Как осуществить цепочку превращений?

Дана такая цепочка превращений:

Какой вообще алгоритм действий при решении таких задач?

· Определяем класс исходного вещества. С2H5OH — классический предельный одноатомный спирт.

· Определяем условия реакции. Нам дана серная кислота и реакция происходит при нагревании. В Органической химии сочетание H2SO4/t означает дегидратацию.

Дегидратация — реакция отщепления воды от молекул органических соединений

Но все дело в том, что в данном случае у нас возможны 2 варианта: образование простого эфира — межмолекулярная дегидратация или образование алкена — внутримолекулярная дегидратация.

· По следующей реакции определяем исходное вещество Х1 подвергается слабому окислению. Слабому, т.к. выбраны достаточно мягкие условия — водная среда (H2O) и низкая температура). Простые эфиры не окисляются, а вот алкены очень даже хорошо вступают в реакции такого рода, следовательно, в первая реакция у нас была внутримолекулярная дегидратация:
Полученное вещество — этилен — вещество с двойной связью (алкен)

СH2=CH2

В теперь внимание!!! При окислении в зависимости от условий реакции алкены дают разные продукты!

Обратите внимание на эти реакции. Зазубривать их не надо, надо запомнить логику:

— при мягком окислении образуется диол -двухатомный спирт;

— при более жестком окислении рвется двойная связь и образуется кислота;

— совсем жесткое окисление — это горение.

Спирты, как и остальные органические соединения, при горении образуют углекислый газ (СO2) и воду (H2O).

В нашем случае окисление прошло в мягких условиях, поэтому образовался этандиол или этиленгликоль — двухатомный спирт.
Х2 — 1,2-этандиол, или этиленгликоль

· Взаимодействие с избытком HBr. Взаимодействие спиртов с галогеноводородами дает галогеналканы. Но здесь не просто взаимодействие, а взаимодействие с ИЗБЫТКОМ. Это означает, что обе группы -ОН будут заменены на Br: Х3 — 1,2-дибромэтан.

· В следующей реакции продуктом является этин или ацетилен. Алкины содержат меньше атомов водорода, поэтому такая реакция будет называться дегидрирование.

Дегидрирование —реакция отщепления водорода

У нас еще уходит Br, поэтому такая реакция — это дегидрогалогенирование.

Алкины — вещества с тройной связью. Условия реакции — KOH в спиртовом растворе (Y). Именно в спиртовом, т.к. в водном растворе будет происходить совершенно другая реакция — присутствие -OH-групп здесь крайне нежелательно!

Ну и чтобы написать последнюю реакцию, нам надо определить вещество C2H4O. Оно отличается от этина ровно на молекулу H2O. Это непредельный спирт. Поэтому Z=H2O

В первой цепочке начало — классический способ получения метана:

4Al + 3C -> Al4C3 карбид алюминия

Al4C3 + 12H2O -> 4Al(OH)4 + 3CH4 Х1 = метан

Хлорирование метана (1 моль) на свету — т.е. образуется монохлорпроизводное:

CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl X2 = хлорметан

Чтобы получить этан, нужно провести реакцию Вюрца:

2CH3Cl + 2Na -> C2H6 + 2NaCl

При нагревании и действии катализатора обычно происходит дегидрирование — из алканов образуются алкены:

C2H6 -> C2H4 + H2 X3 = этилен

Это же вещество — начало второй цепочки првращений

А = этилен

C2H4 + H2O -> C2H5OH Б = этанол

2C2H5OH -> C2H5-O-C2H5 + H2O C = диэтиловый эфир