Ненасыщенные неразветвленные углеводороды

С ОДНОЙ ТРОЙНОЙ СВЯЗЬЮ (АЛКИНЫ)"

Такие углеводороды называют заменяя в названии соответствующего насыщенного углеводорода суффикс " –АН " суффиксом " –ИН ". Местоположение тройной связи обозначается соответствующей цифрой перед корнем слова, либо после корня слова:

СН₃–СН₂–СН₂–С≡С–СН₂–СН₃ – гептин-3 (либо 3-гептин)

Для соединения НС≡СН сохраняется тривиальное название ацетилен

Если в углеводороде имеются две или больше кратных связей, то углеводород получает суффикс " –АДИЕН ", " –АДИИН ", " –АТРИЕН " " –АТРИИН " и т.д.

гексадиен – 2,4

либо 2,4 – гексадиен

Если в углеводороде присутствуют одновременно и двойная и тройная связи, то нумерацию углеводородной цепи ведут с того края где ближе находится двойная связь (двойная связь имеет преимущество перед тройной), а называют углеводород перечисляя сначала двойную, а затем тройную связи.

Таблица 4

2.3. "НЕНАСЫЩЕННЫЕ РАЗВЕТВЛЕННЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ"

Если ненасыщенные углеводороды имеют боковые ответвления, то углеводородную цепь нумеруют таким образом, чтобы положение двойных и тройных связей было минимальным, т.е. с того края куда ближе расположена кратная связь:

Таблица 5

Как исключения сохраняются следующие названия радикалов:

СН₂=СН– винил (вместо этенил)

СН₂=СН–СН₂– аллил (вместо пропенил–2)

СН₂=С– изопропенил (вместо 1–метилэтенил)

│

СН₃

3. РАЗДЕЛ "ЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ"

3.1. "АЛИФАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ"

Для названия циклических соединений не ароматического ряда к названию соответствующего углеводорода нециклического строения добавляется приставка ”цикло-“

циклобутан циклопентен циклогексин

Если в циклических соединениях не ароматического ряда находятся боковые ответвления, то цикл нумеруют таким образом, чтобы положение заместителей было наименьшим:

1,2 – диметилциклобутан этилциклобутан 2,2,4 – триметилциклопентен

3.2. "АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ"

Ароматические углеводороды (Арены) с одним ароматическим ядром обычно рассматривают как производные бензола, правилами ИЮПАК допускается употребление тривиальных названий гомологов бензола – толуол, ксилол, стирол – и их производных, например:

метилбензол этилбензол изопропилбензол винилбензол

(толуол) (кумол) или фенилэтен

(стирол)

Положение заместителей в бензольном кольце можно указывать цифрами или, если заместителей только два, использовать буквенные обозначения:

1,2 или о – (орто-)

1,3 или м – (мета-)

1,4 или п – (пара-)

4 – этилтолуол 3 – метилстирол

(п –этилтолуол) (м – этилстирол)

В ароматических углеводородах, содержащих два или несколько бензольных ядер, нумерация положения заместителей производится следующим образом:

нафталин антрацен

1,2 – орто- (о-) 1,4,5,8 – α-

1,3 – мета- (м-) 2,3,6,7 – β-

1,4 – пара- (п-) 9,10 – γ- (мезо-)

1,5 – ана- (а-)

1,6 – эпи- (е-)

Если в бензольном кольце присутствуют заместители не являющиеся углеводородными радикалами (нитрогруппа, гидроксогруппа), то положение заместителей обозначается цифрами, при этом нет общепринятых правил нумерации атомов бензольного ядра. По Женевской номенклатуре номер  присваивают тому атому ядра, несущему замещающую группу, с которым непосредственно связан атом-заместитель с наименьшим атомным весом (например, при наличии в ядре —Cl и —OH, номер  получит атом, несущий —OH, но при наличии —NO₂ и —OH – атом, несущий —NO₂). По Льежской номенклатуре номер  присваивают атому ядра, несущему главную функциональную группу, причем этот номер в названии часто только подразумевают и не указывают. Ниже сопоставлены названия некоторых замещенных бензола и его гомологов.

м -хлорнитробензол о -хлоргидроксибензол о -гидроксиметилбензол

3-хлор-1-нитробензол 2-хлор-1-гидроксибензол 2-гидрокси-1-метилбензол

о -хлорфенол о -гидрокситолуол

2-хлорфенол 2-гидрокситолуол

2-метилфенол

п -нитрогидроксибензол 4-хлор-1,2-диметилбензол

1-нитро-4-гидроксибензол 4-хлор- о -диметилбензол

п -нитрофенол 4-хлор- о -ксилол

4-нитрофенол

м -бромбензолкарбоновая к-та

3-бромбензолкарбоновая-1 к-та

м -бромбензойная к-та

3-бромбензойная к-та

3.2. "ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ"

Для гетероциклических соединений допускается применение различных номенклатур. Широко используются тривиальные названия. Нумерацию в цикле начинают с гетероатома (старшинство гетероатомов определяется порядком O, S, N):

фуран пиррол тиофен пиридин

По номенклатуре ИЮПАК названия гетероциклов производят, связывая названия приставок, обозначающих природу гетероатома [ окса- (O), тиа- (S), аза- (N)], с корнем, обозначающим размер цикла [ -ир- (3), -ет- (4), -он- (5), -ин- (6)], и суффиксами, показывающие различие между предельными и непредельными гетероциклами: для предельных неазотистых –ан, предельных азотистых –идин, а для непредельных трехчленных циклов –ин (с азотом) или –ен (без азота). Например:

оксаиран, азиридин азаин, азин (пиридин)

оксиран

(оксид этилена)

4. РАЗДЕЛ "УГЛЕВОДОРОДЫ СОДЕРЖАЩИЕ ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ГРУППЫ"

4.1. "СПИРТЫ"

Существуют три системы названия спиртов: система ИЮПАК, карбинольная (рациональная) номенклатура и спиртовая (радикально-функциональная). При выборе основной углеводородной цепи всегда придерживаются правила, что функциональная группа должна входить в основную (главную) цепь, а нумерация ведется с того края цепи, к которому ближе находится функциональная группа.

Согласно системе ИЮПАК спирты рассматриваются как производные углеводородов, образованные замещением атомов водорода в углеводородным молекулах гидроксильной группой (—OH). Для составления названия предельных одноатомных спиртов в названии соответствующего углеводорода заменяют суффикс" –АН " на суффикс " –ОЛ ":

СН₃ОН С₂Н₅ОН С₄Н₉ОН

метан ол этан ол бутан ол

Многие спирты имеют тривиальные названия, например: древесный спирт, медицинский спирт, винный спирт, мирициловый спирт, фитол и т.д.

По рациональной (карбинольной) номенклатуре одноатомные спирты рассматривают как производные простейшего – метилового спирта (СН₃ОН), или, как его иначе называют, - КАРБИНОЛ. В названии перечисляют все радикалы, связанные с углеводородом спиртовой группы (обычно в порядке возрастания их сложности), и добавляют окончание –карбинол. Например:

этилкарбинол диметилкарбинол

диметилэтилкарбинол винилкарбинол

По радикально-функциональной (спиртовой) номенклатуре названия спиртов составляют из названия соответствующего углеводородного радикала и следующего за ним слова “спирт”. Например:

СН₃ОН С₂Н₅ОН С₄Н₉ОН

метиловый спирт этиловый спирт бутиловый спирт

Таблица 6

Названия предельных одноосновных спиртов

По числу замещающих гидроксильных групп различают одноатомные спирты (алкоголи) и многоатомные спирты: двухатомные (гликоли), трехатомные (глицерины), четырехатомные (эритриты) и т.д.

При составлении названий многоатомных спиртов, по номенклатуре ИЮПАК, к названию соответствующего углеводорода добавляют суффикс" –ДИОЛ " или " –ТРИОЛ " соответственно. Например:

этандиол 1,2,3 – пропантриол - названия ИЮПАК

этиленгликоль глицерин - тривиальные названия

Если в соединении кроме гидроксогруппы (—OH) содержится другая функциональная группа, которая по старшинству должна быть принята за главную, то гидроксогруппа получает приставку " ГИДРОКСИ– " вместо суффикса " –ОЛ " (ранее встречалось слово " ОКСИ– " но это обозначение кислорода).

5 – гидроксигексанал (или 5 – гидроксигексаналь)

4.2. "АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ"

Название альдегид применяется к соединениям, содержащим карбонильную группу, связанную с атомом водорода (—COH)

Альдегиды чаще всего имеют тривиальные названия, обычно такие же, как кислоты, в которые они переходят при окислении.

Название неразветвленного ациклического альдегида образовывают путем добавления окончания " –АЛ " (" –АЛЬ " в русской терминологии) к названию углеводорода, содержащего тоже число атомов углерода, например:

Наличие кратных связей или боковых цепей в молекуле альдегида обозначается аналогично алканам:

3-метилпентаналь

По рациональной номенклатуре альдегиды жирного ряда иногда рассматривают как производные уксусного альдегида, например: триметилуксусный альдегид, метилэтилуксусный альдегид и т.д.

Для альдегидов широко применяются не систематические – тривиальные названия. Они образуются из соответствующих тривиальных названий карбоновых кислот. Эти названия приведены в таблице 7.

Таблица 7

Названия альдегидов

Исключение: этандиальдегид обычно называют глиоксалем.

Название кетон применяется к соединениям, содержащим карбонильную группу, связанную с двумя углеводородными радикалами.

Названия кетонов образуются путем добавления окончания " –ОН " или " –ДИОН " и т.д. к названию углеводорода соответствующего главной цепи.

2-бутанон 2,4-гескандион

По радикально-функциональной номенклатуре названия кетонов производят от названий углеводородных радикалов, связанных с карбонильной группой, добавляя окончание " –КЕТОН "

Таблица 8

Названия кетона

ФОРМУЛА	Название соединения в алфавитном порядке	Название соединения в порядке возрастания сложности радикалов
	бутилметилкетон	метилбутилкетон

диэтилкетон диметилкетон

3-пентанон пропанон

У некоторых кетонов, также как и у альдегидов, сохраняются тривиальные названия

ацетон диацетил

4.3. "КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ"

Карбоновыми кислотами являются соединения, содержащие в своем строении карбоксильную группу (—COOH)

Названия одноосновных карбоновых кислот строится по трем видам номенклатур.

Тривиальные названия не выражают строения соединения и обычно отражают историю, происхождение веществ, выделение их из природных продуктов, путь синтеза т.д.

По рациональной номенклатуре карбоновые кислоты рассматриваются как замещенные уксусной кислоты (метилэтилуксусная, триметилуксусная и т.д.).

Номенклатура ИЮПАК. Имеются два варианта образования названия.

1-й вариант: углеродный атом карбоксильной группы считается составной частью углеродного скелета, и название кислоты образуется из названия соответствующего углеводорода путем добавления к нему окончания " –ОВАЯ КИСЛОТА ". Этот вариант наиболее предпочтителен для простых алифатических кислот.

гексановая кислота

2-й вариант: карбоксильная группа рассматривается в качестве заместителя в углеводородной цепи. К названию соответсвующего углеводорода добавляется окончание " –КАРБОНОВАЯ КИСЛОТА "

1-пентанкарбоновая кислота

предельных одноосновных карбоновых кислот образуют из названий алканов с таким же числом атомов углерода с добавлением суффикса:

Таблица 9

Названия карбоновых кислот

(выделенными являются наиболее предпочтительные названия)

* названия исключены из номенклатуры ИЮПАК

При наличии заместителей в углеводородной цепи ее нумеруют либо цифрами, тогда № 1 получает атом углерода входящий в карбоксильную группу, либо буквами греческого алфавита (α, β, γ и т.д.) – тогда первая буква будет приходиться на атома углерода следующий за карбоксильной группой:

ε–аминокапроновая кислота

(6–аминокапроновая кислота)

Если карбоновая кислота является непредельной кислотой, то все номенклатурные правила для названия кислоты сохраняются без изменения:

Если карбоновая кислота содержит две карбоксильные группы, то по номенклатуре ИЮПАК в название такой кислоты добавляется окончание " –ДИОВАЯ КИСЛОТА ":

Таблица 10

Названия двухосновных карбоновых кислот

(выделенными являются наиболее предпочтительные названия)

Если от карбоксильной группы отнять протон, то получаются анионы карбоновых кислот, а при нейтрализации заряда катионами – соли карбоновых кислот.

Название аниона карбоновой кислоты получают, заменяя окончание

" –ОВАЯ КИСЛОТА ", окончанием " –ОАТ ":

HCOO^— метан ОАТ -ион, форми АТ -ион;

HCOOK метан ОАТ калия, форми АТ калия.

CH₃COO^— этан ОАТ -ион, ацет АТ -ион;

CH₃COOK этан ОАТ калия, ацет АТ калия.

4.4. " эфиры"

4.4.1. "простые эфиры"

Соединения R¹–O–R² имеют общее название простые эфиры и могут быть названы либо по заместительной. Либо по радикально-функциональной номенклатуре ИЮПАК.

По заместительной номенклатуре названия несимметричных простых эфиров образуют, используя названия радикалов R¹–O– как приставки к названиям углеводородов, соответствующих второму радикалу R². Старший компонент принимается за основу соединения:

CH₃–CH₂–O–CH=CH₂ этоксиэтилен;

CH₃–CH₂–O–CH₂–CH₂Cl 1-хлор-2-этоксиэтан.

C₆H₅–O–CH₃ метоксибензол

По радикально-функциональной номенклатуре названия простых эфиров обычно производят от названий углеводородных радикалов R¹ и R² соединенных кислородом, при этом в названии соединения появляется слово " ЭФИР ":

CH₃–O–CH₂–CH₃ метилэтиловый эфир,

CH₃–CH₂–O–CH=CH₂ винилэтиловый эфир

C₆H₅–O–CH₃ метилфениловый эфир

В названии симметричных эфиров вводиться приставка ди-:

CH₃–CH₂–O–CH₂–CH₃ диэтиловый эфир

иногда эту приставку опускают и симметричные эфиры называют просто – этиловый эфир.

Если в эфире присутствует старшая характеристическая группа, то кислородная связь двух одинаковых частей молекулы, каждая из которых является соединением–основой, может быть обозначена приставкой " ОКСИ– ":

HO–CH₂–CH₂–O–CH₂–CH₂–OH 2,2’-оксидиэтанол;

HOOC–CH₂–CH₂–O–CH₂–CH₂–COOH 3,3’-оксидипропионовая кислота

Эфиры, имеющие атом кислорода, непосредственно присоединенный к двум смежным углеродным атомам цепи, обозначаются приставкой " ЭПОКСИ– ":

эпоксиэтан, но чаще оксид этилена

1-хлор-2,3-эпоксипропан

4.4.2. "сложные эфиры"

По тривиальной номенклатуре в названии сложных эфиров указывается кислота и спирт, из которых получен сложный эфир:

метиловый эфир уксусной кислоты

бутиловый эфир пропионовой кислоты

Более краткие названия получаются, если исходить из аналогии номенклатуры солей соответствующих кислот, причем название спиртового остатка ставят перед названием аниона кислоты:

метилацетат

бутилпропионат

По номенклатуре ИЮПАК построение названия происходит аналогичным образом C₃H₇OOC₂H₅ – этилбутират (по Льежской номенклатуре суффикс " –АТ " меняется на суффикс " –ОАТ " этилбутаноат).

Эти же номенклатурные правила используются для построения названий жиров, являющихся сложными эфирами глицерина и высших жирных кислот (глицериды).

В зависимости от количества этерифицированных спиртовых групп глицерина различают моно-, ди- и триглицериды.

тристеарид

4.5. "АМИНЫ"

Аминами называются соединения, получаемые путем замещения атомов водорода в аммиаке какими-либо радикалами. В зависимости от числа замещенных атомов водорода различают:

первичные амины

вторичные амины

третичные амины

Для моно аминов, а также для аминов с не очень сложными углеводородными радикалами наиболее употребительна рациональная номенклатура: в названиях перечисляют радикалы замещающие водород в аммиаке и в конце добавляют окончание " –АМИН ":

этиламин

метилэтиламин

диметиламин

триэтиламин

По номенклатуре ИЮПАК аминогруппа рассматривается как заместитель и обозначается приставкой " АМИНО– ":

2-аминобутан

5. РАЗДЕЛ "ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ С НЕСКОЛЬКИМИ ФУНКЦИОНАЛЬНЫМИ ГРУППАМИ"

При наличии нескольких функциональных групп в структуре руководствуются следующими правилами:

1. Определить главную функциональную группу и выбрать для нее обозначение в суффиксе (см таблицу № 11)

2. Выявить и назвать родоначальную структуру (главную цепь). Это можно сделать только после выполнения предыдущего пункта, т.к. главная функция должна быть составной частью родоначальной структуры (непосредственно примыкать к ее углеродному скелету).

3. Определить степень насыщенности (наличие двойных и тройных связей), используя для ее указания суффиксы –ан, –ен, –ин. Двойные связи имеют преимущество перед тройными связями.

4. Установить характер имеющихся заместителей (боковые цепи, младшие характеристические группы), расположить их обозначения в алфавитном порядке в префиксной части названия.

5. Определить умножающие приставки, имея в виду, что они не влияют на алфавитное расположение префиксов.

6. Провести нумерацию родоначальной структуры, придавая главной функции наименьший из возможных номеров. Цифры, обозначающие положение отдельных элементов структуры, поставить перед префиксами и после суффиксов, к которым они относятся.

7. Скомпоновать название, используя необходимые разделительные знаки.

Таблица 11

Классы соединений и названия характеристических групп

^* атом углерода, поставленный в скобки, означает, что в данном варианте названия он считается составной частью углеродной цепи, а не функции. Например СН₃СООН – этановая кислота

^** в русской литературе часто употребляется “окси”, что, однако, может быть источником недоразумений, ибо “окси” – это просто кислород

В таблице сверху вниз перечислены классы органических соединений в порядке падающего старшинства, т.е. самые старшие это карбоновые кислоты (порядок старшинства заместителей таков же как и для характеристических групп) и согласно пункту 6 нумерацию углеродной цепи нужно вести с того края к которому ближе старшая группа.

Кратные связи являются самыми старшими и должны получать наименьший номер.

Например:

2-гидроксопропановая кислота

(молочная кислота)

4-метил-2,5-дихлоргексен-2

3-аминосульфоновая-1 кислота

метиловый эфир 2,5-диметилгексанон-3-овой-1 кислоты

2-бром-5-гидрокси-4-метилгекен-2-аль