Занятие №4

«Свойства и биологическая роль карбонильных соединений»

1. Напишите формулу цитраля (3,7-диметилоктадиен-2,6-аль), входящего в состав лекарственных средств, применяемых для лечения глаз. Проявляется ли эффект сопряжения в данной системе? Покажите электронные эффекты.

2. Дайте систематическое название представленным ниже соединениям, в каком из них карбонильная группа обладает большей склонностью к реакциям нуклеофильного присоединения? Объясните свой выбор на основании распределения электронной плотности в молекулах. Напишите схему реакции взаимодействия более реакционноспособного вещества с этиловым спиртом.

3. Какое химическое превращение произойдет с 5-гидроксигексаналем в кислой среде?

4. При заболевании диабетом в организме в результате неполного окисления жиров накапливаются кетокислоты и кетоны. Напишите структуру веществ А и В, а также укажите условия реакций и побочные продукты в следующей цепочке превращений:

5. Написать уравнение реакции альдольной конденсации между N-ацетил-D-маннозамином и пировиноградной кислотой (получение N-ацетил-D-нейраминовой /сиаловой/ кислоты).