Пиридин. Р-ции SE протекают с трудом в b - положения, р-ции SN протекают легче и преимущественно в a – положения
| Ароматическое соединение. Молекула плоская, все атомы кольца находятся в sp2 – гибридизации, выполняется правило Хюккеля. Атом азота поставляет в p-электронное облако один электрон. Т.к. атом азота более электроотрицателен, чем атом углерода, то электронная плотность кольца смещается к нему, он выполняет роль заместителя (ЭА) II-го рода. Неподеленная пара электронов гибридной р-орбитали свободна, поэтому пиридин проявляет оснóвные св-ва и не проявляет кислотные.
| Р-ции SE протекают с трудом в b - положения, р-ции SN протекают легче и преимущественно в a – положения.
Химические свойства
I Р-ции замещения в цикле
1) Р-ции SЕ (нитрование, сульфирование, галоидирование)

–NO2, –SO3H, –Br группы входят в 3,5 – положения, как и для бензола с ЭА заместителем.
2) Р-ции SN
II. Кислотно-оснóвные св-ва
Атом азота имеет неподеленную электронную пару на гибридной орбитали, поэтому подобно аминам пиридин проявляет оснóвные св-ва, образуя соли с к-тами, и нуклеофильные св-ва, присоединяя другую положительную частицу:

III. Окислительно-восстановительные св-ва
Наличие сопряженной системы делает пиридин стойким к действию окислителей. Однако гомологи окисляются легко, образуя к-ты:

Р-ция восстановления, как и бензола, протекает в жестких условиях:

Пиперидин входит в состав анестетика промедола. Производные пиридина: алкалоиды, витамины В1, РР, ферменты, лекарственные противотуберкулезные и др. препараты:
|
|
|
| Никотиновая к-та,
Витамин РР
| Тубазид
| Фтавизид
| Кордиамин
|
Date: 2015-09-24; view: 667; Нарушение авторских прав Понравилась страница? Лайкни для друзей: |
|
|