Велике князювання

Після смерті Дмитра Донського в 1389 році Василь отримав з Орди право на московський стіл. Щоб убезпечити себе всередині Русі, Василю довелося домовлятися з найбільш небезпечними конкурентами: з дядьком - Володимиром Андрійовичем Хоробрим про підпорядкування останнього в обмін на земельні поступки і братом Юрієм Дмитровичем, який отримав від батька Звенигород, Галич, Рузу і Вятку. Василь продовжив ініціативу Дмитра Донського з правових взаємин великого князя з долями, стверджуючи головну роль великого князя, але залишаючи за підлеглими князями часткове колективне володіння в московській землі.

У вирішенні політичних питань молодому князю надавало допомогу московське боярство і митрополит Кипріан, який сприяв одруження Василя з донькою литовського князя Вітовта - Софії в 1391 році.

Уже в 1392 році Василь зробив перше придбання, викуповуючи в Орді право на Нижній Новгород, до цього належав Городецькому князю Борису Костянтиновичу, а самого князя відправив на примусове поселення в Суздалі, розлучивши з сім'єю. Крім того їм були куплені права на Городець, Мещеру,Тарусу і Муром. Цим він створив прецедент перекупки володіння при існуючих спадкоємців. До цього ярлики видавалися тільки виморочність землі.

Для запобігання небезпеки з боку Золотої Орди Василь I вступив в союз з Литвою (1392) і не протидіяв утвердженню литовського впливу в Смоленську в1395.

В 1395 військо Тамерлана під час успішної військової кампанії проти Тохтамиша попрямувало в межі Русі, а розгорнулося у міста Єльця. Василь припинив виплату данини Орді. Тохтамиш звернувся за допомогою до Вітовту, обіцяючи зробити його правителем всієї Русі і Новгорода. Орден також готовий був визнати Вітовта правителем всієї Литви, Русі і Новгорода в обмін на поступку ордену Пскова.

В 1399 Вітовт виступив проти Едигея - ставленика Тимура в Орді, але зазнав нищівної поразки в битві на річці Ворсклі, в якій загинули герої Куликовської битви Дмитро Михайлович Боброк-Волинський, Андрій і Дмитро Ольгердовичі. У тому ж році князь Рязанський Олег Іванович, батько дружини одного з смоленських князів Юрія Святославича, організував захоплення Смоленська (ставленик Вітовта і учасник Куликовської битви князь Роман Михайлович Брянський був убитий). Після смерті Олега в Смоленську утвердився його зять Юрій. Після смерті польської королеви Ядвіги (1399), дружини ЯгайлоОльгердовича, без спадкоємців, литовські феодали, ослаблені поразкою на Ворсклі, пішли на династичний шлюб Ягайла з іншого онукою Казимира Великого і новий союз з Польщею, результатом якого стало захоплення в 1403 - 1404 Вязьми і Смоленська, а також перемога під Грюнвальдом (1410).