Домашнее задание по теме: Номенклатура, структурные изомеры

Назовите соединения в двух номенклатурах:

СН3 - СН2 - СН - СН - СН=О СН2 - СН - СН2 - СН - С = О

l l l l

ОН NH2 NH2 OH

O = СН - СН2 - СН2 - СН - СН = О СН2 - СН2 - СН - СН2 - С = О

l l l l

OH OH CH3 OH

СН = СН - СН - СН2 - СН = О СН3 - СН - СН2 - СН - С = О

l l l l

CН3 СН3 Cl ОН

СН3 - СН - СН - С = О СН3 - СН - СН = СН - С = О

l l l l l

ОН СН3 ОСН3 СН3 ОН

СН2 = СН - С - СН - СН3 СН3 - СН - СН2 СН = СН2

ll l l

О СН3 ОН

СН3 - СН2 - СН = СН - С = О О = СН2 - СН - СН2 - СН - CН = О

l l l

ОС2Н5 Cl NH2

O = C - CН - СН3

l l

CН3 Br

Вывести формулы всех простых эфиров и изомерных им спиртов, отвечающих формуле С4Н10О Назвать их.

Вывести формулы всех простых эфиров и изомерных им спиртов, отвечающих формуле С4Н8О

Назвать их.

Вывести формулы всех циклических соединений, отвечающих формуле С4Н8О. Назвать их.

Вывести формулы изомерных альдегидов и кетонов, отвечающих формуле С5Н10О. Назвать их.

Вывести формулы непредельных альдегидов и кетонов, отвечающих формуле С5Н8О. Назвать их.

Вывести формулы кетонов, отвечающих формуле С6Н12О. Назвать их.

Вывести формулы изомерных кетонов, отвечающих формуле С5Н8О. Назвать их.

Вывести формулы изомерных спиртов, отвечающих формуле С5Н11О. Назвать их.

Вывести формулы изомерных кислот, отвечающих формуле С6Н12О2. Назвать их.

Вывести формулы изомерных кислот, отвечающих формуле С5Н10О2. Назвать их.

Вывести формулы изомерных дигалогенпроизводных, отвечающих формуле С4Н8Cl2. Назвать их.

Вывести формулы изомерных дигалогенпроизводных, отвечающих формуле С5Н10I2. Назвать их.

Вывести формулы изомерных альдегидов, отвечающих формуле С6Н12О. Назвать их.

Методическое указание для студентов по теме: «Номенклатура органических соединений»

Цель: развить у студентов умение называть органические соединения и строить формулы по названию органических соединений.

I. Основные правила построения названий органических соединений по двум номенклатурам.

Для многих соединений остались тривиальные названия, которые используются в наше время. Например: ацетон, уксусная кислота, муравьиная кислота, этиловый спирт, метиловый спирт и т.д. Эти названия используются и в современной номенклатуре.

1) Выбор главной цепи:

Выбирается цепь, по возможности самая длинная, с наибольшим числом заместителей и функциональных групп.

2) Нумерация цепи:

Цепь нумеруется от старшего заместителя к младшему.

Ряд старшинства:

карбокси оксо, альдо оксо, кето гидрокси

-СООН > производные карбоновых кислот > > > -ОН >

нитро амино алкокси фтор,хлор,бром этил,метил

> -NO₂ > > > -NH₂ > -OR > галогены > алкилы

Заместители называют от младшего к старшему (кроме кратных связей).

3) Построение названия:

Название строиться по грамматическому правилу (приставка, корень, суффикс и окончание), главная цепь – это предельный углеводород(корень слова), в котором окончание «ан» заменяют на «ен» если есть двойная связь, или на «ин» если есть тройная связь. Суффиксом или окончанием является только одна или две одинаковые старшие функциональные группы. Приставкой слова всегда являются: углеводородные радикалы, галогенные, нитро группы, алкокси группы. Остальные группы могут быть приставкой или окончанием. В зависимости от этого они имеют разные названия.

II. Названия соединений.

Алканы

Радикалы

CnH2n+1	Название радикалов	CnH2n+1	Название радикалов
CH3-	Метил	(CH3)3C-	Третично-бутил
CH3-CH2-	Этил		Винил
CH3-CH2-CH2-	Пропил		Аллил
(CH3)2-CH-	Изопропил		Изопропенил
CH3(CH2)CH2-	Н-бутил		Пропенил
(CH3)2CHCH2-	Изобутил		Ацетиленил
CH3CH2CHCH3-	Вторично-бутил

Спирты

Карбоксильные соединения

Карбоновые кислоты

Одноосновные кислоты

CnH2nO2	ИЮПАК	Тривиальные названия кислот
HCOOH	Метановая	Муравьиная
CH3COOH	Этановая	Уксусная
CH3CH2COOH	Пропановая	Пропионовая
CH3(CH2)2COOH	Бутановая	Масляная
CH3(CH2)3COOH	Пентановая	Валерьяновая
CH3(CH2)4COOH	Гексановая	Капроновая
CH2=CHCOOH	Пентен-2-овая	Акриловая
	Цис-бутен-2-диовая	Малеиновая
	Транс-бутен-2-диовая	Фумаровая
	фенилкарбоновая	бензойная

Двухосновные кислоты

Высшие жирные кислоты

Названия функциональных групп в порядке уменьшения старшинства

Группа	Префикс	Суффикс
-COOH	карбокси	овая кислота
-SO3H	сульфо	сульфоновая кислота
	оксо	аль
	формил	карбальдегид
-(C)=O	оксо	он
-OH	гидрокси	ол
-SH	меркапто	тиол
-NH2	амино	амин
Двойная связь	---	ен
Тройная связь	---	ин
I, Br, Cl, F	иод,бром, хлор, фтор	----
Alkyl	алкил	----

III. Упражнения на тему:

1. Напишите изомеры соединения C₅H₁₁Br, содержащие галоген при вторичном или третичном атоме углерода. Назовите их.

2-бромпентан

3-бромпентан

2-бром-3-метилбутан

2-бром-2-метилбутан

2. Назовите соединения, где можно в двух номенклатурах.

а)

1-хлор-2-метилпропан

хлористый изобутил (изобутилхлорид)

б)

3-нитропентен-1

этилвинилнитрометан

в)

бутендиол-1,4

тетраметиленгликоль

г)

3-гидрокси-4-метилпентаналь

β-гидрокси-изокапроновый альдегид

д)

1-фенилэтанон-1

метилфенилкетон

е)

2-амино-3-гидроксипентановая кислота

α-амино-β-гидроксивалериановая кислота

ж)

2,4-динитропентандиовая кислота

α,α’-динитроглутаровая кислота

3. Напишите структурные формулы следующих соединений, назвать в другой номенклатуре.

а) метилвинилхлорметан

3-хлорбутен-1

б) α,β-диметил-α-нитроэтилен

2-нитробутен-2

в) бутин-3-ол-2

метилацетиленилкарбинол

г) α-аминоянтарный альдегид

2-аминобутандиаль

д) метилизопропиламин

2-N-метиламинопропан

е) метилэтилкетон

бутанон-2

ж) β-фенилпропионовый альдегид

3-фенилпропаналь

з) монометиловый эфир янтарной кислоты

и) винилацетиленилнитрометан

3-нитропентен-1-ин-4

Пример тестового контроля:

А. В двух номенклатурах

в)

2-ацетиленилбутандиаль

α-ацетиленилянтарный альдегид

г)

3-бром-2-метилпентаналь

α-метил-β-бромвалериановая кислота

Б. Напишите формулы соединений и назовите их в другой номенклатуре.

в) метилвиниламин

(N-метиламиноэтен)

г) 3-метилгександиол-3,4

(α-метил-α,β-диэтилэтиленгликоль)

IV. Подготовка к следующему занятию.

1) Каждый студент получает индивидуальные примеры, которые должен выполнить дома.

2) Рекомендуемая литература:

1. Лекции по теме.

2. Н.А. Тюкавкина, Ю.В.Бауков «Биоорганическая химия» изд.Дрофа

3. И.И.Грандберг «Органическая химия», «Практические работы и семинарские занятия по органической химии».

4. Т.П,Сурикова, В.Н.Захарченко «Курс органической химии».

3) Уборка лаборатории. Староста назначает дежурного.

Домашнее задание.

Задание по теме: “Конформация простых молекул,цис,транс-изомерия.”

1Написать все возможные цис,транс-изомеры для соединений:

1.1-бромпентен-1 2-бромпентен-2 2-бромпентадиен-1,3

2.2-бромпентен-2 2-бромпентен-1 2-бромпентадиен-1,4

3. 1-аминобутен-1 2-аминобутен-2 1-аминобутадиен-1,3

4.2-метилпентен-2 4-метилпентен-2 2-метилпентадиен-1,3

5. 2-хлорпентен-2 2-хлорпентадиен-1,3 4-хлорпентадиен-1,3

6.2-метилгексен-2 2-метилгексен-3 2-метилгексадиен-1,4

72-нитропентен-2 1-нитропентадиен-1,4 2-нитропентадиен-1,4

8. 2-метилгексен-1 2-метилгексадиен-2,4 2-метилгексадиен-2,4

9.1-аминобутен-2 2-аминобутен-1 2-аминобутадиен-1,3

10. 2-метилпентен-2 2-метилпентен-1 2-метилпентадиен-1,3

11.1-метоксипентен-2 2-метоксипентен-1 1-метоксибутадиен-1,3

12. 1-бромпентен-2 1-бромпентадиен-1,3 1-бромпентадиен-2,4

11 Написать предпочтительные конформации для соединений:

1 Этандиол

2.1-хлорпропан(С1-С2)

3. 1,2-дихлорэтан

4. Бутандиовая кислота (С1-С2)

5. 2-Бромэтанол

6. 1-Амино-2-бромэтан

7.Этандиамин-1,2

8. 2-хлорпропан(С1-С2)

9.1,2 -Динитроэтан

10. Бутандиаль(С2-С3)

1.1-Бромпропанол -2(С1-С2)

12. 3-хлорбутанол-2 (С1-С2)

13. 3-аминобутантиол-2 (С1-С2)

Тема: Пространственная изомерия органических соединений. Цис-транс изомерия. Конформация.

Цель занятия: приобрести развить знания конформации и конфигурации (на примере цис-транс изомеров) как основных элементов пространственного строения органических соединений, необходимое для понимания их реакционной способности.

План занятия:

1. Теоретический опрос и упражнения (практическое занятие по теме).

Содержание практического и лабораторного занятий.

Программа для самоподготовки.

1. Понятие пространственной изомерии.
2. Поворотная изомерия. Конформация простых молекул.
3. Способы изображения конформаций. Рисунки, проекции Ньюмена.
4. Способы обозначения конформаций.
5. Понятие предпочтительной конформации. Факторф. Влияющие на стабилазацию предпочтительной конформации.
6. Условия возникновения цис-транс изомеров, имеющих нециклическое строение. Понятие «конфигурация».
7. Способы изображения конфигурации цис-транс изомеров, типы изомеров, обозначение конфигурации.
8. Зависимость свойств цис-транс изомеров от конфигурации.

Упражнения

1. Изобразить в проекциях Ньюмена все конформации 2-хлорбутана вдоль связи С₂-С₃, обозначить (назвать) их и указать предпочтительную.
2. Изобрапзить в проекции Ньюмена предпочтительную конформацию 2-аминоэтанола-1 и указать факторы, влияющие на ее стабилазацию.
3. Изобразить качественно на диаграмме зависимость энергии молекулы 1,2-дихлорэтана от конформации.
4. Какие из следующих соединений существуют в виде цис-транс изомеров? Напишите проекционные формулы и обозначьте конфигурацию изомеров: а). пентен-1 б). пентен-2 в). пентадиен-1,3 г). пентадиен-1,4 д). 2-хлорбутен-2 е). гексадиен-2,4.

Подготовка к занятию:

1. лекция

2. Грандберг И.И., Дрофа, 2001, стр. 178-179.

Оптическая изомерия. Домашнее задание.

по теме: «Оптическая изомерия»

I. Напишите проекционные формулы соединения, обладающего оптической изомерией. Укажите число изомеров, их соотношение.

1) 2, 3 дигидроксибутаналь

2) 2,3-дигидроксибутановая кислота

3) 3-метилпентадиол-2

4) 2-бромпентанол-3

5) 2,3-диметилбутандиовая кислота

6) гександиол-3,4

7) 3,4-динитропентен-1

8) 3-бромбутанол-2

9) 2,3-дихлорпентан

10) 2,3-дихлорбутандиаль

11)2,3-диаминобутаналь

II. Для соединений написать предпочтительную конформацию:

1) эритро-2,3 - дихлорпентан

2) трео /2,3 - динитропентандиаль

3) эритро-бутандиол-2, 3

4) трео 3 - аминобутанол -2

5) эритро-2 - амино,- 3 -метилпентановая кислота

6) трео-2, 3 -диаминобутановая кислота

7) эритро-3 -аминобутанол- 2

8) трео2, 3 -дибромпентан

9) эритро-2 -амино-3 -гидроксибутановая кислота

10)трео-2 -амино-3 -гидроксипентановая кислота

11)эритро-2 -нитро-3 -хлорбутаналь

III. Напишите структурные формулы изомеров, для которых возможна пространственная изомерия. Укажите тип изомерии, проекционные формулы.

1) 2-метил-1-хлорциклопропан

2) 2-этилциклобутанол-1

3) 1,2-диэтилциклопентан

4) 1,2-динитроциклобутан

5) 2-метилциклопентанкарбальдегид

6) циклобутан –1,3-дикарбоновая кислота

7) 1,3-диизопропилциклобутан

8) 1,1,2-триэтилциклопропан

9) 1-этил-3-метилциклопентан

10)3-метилциклопентен-1

1.2-дибромциклопропан.

Тема: " Пространственная изомерия. Оптическая изомерия.

Цель занятия: приобрести знание основных положений стереохимии об оптической изомерии как одном из видов пространственной изомерии, а также о зависимости свойств изомеров от конфигурации, необходимые для понимания механизма биологического действия природных соединений; научить изображать пространственное строение оптических изомеров с помощью проекционных и перспективных формул, строить пространственные модели простых молекул и составлять названия изомеров с учетом их конфигурации.

Цель лабораторной работы: ознакомиться с о перегонкой как методом очистки жидкостей и приобрести навыки выполнения простой перегонки низкокипящего растворителя; получить представления об определении температуры кипения, плотности и показателя преломления для оценки "химической чистоты" вещества.

План занятия:

1. Теоретический опрос и упражнения (практическое занятие по теме).

2. Тестовый контроль (по всем типам стереоизомерии).

Содержание практического и лабораторного занятий.

Программа для самоподготовки.

1. Условия возникновения оптических изомеров. Понятие асимметрического атома углерода.

2. Число изомеров. Типы (энантиомеры. диастереомеры, мезоформа). Рацемат. Сравнение свойств изомеров и мезоформы с рацематом.

3. Способы изображения оптических изомеров. Проекционные формулы Фишера (правила проекции молекулярной модели на плоскость и правила пользования проекционными формулами).

4. Переход от проекций Ньюмена к проекциям Фишера и установление соотношения изомеров.

5. Переход от проекций Фишера к проекциям Ньюмена (проедпочтительная конформация).

6. Способы обозначения конфигурации оптических изомеров. Понятие об L, D, "трео" и "эритро"-изомерах. Стереохимическая R,S-номенклатура.

7. Названия оптических изомеров с учетом конфигурации.

Подготовка к занятию:

1. лекция 2. Грандберг И.И., Дрофа, 2001, стр. 430-446.

6. Упражнения:

I. Какие из перечисленных соединений существуют в виде оптических изомеров? Укажите число изомеров и их соотношение.

а. 2,3-дихлорпентан

б. 2,4-дихлорпентан

в. 3-бромбутен-1

г. а-аминомасляная кислота

д. а-амино-в-гидроксимасляная кислота

II. Назовите соединения (в) и (г) из предыдущего упражнения с учетом R,S-конфигурации.

III. Для соединения (а) из предыдущего упражнения сделайте перевод проекционных формул Фишера в проекции Ньюмена (предпочтительную конформацию).

IV. Переведите проекции Ньюмена в проекции Фищера и установите соотношение стереоизомеров:

а.

б.

Пример тестового контроля.

1. Какой тип изомерии (без учета конформационной) характерен для следующего соединения (укажите число изомеров, проекционные формулы, тип изомерии): а,а-дигидроксиянтарная кислота.

2. Перевести проекции Фишера в проекции Ньюмена (предпочтительную конформацию):

3. Перевести проекции Ньюмена в проекции Фишера и указать соотношение стереоизомеров:

Ответы:

1. Оптическая, три (энантиомеры и мезоформа):

2.

1. Диастереомеры

Органическая химия Методические указания для студентов к

(отд мед бф ) занятию

Типы связей в орган.соединениях.

Домашнее задание по теме: «Типы связей. Электронные эффекты.»

1. Обозначить электронные эффекты и написать набор резонансных структур (где это возможно):

2-гидроксипропаналь; 1-нитропентадиол-2,3; метоксиэтен;

2-аминобутен-1; пропен-2-овая кислота; 4-бромбутен-1;

1-хлорбутен-2; 1-хлорбутен-1; 1-хлорциклогексадиен-1,3;

пентен-3-он-2; 1,1-дифторэтен; 1-бромбутен-2;

1-аминопропен-1; 3-аминопропен-1; 1,3-дихлорпропен-1;

2-метилциклопентен-1-карбоновая кислота; 1-хлорциклопентен-1;

3-хлорциклопентен;

пентадиен-1,3; 2-нитропропен-1; этановая кислота;

3-N-метил-1-пропенамин; 1-N-метилпропен-1-амин, пропен-2-аль-1;

пентен-2-аль-1; пентен-3-аль-1; N-метил-N-этилэтенамин;

4-нитро-1-гидроксибензол; метилбензол; хлорбензол;

пентен-2-овая кислота; пентен-3-овая кислота; пропоксиэтен

гексадиен-2,5-аль; этановая кислота; 1-хлорциклопентен-1;

гексен-2-аль; 1- метилциклопентадиен-1,3; 3-метилбутаналь.

2. Сравнить кислотность следующих соединений:

этандиовая кислота; пропановая кислота; пропандиовая кислота;

пропан-2-овая кислота; этановая кислота; 3-хлорпропен-2-овая кислота;

2-хлорпропановая кислота; 2-метилпропановая кислота; 3-хлорпропановая кислота;

этановая кислота; гидроксибензол; 2-метилгидроксибензол;

этановая кислота; метановая кислота; хлорэтановая кислота;

2,2,2-трихлорметановая кислота; 2-нитроэтановая кислота; этановая кислота;

пропанол-2; пропанол-1; гидроксибензол;

2-бромэтановая кислота; 2-бромпропановая кислота; 2,2-дибромэтановая кислота;

бутанол-1; 2-метилпропанол-2; 2-метилпропанол-1;

гидроксибензол; п-нитрогидроксибензол; п-метоксигидроксибензол;

пропановая кислота; 2,2-диметилпропановая кислота; 3-хлорпропановая кислота;

2-нитробутановая кислота; 2-метилбутановая кислота; 2 -гидроксибутановая кислота.

ТЕМА:»Типы связей. Электронные эффекты заместителей в органической химии. Влияние их на свойства органических соединений».

ЦЕЛЬ ИЗУЧЕНИЯ ТЕМЫ: сформировать знания основных положений теории химических связей в органической химии с учетом электронного влияния различных функциональных групп, умения обозначать электронные эффекты и на этой основе уметь оценивать распределение электронной плотности в органической молекуле.

ПЛАН ЗАНЯТИЯ:

1.Практическое занятие по теме.

2.Тестконтроль.

СОДЕРЖАНИЕ ЗАНЯТИЯ:

1.Типы связей в органической химии. Ковалентная связь, гибридизации и геометрия молекулы. Характер гибридных орбиталей. σ - и π – Связи, их свойства.

2. Донорно-акцепторный механизм образования ковалентной связи. Примеры соединений с такой связью.

3. Ковалентная связь, полярная и неполярная. Водородная связь, ее особенности, влияние на свойства соединений.

4.Электронные эффекты заместителей: индуктивный и мезомерный, обозначение. Передача индуктивного и мезомерного эффектов.

5.Индуктивный эффект. Электроотрицательность и сила индуктивного эффекта Примеры.

6.Мезомерный эффект. Условия проявления мезомерного эффекта. Основные заместители, проявляющие +- М эффект. Обозначение М- эффекта. Резонансные структуры и мезомерная формула.

7.Сопоставление мезомерного и индуктивного эффектов.. Понятие об электронодонорных и электроноакцепторных заместителях.

8.Влияние электронных эффектов на свойства органических соединений. Сравнение кислотных и основных свойств органических соединений, устойчивости радикалов, катионов и анионов.

ПОДГОТОВКА К ЗАНЯТИЮ:

1. Работа над лекциями.

2. И.И.Грандберг, Н.Л.Нам, Органическая химия, Дрофа, М., 200 9, стр.29-62, 68-77.

3. Т.П.Сурикова и В.Н.Захарченко, Курс органической химии, М., 2006г, стр.3-20.

ВЫПОЛНЕНИЕ УПРАЖНЕНИЙ:

1)Охарактеризовать типы связей в следующих соединениях: а) этанол б) этилнатрий,

в) бутан, г) нитрометан

2) Из следующих соединений выбрать те, в которых возможна водородная связь?

А) пропанол б) пропаналь в) пропионоая кислота г) пропанамин д) этандиол-1,2

3) Опишите молекулы этана, бутена -2, бутина-2 по теории ВС.

4) Сравните отнoсительную силу индуктивного эффектов заместителей

5)Сравните относительную силу мезомерного эффекта заместителей:

6) В каких соединениях заместители проявляют мезомерный эффект?

Обозначьте его, напишите резонансные структуры и мезомерную формулу.

а) бутин-3-овая кислота

б) бутен-2-овая кислота

в)3-нитропопен-2-аль

г) 3-хлорпропен-1

д) 2-хлорпропен-1

7) Сравнить силу кислот: этановая, этандиовая хлорэтанова, трихлорэтановая

8) Сравнить основность соединений: этанол, этоксиэтаен, этанамин, пропанол-2

ПРИМЕР ТЕСТОВОГО КОНТРОЛЯ:

1.Обозначить электронные эффекты, написать набор резонансных структур (где возмажно):

а)

а б в

2.Сравнить кислотность соединений: этанол, этановая кислота, пропанол-2, пропандиол-1,2.

3) Сравнить относительную силу + М – эффекта заместителей?

- NH2, - OCH3 - OH - Cl

ОТВЕТ:

2) 1 > 4 >2 >3

3) - NH2 > - OCH3 > OH > Cl

Домашнее задание по теме: «Углеводороды».

Задание: Закончить реакции и объяснить механизм с учетом их стереоспецифичности.

Назвать продукты:

I.

II.