Номенклатура ИЮПАК

Номенклатура органических соединений

Номенклатура – система правил, позволяющая, по возможности, дать однозначное название каждому индивидуальному соединению. Это язык химика, который используется для передачи в названиях органических соединений их строение. К систематизации названий органических соединений, к сожалению, приступили совсем недавно, когда наиболее распространенные соединения уже получили тривиальные названия, утвердившиеся в органической химии. Систематическая номенклатура органических соединений была разработана под эгидой Международного союза чистой и прикладной химии, потому и получила тождественное название – ИЮПАК

Номенклатура ИЮПАК

Нециклических соединений

Алканы

Название алканов с нормальной, неразветвленной, цепью углеродных атомов, кроме первых четырёх членов ряда, для которых приняты тривиальные названия, строятся на основе греческого слова, обозначающего число атомов углерода, которое они содержат, с добавлением окончания –ан. В таблице 1 приведены названия неразветвленных углеродов.

Таблица 1

Алканы с разветвленными цепями углеродных атомов называются как производные алканов с нормальной цепью, причем за основу берется, по-возможности, самая длинная цепь, называемая главной. Все углеродные атомы главной цепи нумеруются таким образом, чтобы атомы углерода, имеющие заместители, приобрели наименьшие номера. Положение заместителя указывается цифрой.

Заместители, алкильные группы, называемые радикалами, получаются удалением атома водорода от одного из концевых атомов углерода. В таблице 2 приведены названия наиболее распространенных радикалов.

Таблица 2

Например:

C – C

|

C – C – C – C самая длинная цепь углеродных атомов

C заместители обведены кружком

Если соединение содержит две или более цепей одинаковой длины, то в качестве главной выбирается та, к которой присоединено большее число заместителей (наиболее разветвленная)

С 7

4 5 |

С–С–С–С–С–С–С 6

|

С–С₃–С₂–С ₁

| |

С С

Атомы главной цепи нумеруются последовательно с того конца, который дает заместителю наименьший номер.

5 4 3 2 1 правильная нумерация

С—С—С—С—С

| |

С С

1 2 3 4 5 неправильная нумерация

Название алкильных заместителей указываются в виде приставки к названию главной цепи, а положение - номером атома углерода, при которм находится этот заместитель. В том случае, когда два заместителя находятся при одном и том же атоме углерода, номер ставится дважды. Номера предшествуют названию заместителей и отделяются от них дефисом. При наличии одинаковых заместителей прибавляют приставку ди-, три-, тетра- и т.д. Названия радикалов перечисляются в алфавитном порядке, причем приставки не изменяют порядка перечисления.

Несколько примеров для уяснения вышеуказанных правил. Для того, чтобы выделить углеродных скелет, атомы водорода опущены. Тем не менее, надо помнить, что атом углерода имеет всегда четыре связи.

1 2 3 4 5

1. С – С – С – С – С главная цепь,правильная нумерация

| |

С С – С (наиболее разветвленная)

2. С—С—С—С—С—С

| |

С С – С

|

С

1 2 3 4 5 6 3-изопропил-2-метилгексан

Обратите внимание, что цепей одинаковой длины три, но та, что пронумерована – самая разветвленная.

3. 5 С С

| |

4 C – С – С – С 2- метилпентан

3 2 1

Таким образом, название разветвленных углеводородов строится из названия углеводорода главной цепи – “корень слова” и из названий заместителей, радикалов, приставки, указываемой перед корнем слова, т.е. перед названием углеводорода с указанием цифрой его местоположения в главной цепи.

Алкены

В качестве основы для названия алкенов выбирают самую длинную углеродную цепь, содержащую двойную углерод-углеродную связь. Атомы этой цепи нумеруют в таком порядке, чтобы атом углерода,связанный двойной связью, получил наименьший порядковый номер.Название углерода образуется из названия соответствующего алкана с изменением окончания – ан на окончание – ен (или диен, триен и т.д.в случае полиеновых углеводородов). Номер атомауглерода,содержащего двойную связь,может быть указан в названии несколькими способами. Например:

С – С = С – С – С

1. пент – 2-ен

2. пентен-2

3. 2-пентен

Для простейших алкенов допускаются тривиальные названия. Например:

СН₂₌ СН₂ этилен (по ИЮПАК- этен), а некоторые разветвленные алкены могут рассматриваться как произвольные этилена.Например:

CH₂ = CH₂ этилен (по ИЮПАК – этен),а некоторые разветвленные алкены могут рассматриваться как произвольные этилена. Например:

CH₃-CH=CH –CH₃ симм.диметилэтилен (по ИЮПАК-бутен-2)

(CH₃)₂-C=CH₂ несимм.диметилэтилен(по ИЮПАК -2-метил-пропен-1)

Названия наиболее распространенных радикалов, содержащих двойную связь.

СH₂= CH- винил.этенил

CH₂= CH-CH₂ аллил

CH₃-CH=CH- пропенил

Алкины

Правила построения названия алкинов в системе ИЮПАК такие же, как и для алкенов, с той лишь разницей, что вместо окончания – ен прибавляется окончание – ин.

CH = CH этин CH₃ – C= CH пропин

CH₃ – C = C – CH₃ 2- бутин (бут-2-ин, бутин-2)

Широко используются тривиальные названия для простейших алкинов. Простейший алкин СН=СН- ацетилен, поэтому многие простейшие алкины рассматриваются как его производные,например:

CH₂= CH – C = CH винилацетилен

CH₃ –C = C – C₆H₅ метилфенилацетилен