Барбитуровая к-та

Она может существовать в нескольких таутомерных формах, из которых изобразим только три:

Барбитуровая к-та проявляет сразу два вида таутомерии лактим-лактамную и кето-енольную. Следовательно, структуру барбитуровой к-ты можно представить и как 2,4,6 – тригидроксипиримидин (тригидроксиформа), и как 2,4,6 – триоксопиримидин (триоксоформа).Преобладающий таутомер – триоксоформа. Подвижность атомов водорода, особенно в енольной гидроксильной группе обусловливает кислотные св-ва барбитуровой к-ты, которая является, более сильной, чем уксусная. Производные барбитуровой к-ты, содержащие заместители у атома
С–5, наз-ся барбитуратами и применяются в качестве снотворных средств:

Натриевая соль барбитуратов

Барбитал: (веронал) R=R¢=C2H5 – Фенобарбитал: R=C2H5 -, R¢=C6H5 -.

Для барбитуратов невозможна кето-енольная таутомерия, т.к. в молекуле отсутствуют атомы водорода при С–5. Барбитураты проявляют более слабые кислотные св-ва, чем свободная барбитуровая к-та, и со щелочами образуют водо-растворимые соли.