Полезное:
Как сделать разговор полезным и приятным
Как сделать объемную звезду своими руками
Как сделать то, что делать не хочется?
Как сделать погремушку
Как сделать так чтобы женщины сами знакомились с вами
Как сделать идею коммерческой
Как сделать хорошую растяжку ног?
Как сделать наш разум здоровым?
Как сделать, чтобы люди обманывали меньше
Вопрос 4. Как сделать так, чтобы вас уважали и ценили?
Как сделать лучше себе и другим людям
Как сделать свидание интересным?
Категории:
АрхитектураАстрономияБиологияГеографияГеологияИнформатикаИскусствоИсторияКулинарияКультураМаркетингМатематикаМедицинаМенеджментОхрана трудаПравоПроизводствоПсихологияРелигияСоциологияСпортТехникаФизикаФилософияХимияЭкологияЭкономикаЭлектроника
Однако, эти две группы настолько сильно влияют друг на друга, что их химические свойства лишь в незначительной степени сходны со свойствами спиртов и карбонильных соединений
|
|
Карбонильная группа оттягивает на себя электроны и облегчает ионизацию связи О–Н, поэтому в кислотах эта связь диссоциирует легче, чем в спиртах. Смещение электронов от гидроксильной группы к карбонильной понижает частичный положительный заряд на атоме углерода, что затрудняет атаку его нуклеофилом. Вследствие этого многие нуклеофилы, легко реагирующие с карбонильными соединениями, не взаимодействуют с кислотами.
Кроме того, заряд в ионе RCOO- делокализован, поэтому карбоксилат-анион менее основен, чем алкоголят-анион RO-, а карбоновые кислоты более сильные кислоты, чем спирты.
В карбоксилат-анионе отрицательный заряд распределяется поровну между двумя атомами кислорода. Делокализация заряда делает карбоксилат-ион более стабильным, чем алкоксид-ион RO-. Карбоновые кислоты более слабые, чем минеральные (серная и соляная), но сильнее угольной, поэтому вытесняют СО2 из ее солей. Эта реакция используется для того, чтобы отличить карбоновые кислоты от фенолов.
Карбоновые кислоты наряду с сульфокислотами (RSO3H) относятся к органическим соединениям с самыми сильными кислотными свойствами. Положительный заряд на карбонильном атоме углерода зависит от строения углеводородного радикала, поэтому в ряду предельных одноосновных кислот самой сильной является муравьиная кислота (Кд = 2,14•10-4), для уксусной кислоты Кд=1,76•10-5. Введение в радикал электроотрицательных атомов или групп атомов увеличивает силу кислот. Степень диссоциации CI3CH2COOH почти в 50 раз выше, чем уксусной кислоты. Удаленность галогена снижает кислотные свойства. Изменение кислотных свойств карбоновых кислот при замещении в углеродной цепи служит наглядным примером того, как введение дополнительных функциональных групп в молекулу может оказать значительное влияние на первоначальные характеристики соединений. Это явление типично для всей органической химии, поэтому при обсуждении свойств органических соединений, содержащих несколько функциональных групп, нужно принимать во внимание их взаимное влияние друг на друга.
Date: 2015-09-24; view: 483; Нарушение авторских прав