Желчные кислоты, как производные холановой кислоты. Литохолевая, дезоксихолевая и холевая кислоты. Парные желчные кислоты.

Молекулы большинства желчных кислот включают 24 атома углерода. Однако встречаются желчные кислоты, молекулы которых имеют 27 или 28 атомов углерода. Структура доминирующих желчных кислот у различных видов животных отличается. В желчных кислотах млекопитающих характерно наличие в молекуле 24 атомов углерода, у некоторых земноводных — 27 атомов.

Холевая кислота имеется в желчи козы и антилопы (и человека).

Желчные кислоты

· Холевая кислота. В организме человека наиболее важна холевая кислота. В желчи при слабощелочном рН она присутствует в виде холат -аниона. Холевая кислота – одна из двух первичных желчных кислот, является одной из важнейших составных частей желчи. Её химическая формула – C24H40O5, относится к группе монокарбоновых кислот. В печени она синтезируется из холестерина, но не непосредственно, а через несколько промежуточных реакций. Печень взрослого человека вырабатывает примерно 250 мг этого вещества в сутки. В желчный пузырь она поступает не в чистом виде, а в соединениях с таурином (таурохолевая кислота) и глицином (гликохолевая кислота). В тонкой кишке, под действием микрофлоры они превращаются в дезоксихолевую кислоту, большая часть которой (до 90%) всасывается через кровь и опять попадает в печень (происходит примерно 5-6 таких оборотов в сутки). Остальная часть желчных кислот выводится через кишечник, а её потеря восполняется синтезом гепатоцитами печени новых желчных кислот, включая холевую. Эта кислота, наряду с другими желчными кислотами осуществляет следующие функции:

o измельчение, эмульгация жиров в кишечнике;

o участие в регуляции синтеза холестерина в печени;

o регуляция образования желчи;

o оказывает бактерицидное действие;

o транспорт в кишечник конечного продукта обменных процессов, связанных с гемоглобином (билирубина);

o стимулирует моторику кишечника;

o активирует панкреатическую липазу;

o участие во всасывании жиров;

o образование некоторых стероидных гормонов.

· Желчные кислоты и соли желчных кислот. Кроме холевой кислоты в желчи содержится также хенодезоксихолевая кислота. Она отличается от холевой отсутствием гидроксильной группы при С-12. Оба соединения принято называть первичными желчными кислотами. В количественном отношении это наиболее важные конечные продукты обмена холестерина. Другие две кислоты, дезоксихолевая и литохолевая, называются вторичнымижелчными кислотами, поскольку они образуются путем дегидроксилирования по С-7 первичных кислот в желудочно-кишечном тракте.
В печени образуются конъюгаты желчных кислот с аминокислотами (глициномили таурином), связанные пептидной связью. Эти конъюгаты являются более сильными кислотами и присутствуют в желчи в форме солей (холатов и дезоксихолатов Na⁺ и К⁺, называемых солями желчных кислот).

Парные желчные кислоты. Образуются в результате комплексирования простых с таурином или гликоколом. Таурохолевая и Гликохолевая.

Комплексирование простых желчных кислот с гликоколом и таурином значительно повышает их растворимость и поверхностно-активные свойства. Желчные кислоты имеют амфифильный характер, т.к. содержат в своей структуре гидрофильную головку и гидрофобную часть.

Благодаря такому строению они адсорбируются на поверхности капли жира, погружаясь в неё гидрофобной частью. При этом поверхностное натяжение капли жира снижается, и она распадается на мелкие капли. В результате образуется устойчивая эмульсия. Эмульгированные жиры расщепляются ступенчато под действием липазы панкреатического происхождения на глицерин и жирные кислоты.

Эфиры холестерина расщепляются под действием эстераз до холестерина и жирной кислоты. Продукты переваривания подвергаются всасыванию слизистой тонкого кишечника. Глицерин и жирные кислоты с числом углеродных атомов менее 10 и фосфорная кислота всасываются в виде водных растворов. Не растворимые в воде продукты переваривания липидов пищи: жирные кислоты с числом углеродных атомов более 10, холестерин всасываются с участием желчных кислот, образуя с ними мицеллярные комплексы, растворимые в воде. При этом образуется гидрофобный центр, а гидрофильные радикалы липидов и желчных кислот располагаются на поверхности мицеллы. Мицеллы проходят в толщу слизистой оболочки кишечника, где распадаются. Желчные кислоты с током крови поступают в печень, а затем в составе желчи вновь попадают в кишечник, совершая кругооборот (гепатоэнтеральная циркуляция). Часть желчных кислот при этом теряется с калом.

Date: 2016-07-20; view: 3041; Нарушение авторских прав