Изложение учебного материала

Методические рекомендации

Для студентов к занятию №30

по фармацевтической химии

Название темы занятия:

Анализ лекарственных веществ, производных пиримидина. Общая характеристика производных барбитуровой кислоты и тиобарбитуровой кислоты

Тверь 2013

Тема занятия: Анализ лекарственных веществ, производных пиримидина. Общая характеристика производных барбитуровой кислоты и тиобарбитуровой кислоты

Цель занятия: Изучить свойства, реакции идентификации и методы количественного анализа препаратов производных барбитуровой кислоты.

Место проведения: лаборатория фармацевтической химии.

План изучения темы

1. Ответить на теоретические вопросы и решить ситуационные задачи

2. Самостоятельная работа студентов

3. Контроль усвоения и определение итогового уровня знаний студентов путем решения тестовых заданий

Вопросы для самостоятельной подготовки к занятию:

1. Дайте обоснование различной растворимости в воде производным барбитуровой кислоты.

2. Приведите уравнения химических реакций, подтверждающих принадлежность лекарственных веществ группы барбитуратов к циклическим уреидам.

3. Исходя из химической структуры, объясните превращения производных пиримидина под действием щелочи в различных условиях на примере фенобарбитала. Напишите уравнения соответствующих реакций.

4. В чём заключается взаимосвязь между химическим строением и действием барбитуратов.

5. Объясните реакции взаимодействия производных пиримидина с солями серебра, кобальта, меди (с указанием условий проведения реакций). Можно ли дифференцировать лекарственные вещества данной группы с помощью этих реактивов?

6. Какие их лекарственных веществ данной группы могут вступать в реакцию образования азокрасителя? Укажите условия проведения реакции и напишите химизм.

7. Каковы требования к чистоте лекарственных веществ, производных барбитуровой кислоты. Содержание каких примесей, обусловленных синтезом, регламентировано в кислотных и солевых формах барбитуратов? Приведите методики их обнаружения и напишите (где возможно) уравнения соответствующих реакций.

8. Исходя из химического строения лекарственных веществ группы пиримидина, обоснуйте возможные методики их количественного определения.

9. Объясните возможность применения физико-химических методов (ИК- и УФ-спектроскопия, различные виды хроматографии) в фармацевтическом анализе барбитуратов.

10. Укажите условия хранения барбитуратов в соответствии с их физико-химическими свойствами и медицинское применение.

Изложение учебного материала

Лекарственные вещества производные барбитуровой кислоты являются 2,4,6- триоксопроизводными пиримидина.

Производные барбитуровой кислоты могут быть как в кислотной форме, так и в солевой:

Образование натриевых солей возможно благодаря способности этих соединений к имидо-имидольную таутомерии (за счет водородов имидных групп):

Имидольная или аци-форма обусловливает кислый характер производных барбитуровой кислоты. В присутствии гидроксид-ионов они диссоциируют как кислоты и образуют соли с металлами: