Схема 3

Схема 2.

Ко второй группе относятся реакции между фенилгидразином и аминоальдегидами с защищенной аминогруппой. Защита аминогруппы позволяет избежать нуклеофильной атаки азота по карбонильной группе и предотвращает циклизацию, что позволяет использовать такие соединения для генерации фенилгидразон γ-аминобутаналя. Примерами таких синтезов являеются перегруппировки фталоилзамещенных гидразонов 6 в соответствующие триптамины 8

Схема 3.

Реакция проходит с хорошими выходами 81-91%. Снятие защитной группы гидразин-гидратом и обработка HCl приводили к образованию гидрохлоридов триптаминов 8

Существует также метод Шапиро-Абрамовича [79], в котором аминогруппа скрыто защищена в лактамном цикле (схема 1.78). При этом гидразон (235) образуется по реакции Яппа-Клингесмана между 2-оксопиперидин-3-карбоновой кислотой, генерируемой из соответствующего этилового эфира 236, и катионом диазония, а перегруппировка протекает с образованием оксокарболина 237. Гидролиз амидной связи и декарбоксилирование дают триптамин 238.