Реакции сульфгидрильной (тиоловой) группы

Для сульфгидрильной группы характерна исключительно высокая реакционная способность. Например, при действии на цистеин незначительных концентраций ионов некоторых тяжелых металлов образуются меркаптиды.

В щелочных растворах цистеин легко теряет атом серы. Так, при нагревании цистеина с ацетатом свинца в щелочном растворе образуется черный осадок сульфида свинца. Эта реакция применяется для обнаружения сульфгидрильной группы в пептидах и белках.

Тиоловая группа цистеина легко подвергается окислению с образованием дисульфида. Этот процесс можно отразить следующей схемой:

Дисульфидные связи, присоединяя два атома водорода, переходят в сульфгидрильные (тиоловые) группы:

Рассмотрим этот процесс на примере превращения цистеина в цистин:

В цистине при действии восстановителей дисульфидная связь разрывается и образуется две молекулы цистеина:

Дисульфидная связь может также подвергаться окислению под действием таких жестких окислителей, как например над-

муравьиная кислота (). В результате образуется цистеиновая кислота:

2. Реакции гидроксильной группы – реакции элиминирования.

Эти реакции характерны для аминокислот, содержащих в радикале гидроксильную группу в β-положении по отношению к карбоксильной группе (серин и треонин).

В результате ряда последовательных реакций аминокислота превращается в кетокислоту. Рассмотрим этот процесс на примере превращения треонина в 2-оксобутановую кислоту.