Главная Случайная страница


Полезное:

Как сделать разговор полезным и приятным Как сделать объемную звезду своими руками Как сделать то, что делать не хочется? Как сделать погремушку Как сделать так чтобы женщины сами знакомились с вами Как сделать идею коммерческой Как сделать хорошую растяжку ног? Как сделать наш разум здоровым? Как сделать, чтобы люди обманывали меньше Вопрос 4. Как сделать так, чтобы вас уважали и ценили? Как сделать лучше себе и другим людям Как сделать свидание интересным?


Категории:

АрхитектураАстрономияБиологияГеографияГеологияИнформатикаИскусствоИсторияКулинарияКультураМаркетингМатематикаМедицинаМенеджментОхрана трудаПравоПроизводствоПсихологияРелигияСоциологияСпортТехникаФизикаФилософияХимияЭкологияЭкономикаЭлектроника






Органическая химия





Введение в курс органической химии. Классификация органических соединений. Гомология. Изомерия органических соединений (Структурная и пространственная: поворотная, геометрическая и оптическая изомерии. Понятие о хиральности. Антиподы и рацематы. Ассиметрический атом углерода. Способы изображения оптических изомеров на бумаге. Проекционные формулы Фишера. Принципы R,S– номенклатуры энантиомеров).

Алканы. Гомологический ряд, изомерия и номенклатура. Методы синтеза: из элементов и оксида углерода, реакция Фишера-Тропша, электролиз солей карбоновых кислот, восстановление карбонильных соединений, из галогеналканов (реакция Вюрца, протолиз реактивов Гриньяра). Основные характеристики физических свойств алканов.

Гомолитические реакции алканов. Галогенирование. Сульфохлорирование, сульфоокисление, нитрование. Окисление алканов полное и частичное. Крекинг алканов (термический и каталитический).

Галогенпроизводные алканов. Классификация. Строение. Моногалогенпроизводные: изомерия, физические свойства. Химические свойства: гомолитические процессы: восстановление, взаимодействие с активными металлами; гетероциклические процессы, представление о нуклеофильном замещении у насыщенного атома углерода.

Реакции SN2 и SN1 типа. Элиминирование элементов галогенводородных кислот при превращении галогеналканов. Механизмы Е2 и Е1. Направленность процессов элиминирования, правило Зайцева.

Металлпроизводные алканов. Литий и магнийорганические соединения. Методы синтеза. Реакция замещения с галлоидными алкилами и соединениями, содержащими активный водород (кислоты, вода). Синтез спиртов.

Алканолы. Классификация. Гомологический ряд. Функциональная группа молекул алканолов. Изомерия и номенклатура. Физические свойства алканолов. Проявление межмолекулярных взаимодействий. Методы получения: из алкенов, карбонильных соединений, галогеналканов, сложных эфиров и карбоновых кислот. Спирты как кислоты. Спирты, как основания Льюиса. Замещение гидроксильной группы в спиртах на галоген (под действием галогеноводородов, галогенидов фосфора, хлористого тионила). Дегидратация спиртов. Окисление первичных спиртов до альдегидов и карбоновых кислот, вторичных спиртов до кетонов.

Многоатомные спирты. Классификация. Химические свойства диолов. Окислительное расщепление диолов иодной кислотой. Пинаколиновая перегруппировка.

Алкиламины. Классификация. Функциональная группа аминов. Методы получения: алкилирование аммиака и аминов, восстановление азотсодержащих производных карбонильных соединений и карбоновых кислот, нитросоединений. Перегруппировки Гофмана и Курциуса. Химические свойства. Амины как основания. Сравнение основных свойств. Алкилирование и ацилирование аминов. Взаимодействие с азотистой кислотой.

Алкены. Гомологический ряд. Номенклатура. Природа двойной связи. Физические свойства. Методы синтеза: из алкилгалогенидов, из спиртов, виц-дигалогеналканов, алкинов. Химические свойства алкенов. Электрофильное присоединение Ае. Направление присоединения. присоединение галогенов, воды и минеральных кислот. Гидрогалогенирование. Присоединение гидридов бора к алкенам, использование этой реакции для превращения алкенов в первичные спирты. Окисление алкенов до эпоксидов (Н.А. Прилежаев) и до диолов по Вагнеру (перманганатом калия) и Криге (ОsО4). Озонолиз алкенов. Исчерпывающее окисление алкенов с помощью сильных окислителей. Радикальные реакции: присоединение бромистого водорода по Харашу (механизм), Присоединение H2S и RSH и тетрагалогенметанов к алкенам, аллильное галогенирование.

Алкадиены. Классификация. Номенклатура. Сопряженные диены. Электронное строение. S-конформации. Методы синтеза 1,3 -диенов. Полное гидрирование, гомолитическое присоединение (1,4 присоединение). Электрофильное присоединение (галогенирование, гидрогалогенирование) 1,2- и 1,4 -присоединение. Термодинамический и кинетический контроль реакций. Полимеризация диенов. Реакция Дильса-Альдера с алкенами, ее применение в органическом синтезе.

Алкины. Номенклатура. Изомерия. Методы синтеза с помощью реакций отщепления, алкилирования ацетиленов. Получение ацетилена пиролизом метана. Физические свойства. Химические свойства. Каталитическое гидрирование алкинов, их восстановление активными металлами в жидком аммиаке. Присоединение галогенов и галогеноводородов к алкинам. Гидратация, работы М.Г. Кучерова. Нуклеофильное присоединение к ацетилену. Синтез простых и сложных виниловых эфиров. Полное окисление ацетилена. Частичное окисление озоном. Кислотные свойства алкинов. Получение их металлических производных, реактивы Иоцича. Линейная димеризация ацетилена. Циклотримеризация и циклотетрамеризация ацетилена.

Альдегиды и кетоны. Функциональные π-электронные группы. Номенклатура. Изомерия. Методы синтеза: из спиртов, производных карбоновых кислот, алкенов (озонолиз), алкинов (гидроборирование, гидратация по Кучерову), Промышленное получение формальдегида, ацетальдегида и высших альдегидов (гидроформилирование). Химические свойства. Реакции с неполярными реагентами: гидрирование, пинаколизация (кетоны), восстановление по Клемменсену. Нуклеофильное присоединение АN. Присоединение воды и спиртов к альдегидам, полуацетали и ацетали. Взаимодействие альдегидов и кетонов с азотистыми основаниями. Получение иминов, гидразонов, оксимов. Гетеролитические реакции альдегидов и кетонов с участием α-водородных атомов: енолизация, галогенирование, альдольная и кротоновая конденсации. Окисление альдегидов. Реакции диспропорционирования. Особенности окисления кетонов.

Монокарбоновые кислоты и их производные. Номенклатура. Методы синтеза: окисление первичных спиртов и альдегидов, алкенов, алкинов, гидролиз нитрилов и других производных карбоновых кислот, синтез на основе металлорганических соединений. Физические свойства. Кислотность. Нуклеофильное замещение у атома углерода карбоксильной группы: этерефикация, амидирование. Замещение α -водородных атомов. Галогенирование. Термическое декарбоксилирование солей, электросинтез Кольбе, превращение серебряных солей кислот по Хунсдикеру–Бородину с образованием алкилгалогенидов.

Сложные эфиры. Их гидролиз, переэтерификация, амидирование, восстановление. Сложноэфирная конденсация. Ацетоуксусный эфир и его использование. Кето-енольная таутомерия эфиров.

Амиды. Особенности электронных эффектов в функциональной группе, их

структурные характеристики. N–Н кислотность и основность амидов.

Свойства: гидролиз, восстановление до аминов. Получение амидов:

цилирование аммиака и аминов.

Ангидриды и хлорангидриды. Синтез, использование в качестве

ацилирующих реагентов. Сопоставление поведения карбоновых кислот и

их производных с альдегидами и кетонами в реакциях нуклеофильного присоединения.

Двухосновные карбоновые кислоты. Номенклатура. Распространение в

природе. Основные методы получения. Химические особенности термолиза. Специфические свойства малонового эфира. Натриймалоновый эфир, его синтетическое использование: алкилирование и ацилирование с последующим гидролизом и декарбоксилированием. Особенности янтарной кислоты.

α, β-непредельные кислоты. Методы синтеза. Реакции присоединения по двойной С=С связи.

Гидроксикислоты. Основные типы, их распространение в природе. Химические свойства. Особенности их термолиза.

Оксокислоты. Основные типы, их химические особенности.

Алициклические вещества. Классификация циклических соединений. Условное разделение моноциклов на малые, средние и макроциклические соединения. Строение и конформации циклопропана, циклобутана, циклопентана и циклогексана.

Основные метода синтеза малых и средних циклов.

Химические свойства малых и средних циклов.

Ароматические соединения. Понятие ароматичности. Правило Хюккеля.

Моноядерные бензоидные системы. Бензол и алкилбензолы. Изомерия и номенклатура. Методы создания бензольного кольца. Химические свойства бензола и его гомологов.

Арилгалогениды. Изомерия классификация и номенклатура. Синтез: галогенирование бензола и алкилбензолов. Химические свойства. Нуклеофильное замещение галогена непосредственно связанного с бензольным кольцом.

Арилсульфокислоты. Номенклатура. Строение. Методы получения. Физические свойства. Химически свойства. Электрофильное и нуклеофильное замещение сульфогруппы. Сульфамиды.

Нитроарены. Изомерия. Классификация и номенклатура. Строение. Методы получения. Химические свойства. Восстановление нитрогруппы. Электрофильное замещение атомов водорода в ароматическом ядре.

Ароматические амины. Номенклатура. Строение. Методы получения. Химические свойства: кислотно-основные свойства ароматической аминогруппы. Сопоставление с алифатическими аминами. Нуклеофильные свойства аминогруппы. Реакции с азотистой кислотой. Синтез солей диазония. Реакции в бензольное ядро.

Ароматические диазосоединения. Строение солей арилдиазония. Химические свойства: восстановление, азосочетание, замещение диазогруппы.

Фенолы. Классификация, номенклатура. Строение. Методы получения. Физические свойства. Химические свойства: кислотные свойства и сопоставление со спиртами; электрофильные реакции по гидроксилу и ароматическому ядру.

Полиядерные бензоидные системы. Нафталин. Строение. Химические свойства: реакции присоединения и электрофильного замещения.

 

 

Date: 2015-08-24; view: 537; Нарушение авторских прав; Помощь в написании работы --> СЮДА...



mydocx.ru - 2015-2024 year. (0.007 sec.) Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав - Пожаловаться на публикацию