нитробензол мета-динитробензол Пример 3. Получите n-изопропилнитробензол из бензола. Решение задачи. Реакция получения п - изопропилнитробензола из бензола включает в себя две последовательные стадии: получение изопропилбензола (реакцией алкилирования) и нитрование изопропилбензола. В первую очередь следует ввести изопропильную группу, которая является ориентантом I рода и дополнительно имеет значительный объем в пространстве. Поэтому следующий заместитель направляется только в п -положение, доля о -изомера пренебрежительно мала. Последовательность введения групп в ядро определяется взаимным расположением заместителей в синтезируемой молекуле: если они находятся в п -положении по отношению друг к другу, то первым должен быть введен заместитель I рода (изопропильная группа), активирующий ядро в положениях о- и п-. Большие размеры (стерический фактор) изопропильной группы (и ей подобных, например трет -бутильной) позволяет ввести следующую группу только в п -положение.
Date: 2015-09-24; view: 4801; Нарушение авторских прав |