Задачи для самостоятельного решения

Примечание. Формулы спиртов и карбоновых кислот, входящих в состав липидов, см. в табл. 1-3.

Вариант № 1

1. Для триацилглицерина, содержащего последовательно остатки олеиновой, стеариновой и линолевой кислот:

1) составить формулу и дать название по м. н.;

2) написать уравнение реакции щелочного гидролиза липида и рассчитать число омыления;

3) написать уравнение реакции гидрогенизации и назвать продукт;

4) написать уравнение реакции иодирования и рассчитать иодное число липида.

2. Написать уравнение кислотного гидролиза липида, если в результате образуются глицерин, пальмитиновая, линолевая и фосфорная кислоты. Определить, к какому типу относится липид.

3. Написать уравнение окисления пальмитолеиновой кислоты перманганатом калия в кислой и в нейтральной среде и назвать продукты обеих реакций.

4. Написать схему реакции этерификации глицерина с образова-нием 1,3-O-диолеоил-2-стеароилглицерина. При помощи каких реагентов можно осуществить эту схему?

Вариант № 2

1. Для триацилглицерина, содержащего последовательно остаток олеиновой и два остатка стеариновой кислоты:

1) составить формулу и дать название по м. н.;

2) написать уравнение реакции щелочного гидролиза липида и рассчитать число омыления;

3) написать уравнение реакции гидрогенизации и назвать продукт;

4) написать уравнение реакции иодирования и рассчитать иодное число липида.

2. Написать уравнение щелочного гидролиза липида, если в результате образуются сфингозин и натриевая соль арахидоновой кислоты. Определить, к какому типу относится данный липид.

3. Написать уравнение b-окисления каприловой кислоты по стадиям.

4. Написать схему образования L-фосфатидилхолина, из L-фосфа-тидилсерина, содержащего остатки стеариновой и олеиновой кислот. При помощи каких реагентов можно осуществить эту схему?

Вариант № 3

1. Для триацилглицерина, содержащего последовательно остатки пальмитиновой, стеариновой и олеиновой кислот:

1) составить формулу и дать название по м. н.;

2) написать уравнение реакции щелочного гидролиза липида и рассчитать число омыления;

3) написать уравнение реакции гидрогенизации и назвать продукт;

4) написать уравнение реакции иодирования и рассчитать иодное число липида.

2. Написать уравнение кислотного гидролиза липида, если в результате образуются глицерин, холин, стеариновая, линоленовая и фосфорная кислоты. Определить, к какому типу относится липид.

3. Написать уравнение пероксидного окисления цис-вокценовой кислоты.

4. Осуществить превращения:

Назвать продукты реакций.

Вариант № 4

1. Для триацилглицерина, содержащего последовательно остаток стеариновой и два остатка линолевой кислоты:

1) составить формулу и дать название по м. н.;

2) написать уравнение реакции щелочного гидролиза липида и рассчитать число омыления;

3) написать уравнение реакции гидрогенизации и назвать продукт;

4) написать уравнение реакции иодирования и рассчитать иодное число липида.

2. Написать уравнение щелочного гидролиза липида, если в результате образуются глицерин, коламин, пальмитат натрия, олеат натрия, фосфат натрия. Определить, к какому типу относится липид.

3. Написать уравнение окисления рицинолевой кислоты перман-ганатом калия в кислой и в нейтральной среде и назвать продукты обеих реакций.

4. Написать схему этерификации глицерина с образованием глицерофосфата, содержащего остатки линоленовой и пальмити-новой кислоты.

Вариант № 5

1. Для триацилглицерина, содержащего последовательно остатки олеиновой, линолевой и линоленовой кислот:

1) составить формулу и дать название по м. н.;

2) написать уравнение реакции щелочного гидролиза и рассчитать число омыления липида;

3) написать уравнение реакции гидрогенизации и назвать продукт;

4) написать уравнение реакции иодирования и рассчитать иодное число липида.

2. Написать уравнение кислотного гидролиза липида, если в результате образуются сфингозин, холин, олеиновая и фосфорная кислоты. Определить, к какому типу относится данный липид.

3. Написать уравнение b-окисления лауриновой кислоты по стадиям.

4. При гидролизе 222,5 г липида получили карбоновую кислоту массой 213 г и глицерин. Установить формулу липида.

Вариант № 6

1. Для триацилглицерина, содержащего последовательно остаток пальмитиновой и два остатка линоленовой кислоты:

1) составить формулу и дать название по м. н.;

2) написать уравнение реакции щелочного гидролиза и рассчитать число омыления липида;

3) написать уравнение реакции гидрогенизации и назвать продукт;

4) написать уравнение реакции иодирования и рассчитать иодное число липида.

2. Написать уравнение щелочного гидролиза липида, если в результате образуются глицерин, пальмитат натрия, линолеат натрия, фосфат натрия и натриевая соль серина. Определить, к какому типу относится данный липид.

3. Написать уравнение пероксидного окисления пальмитолеи-новой кислоты.

4. Предложить способ, позволяющий осуществить следующую цепочку превращений (переход может произойти не в одну стадию):

стеариновая кислота ацетоуксусная кислота ацетон

Вариант № 7

1. Для триацилглицерина, содержащего последовательно остатки пальмитиновой, линоленовой и стеариновой кислот:

1) составить формулу и дать название по м. н.;

2) написать уравнение реакции щелочного гидролиза и рассчитать число омыления липида;

3) написать уравнение реакции гидрогенизации и назвать продукт;

4) написать уравнение реакции иодирования и рассчитать иодное число липида.

2. Написать уравнение кислотного гидролиза липида, если в результате образуются глицерин, коламин, масляная, линолевая и фосфорная кислоты. Определить, к какому типу относится данный липид.

3. Написать уравнение окисления цис-вокценовой кислоты пер-манганатом калия в кислой и в нейтральной среде и назвать продукты обеих реакций.

4. Известно, что триацетилглицерин, содержащий только остатки кислот С-17, может присоединять бром в мольном соотношении 1:3. Предложите возможные варианты строения липида.

Вариант № 8

1. Для триацилглицерина, содержащего последовательно остаток линолевой и два остатка олеиновой кислоты:

1) составить формулу и дать название по м. н.;

2) написать уравнение реакции щелочного гидролиза и рассчитать число омыления липида;

3) написать уравнение реакции гидрогенизации и назвать продукт;

4) написать уравнение реакции иодирования и рассчитать иодное число липида.

2. Написать уравнение щелочного гидролиза липида, если в результате образуются пальмитат натрия и мирициловый спирт. Определить, к какому типу относится данный липид.

3. Написать уравнение b-окисления стеариновой кислоты по стадиям.

Вариант № 9

1. Для триацилглицерина, содержащего последовательно остатки линолевой, линоленовой и стеариновой и кислот:

1) составить формулу и дать название по м. н.;

2) написать уравнение реакции щелочного гидролиза и рассчитать число омыления липида;

3) написать уравнение реакции гидрогенизации и назвать продукт;

4) написать уравнение реакции иодирования и рассчитать иодное число липида.

2. Написать уравнение кислотного гидролиза липида, если в результате образуются сфингозин, D-глюкоза и нервоновая (24:1, двойная связь в положении 15) кислота. Определить, к какому типу относится данный липид.

3. Написать уравнение окисления линоленовой кислоты пероксибензойной кислотой.

4. Предложить способ, позволяющий осуществить следующую цепочку превращений (переход может произойти не в одну стадию):

1-O-стеароил-2,3-диолеоилглицерин А В

b-гидроксимасляная кислота

Вариант № 10

1. Для триацилглицерина, содержащего последовательно остаток линоленовой и два остатка пальмитиновой кислоты:

1) составить формулу и дать название по м. н.;

2) написать уравнение реакции щелочного гидролиза и рассчитать число омыления липида;

3) написать уравнение реакции гидрогенизации и назвать продукт;

4) написать уравнение реакции иодирования и рассчитать иодное число липида.

2. Написать уравнение щелочного гидролиза липида, если в результате образуются глицерин, лауринат натрия, линоленат натрия, фосфат натрия и коламин. Определить, к какому типу относится данный липид.

3. Написать уравнение окисления линолевой кислоты перман-ганатом калия в кислой и в нейтральной среде и назвать продукты обеих реакций.

4. Предложите способ получения ментола из о-крезола
(3-метилфенола).

Приложение 1. Классификация омыляемых липидов.

Приложение 2. Некоторые примеры омыляемых липидов.

На основе глицерина:	На основе сфингозина:
Заместитель Х	Название	Заместитель Х	Название
	Триацил-глицерины (жиры, масла)	- H	Церамиды
	Гликозил-диглицериды		Сфингомиелины
	Фосфатидовые кислоты
	Фосфатидил-коламины (коламин-кефалины
	Фосфатидил-холины (лецитины)		Цереброзиды
	Фосфатидил-серины (серин-кефалины)	Олигосахарид	Ганглиозиды

Приложение 3. Витамины.

Приложение 4. Некоторые примеры первичных природных простагландинов.

Возможный путь биосинтеза простагландинов PGE₂ и PGF_2a.

Приложение 5. Биосинтез жирных кислот.