A,o-dms

MeO-a-MT; триптамин, 5-метокси-а-метил; индол, 3-(2-аминопропил)-5-метокси; серотонин, а,О-диметил; 5-метокси-а-метилтриптамин; 3-(2-аминопропил)-5-метоксииндол; а,О-диметилсеротонин; альфа-О

Синтез: К раствору 2,0 г 5-метоксииндол-3-карбоксальдегида в 25 г нитроэтана прибавили 0,5 г безводного ацетата аммония. Смесь кипятили в течение 1,5 часа на паровой бане. Избыток нитроэтана упарили в вакууме и получили сырое оранжевое твердое вещество. Его растворили в 20 мл кипящего изопропанола, из которого после охлаждения выпали яркие оранжевые кристаллы. Их отфильтровали, промыли холодным изопропанолом и высушили на воздухе. Получили 1,56 г 1-(5-метоксииндол-3-ил)-2-нитропропена с т.пл. 179-180°С. (лит. 182-184°С).

Упаривание фильтрата дало 0,81 г сырого продукта, из которого перекристаллизацией из этанола выделили вторую порцию вещества в виде тускло-золотистых кристаллов. Их вес, после промывки этанолом и высушивания на воздухе, составил 0,57 г (общий выход 80%), т.пл. 178-179°С.

Раствор 1,54 г 1-(5-метоксииндол-3-ил)-2-нитропропена в 60 мл безводного ТГФ добавили по каплям к 50 мл 1 М раствора литий-алюминийгидрида в ТГФ, при интенсивном перемешивании в атмосфере аргона. Каждая капля давала красное окрашивание, которое немедленно исчезало. Добавление продолжалось 0,5 часа, затем реакционную смесь кипятили 18 часов, после чего перемешивали при комнатной температуре в течение 7 дней. Затем добавили последовательно 1,6 мл воды в 10 мл ТГФ (наибольшее выделение газа), 1,6 мл 15% водного NaOH (газ больше не выделяется) и, наконец, 5 мл воды. Оксид алюминия отделили фильтрованием, промыли его ТГФ, и объединенные фильтрат и промывку упарили в вакууме. Остаток (1,83 г прозрачного масла) растворили в 300 мл разбавленной соляной кислоты, промыли 3х50 мл CH2Cl2, защелочили добавлением 25% NaOH, и экстрагировали 3х50 мл CH2Cl2. Экстракты упарили в вакууме, 1,13 г остатка перегнали на аппарате Кюгеля-Рора. Прозрачное масло перегоняли, собирая фракцию при 145-155°С/0,2 мм Hg, белое масло, которое самопроизвольно закристаллизовалось, т.пл. 95-96°С. Масс-спектр (m/z): C2H6N+ 44 (100%), метоксииндолметилен 161/160 (88%, 43%, снова, как в случае со вторичными аминами, этот первичный амин дает 161 больший, чем 160, триптамины без метокси-группы 131 больше, чем 130); 146 (22%); молекулярный ион 204 (4%). Это твердое вещество (0,51 г) растворили в 5 мл кипящего изопропанола, нейтрализовали несколькими каплями концентрированной соляной кислоты и разбавили эфиром. Раствор помутнел, затирание привело к образованию чисто-белого кристаллического вещества. После стояния в течение 20 минут его отфильтровали, промыли эфиром, и высушили на воздухе. Получили 0,44 г 3-(2-аминопропил)-5-метоксииндола гидрохлорида (а,О-DMS) в виде белых кристаллов с т.пл. 216-218°С. Образец, приготовленный примерно 20 лет назад (коричневый в виде соли, не перегонявшийся в виде основания) сейчас имеет т.пл. 215-217°С. Остаток от промывки кислотного водного раствора не содержит а,О-DMS, судя по ТСХ (19:1, CH3CN/NH4OH). ИК-спектры этих двух веществ отличаются, что показывает полиморфизм. Новые белые кристаллы, ИК, см-1: 805, 816, 872, 1023, 1055, 1102, 1169, NH при 3300. Старые коричневые кристаллы, ИК, см-1: 809, 839, 1021, 1041, 1080, 1112, 1170, NH при 3250.

Коричневая форма, после перекристаллизации из ИПС/Et2O имела ИК-спектр, совпадающий с таковым для нового белого вещества.

Дозировка: 2,5-4,5 мг.

Продолжительность: 12-18 часов.

Качественные комментарии: (2,0 мг, внутрь) «Начальное беспокойство о возможной тошноте или диарее почти немедленно исчезло после приема. Прошло совсем немного, прежде чем я ощутил энергию. Между прочим, прежде чем я принял лекарство, я прочел некоторые угрожающие детали об опыте других людей, и был весьма обеспокоен этим, потому что диарея и рвота упоминались неоднократно. Но ничего такого не случилось. На самом деле, после я чувствовал себя действительно хорошо. Дозировка, похоже, была правильной. День получился весьма приятным. Общение протекало легко и забавно. Уснуть было легко, и спалось великолепно. На следующий день чувствовал себя замечательно. Повторю ли я? Да. Примерно на том же уровне».

(2,3 мг, внутрь) «Прошло полтора часа, но теперь я в самом деле включился. Физически, я получил весьма и весьма полную диарею, но сознанием я все еще жду чего-то чувствительного или воспринимаемого, или возникновения концептуального события. На шестом часе я подумал, что я очищаюсь, и я не знаю, что это было вообще. Это, как если бы я находился в состоянии готовности, подобно пластинке со стерильным агаром, ожидающим чего-то, что в него внесут, чтобы обеспечить питанием. Но инокуляции не происходило. Я не вносил свою долю. Хороший аргумент в пользу того, что пороговая доза лучше показывает возможности вещества, чем полная. На следующий день с утра была легкая головная боль – прошло к полудню».

(2,5 мг, внутрь) Началось все прекрасно, но примерно через 40 минут начал чувствовать легкую тошноту. Она прицепилась ко мне на несколько часов. Я мог избавляться от нее концентрацией, так что это не было истощающе. Но затем, по мере того как я начал выходить из этого, я почувствовал приятный теплый жар, и приятное центрированное чувство, и чувствовал себя весьма хорошо в течение всего оставшегося дня. Вечер был довольно утомителен, и было сложно засыпать, потому что сохранялось все еще сильное воздействие вещества. На самом деле, я думаю, что это наиболее устойчивая штука из тех, которые я принимал, и я никогда не мог заметить больших пауз в дневное время. Так что, я не думаю, что смог нормально заснуть раньше, чем в 2 часа ночи. После этого никаких проблем. Хороший сон. На следующее утро чувствовал себя хорошо. Все еще чуть вялый. Сегодня чувствую себя нормально. Все выглядит и ощущается хорошо, но все-таки я не шар энергии. Пока не интегрировал это до конца. Большого энтузиазма в отношении повторного приема не испытываю».

(3,0 мг, внутрь) «Как раз через час после начала, умеренная рвота высвободила мою тошноту, и я начал создавать в свободном ASC (Apple Sound Chip, звуковая карта для ПК Macintosh? – прим.перев.). Под моими закрытыми глазами кружились облака, и я видел странный образ. Я становлюсь зомби, моя походка несколько франкенштейновая, клавиши пианино нереальны, клавиши печатной машинки нереальны – музыка и текст, которые выходят, имеют мало значения для моих намерений. Наиболее забавным было печатанье с выключенным питанием: без торможения, без записей. Попробовал немного со включенным питанием, и вот точная копия того, что вышло: что за странная клавиатура – что она выдаст? старная станарая сареная станерая старуная страненая вауу оооу оооуооуоу. Лицо на львином кресле является многими вещами, щеки становятся боксерскими перчатками, рты говорят, но слова непонятны, развлекающие, но не глубокие. Какая польза всего от трех миллиграмм C, H, N и O. Очевидно, вытащили пробку из моего собственного энергетического пруда. Четвертый час, снова понос – небольшой, просто символический. В последние два часа – в добавление к изменениям интерпретации, появились сильные визуальные искажения. Предметы начинали плыть, не слишком докучающе – но я знаю, что водить машину я бы не смог.

Тут случился чудесный химический гештальт. Исходя из того, что о-гидроксибензиловый спирт реагирует с CN- и дает бензилцианид, почему бы не дегидратировать HOPhCH=CHCH2OH, затем восстановить 1,6, получив p-OH аллилбензол, и 1,8, получив p-OH пропенилбензол. Тогда, если восстановление начинается с метокси-группы, вещество, например норметанефрин, дало бы двухуглеродный MDA (b-OH восстанавливается за счет того, что гваякол становится метилендиокси). Позвонил другу. Его это позабавило.

К пятому часу, я стал поправляться; физический зомби пропал. Я мог игнорировать эти затруднения в передвижении. На отметке в 10 часов я все еще с расширенными зрачками, зубы натерты, есть гипоксия. Что-то все еще отравляет. Сон был неудовлетворителен - беспокойный, со странными мыслительными интерпретациями. На следующий день я очистился, полностью и без остатка. Этот а,О-DMS, вероятно, наиболее активный индольный психоделик из ныне открытых, по крайней мере, для приема внутрь. При большей дозе потребовалась бы сиделка, и мне следует помнить, что есть существенный токсический компонент, который является частью трипа».

(3,5 мг, внутрь) «Я начал с 2,5 миллиграмм, через пару часов добавил еще один. Ни разу не выходил выше 1,75+. Без особых прозрений. В целом приятно, но в основном непродуктивно. Легко уснул во время послеобеденного отдыха. Имел проблемы со сном около полуночи. Пришлось принять Ресторил (вероятно, транквилизатор альпразолам – прим. перев). Спал нормально, но, подобно 2С-B, сны несколько беспокоящие и повторяющиеся».

(4,0 мг, внутрь) «Легкая тошнота без особых проблем через час, превратившаяся затем в плато на уровне ++ на период времени от трех до семи часов. Я спал, но все еще не вернулся в исходное состояние через 16 часов. Прекрасное вещество для взаимодействия с другими и формулирования идей. Оно дарует замечательную возможность многозадачной умственной активности. Без похмелья на следующий день - на самом деле, скорее, наоборот. Не терпится попробовать 5 миллиграмм».