Полезное:
Как сделать разговор полезным и приятным
Как сделать объемную звезду своими руками
Как сделать то, что делать не хочется?
Как сделать погремушку
Как сделать так чтобы женщины сами знакомились с вами
Как сделать идею коммерческой
Как сделать хорошую растяжку ног?
Как сделать наш разум здоровым?
Как сделать, чтобы люди обманывали меньше
Вопрос 4. Как сделать так, чтобы вас уважали и ценили?
Как сделать лучше себе и другим людям
Как сделать свидание интересным?
Категории:
АрхитектураАстрономияБиологияГеографияГеологияИнформатикаИскусствоИсторияКулинарияКультураМаркетингМатематикаМедицинаМенеджментОхрана трудаПравоПроизводствоПсихологияРелигияСоциологияСпортТехникаФизикаФилософияХимияЭкологияЭкономикаЭлектроника
|
Гидроксипиридины
В зависимости от положения гидроксильной группы различают три изомера:
Гидроксипиридины представляют собой кристаллические вещества, хорошо растворимые в этаноле, ацетоне, малорастворимые в диэтиловом эфире и бензоле. Особенностью α- и γ-изомеров является то, что они существуют в двух таутомерных формах: В молекулеβ-гидроксипиридина отсутствуют сопряжение неподеленной пары электронов атома кислорода гидроксильной группы с гетероатомом, что делает невозможным таутомерию. β-Гидроксипиридины в водных растворах существуют в нейтральной и биполярной формах в соотношении 1:1. Гидроксипиридины являются бифункциональными соединениями, они проявляют свойства пиридина и фенола. Так, с водным раствором FeCl3 все они образуют пурпурное окрашивание различной интенсивности. Свойства фенола в большей степени проявляет 3-гидроксипиридин, гидроксильная группа которого не сопряжена с гетероатомом. С алкилгалогенидами 2- и 4-гидроксипиридины образуют N-ал-килпиридоны, а 3-гидроксипиридин дает соли N-алкилпиридиния: Из производных гидроксипиридинов отметим пиридоксин (витамин В6). Применяется пиридоксин в виде соли с хлороводородной кислотой при В6-гиповитаминозе, токсикозе, анемиях, лейкопениях и заболеваниях нервной системы. АМИНОПИРИДИНЫ В зависимости от положения аминогруппы различают:
Аминопиридины — белые кристаллические вещества, легко растворимые в воде, этаноле и других органических растворителях. Аминопроизводные пиридина обладают более сильными основными свойствами, чем пиридин и анилин. Они содержат в своем составе два ониевых основных центра — атом азота пиридинового типа и атом азота аминогруппы. В молекулах α- и γ-аминопиридинов аминогруппа находится в сопряжении с гетероатомом, что приводит к понижению основных свойств аминогруппы. Поэтому 2- и 4-аминопиридины образуют соли только с одним эквивалентом кислоты: В молекуле β-аминопиридина аминогруппа не сопряжена с гетероатомом, поэтому он образует соли с двумя эквивалентами кислоты: α- и γ-Аминопиридины являются таутомерными веществами и существуют в аминной и иминной формах:
Химические свойства аминопиридинов зависят от положения аминогруппы. Так, 3-аминопиридин проявляет свойства ароматическихаминов, легко вступая в реакции алкилирования, ацилирования, диазотирования по аминогруппе с образованием устойчивых солей диазония. 2 и 4-Аминопиридины алкилируются по циклическому атому азота, а ацилируются по атому азота аминогруппы:
ПИРИДИНКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ В зависимости от положения карбоксильной группы в молекуле различают α-, β- и γ-пиридинкарбоновые кислоты: Пиридинкарбоновые кислоты представляют собой белые кристаллические вещества, способные возгоняться, растворимые в горячей По карбоксильной группе они образуют соли, сложные эфиры,галогенангидриды, амиды, гидразиды и другие функциональные производные. Для них характерны реакции декарбоксилирования, причем α-кислоты декарбоксилируются легко, а γ— только при нагревании со щелочью. Вследствие наличия кислотного и основного центров пиридинкарбоновые кислоты проявляют амфотерные свойстваи реагируют с кислотами и щелочами:
В кристаллическом состоянии и частично в растворах они существуют в виде внутримолекулярных солей (цвиттер-ионы). Пиридинкарбоновые кислоты в результате электроноакцепторного влияния атома азота являются более сильными кислотами, чем бензойная. Кислотность α- и γ-пиридинкарбоновых кислот выше, чем β-кислоты, так как в α- и γ-пиридинкарбоновых кислотах карбоксильная группа находится в сопряжении с атомом азота, что приводит к усилению ее депротонизации. Никотиновая кислота и ее амид (никотинамид) известны в медицине как провитамин витамина PP. При недостатке витамина РР развивается заболевание кожи — пеллагра, поэтому его называют антипелларгическим. N,N-Диэтиламид никотиновой кислоты под названием кордиамин (25% — водный раствор) применяется как средство, стимулирующее центральную нервную систему. Схема синтеза амида и N,N-диэтиламида никотиновой кислоты: Производные изоникотиновой кислоты применяются в медицине как противотуберкулезные средства:
Изониазид и фтивазид применяют в медицине для лечения различных форм туберкулеза. Date: 2015-07-22; view: 1425; Нарушение авторских прав |