Реакции гуанидильной группы

Гуанидильная группа содержится в радикале аргинина:

Гуанидильная группа аргинина легко отщепляется при гидролизе в избытке гидроксида бария при 100⁰С с образованием мочевины и орнитина:

Орнитин - α-аминокислота, содержащая в радикале вторую аминогруппу, в состав белков не входит. Появляется в организме в результате гидролитического расщепления аргинина с участием фермента аргиназы. Аргиназа в значительных количествах содержится в печени и в малых количествах в почках и селезенке млекопитающих животных.

Специфические реакции α-аминокислот

Присутствие у одного атома углерода двух функциональных групп (аминогруппы и карбоксильной) приводит к появлению специфических реакций.

1. Образование пептидов - реакция ацилирования одной аминокислоты другой аминокислотой:

Затем дипептид присоединяет следующую молекулу аминокислоты, образуя трипептид, и так далее:

Подробно механизм образования пептидов и их номенклатуру мы рассмотрим ниже, в теме «Пептиды и белки».

2. Межмолекулярная циклизация - образование дикето-пиперазинов.

При отщеплении двух молекул воды от двух молекул аминокислот образуется циклический дипептид - дикетопиперазин: