Полезное:
Как сделать разговор полезным и приятным
Как сделать объемную звезду своими руками
Как сделать то, что делать не хочется?
Как сделать погремушку
Как сделать так чтобы женщины сами знакомились с вами
Как сделать идею коммерческой
Как сделать хорошую растяжку ног?
Как сделать наш разум здоровым?
Как сделать, чтобы люди обманывали меньше
Вопрос 4. Как сделать так, чтобы вас уважали и ценили?
Как сделать лучше себе и другим людям
Как сделать свидание интересным?
Категории:
АрхитектураАстрономияБиологияГеографияГеологияИнформатикаИскусствоИсторияКулинарияКультураМаркетингМатематикаМедицинаМенеджментОхрана трудаПравоПроизводствоПсихологияРелигияСоциологияСпортТехникаФизикаФилософияХимияЭкологияЭкономикаЭлектроника
|
Замещение по атомам углеродаПо отношению к электрофильным реагентам имидазол занимает промежуточное положение между пиридином и реакционноспособными пятичленными гетероциклами с одним гетероатомом (пирролом, фураном и тиофеном). По легкости вступать в реакции нитрования и сульфирования имидазол уступает и бензолу, так как в сильнокислых средах электрофилом атакуется не нейтральная молекула, а катион имидазолия. В щелочной среде имидазолы со свободной NH-группой вступают в реакцию азосочетания:
С диазотированной сульфаниловой кислотой образуются продукты, окрашенные в цвета от желтого до красного, обнаружить которые можно в количестве микрограммов. Это тест Паули на имидазолы. Галогенирование имидазола в нейтральной среде, когда молекула неионизирована, протекает очень легко. Бромирование на холоду не останавливается на стадии монозамещения, а приводит к образованию тризамещенного продукта:
Имидазол обладает высокой устойчивостью к большинству окислителей и восстановителей. Но при действии пероксидов цикл размыкается с образованием оксамида H2NCOCONH2. Имидазол – структурный фрагмент витамина В12, некоторых алкалоидов. Система имидазола лежит в основе незаменимой аминокислоты гистидина, выполняющей важные функции в процессах ферментативного протонного переноса. Родственный гистидину гормон гистамин вызывает расширение сосудов и служит основным фактором в аллергических реакциях, таких, как сенная лихорадка. Вместе с шестичленным гетероциклом пиримидином он образует конденсированную систему пурина.
Азины. Ненасыщенные шестичленные гетероциклы, содержащие один или более атомов азота, называются азинами. Представители с двумя атомами азота классифицируются как диазины. Изомерные диазины – пиридазин, пиримидин и пиразин – представляют собой устойчивые соединения, однако в свободном виде они в природе не встречаются.
Среди биологически значимых диазинов важнейшими являются производные пиримидина. Это в первую очередь три главных пиримидиновых основания – урацил, цитозин и тимин – компоненты нуклеотидов и нуклеиновых кислот. Пиримидиновое кольцо входит в состав витамина В1 ряда антибиотиков, а конденсированная система пиримидина и пиразина, называется птеридином, является фрагментом фолиевой кислоты.
|