Будова, iзомерiя, номенклатура i властивостi. Ароматичними вуглеводнями (аренами) називаються бензол i йо­го похiднi

Ароматичними вуглеводнями (аренами) називаються бензол i йо­го похiднi. Останнi можуть мати в молекулi одне або декiлька ядер. Характеризуються при-сутнiстю в циклах спряженої системи iз (4n+2)p електронiв, де n=1, 2, 3 i т.д. Роз-ташовуються вуглецевi атоми в циклах в однiй площинi (компланарнiсть), що забез-печує значний ефект спряження в молекулi.

Найпростiший ароматичний вуглеводень - бензол С₆Н₆, формула його будови зображується по-рiзному:

або

або

Двi першi формули пiдкреслюють рiвномiрнiсть розподiлу еле­ктронної густини в кiльцi бензолу, остання - (формула Кекуле) - зруч­на для зображення зрушення електронних густин в кiльцi й тра­дицiйно часто використовується. Загальна формула вуглеводнiв ряду бензолу - С_nH_2n-6.

Гомологи бензолу мають емпiричнi i рацiональнi назви, похiднi вiд бензолу. Похiднi бензолу мають три iзомери, якi називаються орто- або 1,2; мета- або 1,3; пара- або 1,4-iзомер. Тризамiщеннi з однаковими замiщувачами мають також три iзомери з такими назвами: рядовий (ряд), несиметричний (несим) i симетричний (s - або сим), наприклад:

метилбензол, толуол, фенілметан	1,2-диметилбензол, орто- або о-ксилол	1,3-диметилбензол, мета- або м-ксилол	1,4-диметилбензол, пара- або п-ксилол
1,2,3-триметилбензол (ряд-)	1,2,4-триметилбензол (несим-)	1,3,5- триметилбензол (сим-)

Останнiй має також назву мезитилен.

Радикали ароматичних вуглеводнiв (аренiв) мають загальну назву арили (Ar), наприклад:

	або С6Н5 -;		або С6Н4 -;		або СН3С6Н4 -;
феніл	о-фенілен	о-толіл	бензил

Для ароматичних ву­глеводнiв характернi смуги поглинання в IЧ-спектрах при 1600-1500 см^-1 (n_С-С) i близько 3030 см^-1 (n_С-Н). В УФ-областi присутнi двi смуги поглинання: близько 200 та 260 см^-1. Остання найбiльш характерна (“смуга бензильного поглинання”).

Date: 2015-07-02; view: 546; Нарушение авторских прав