Лекция 12 азотсодержащие соединения: амины

Амины – органические соединения, которые рассматривают как производные аммиака, в котором атомы водорода (один, два или три) замещены на углеводородные радикалы. Амины подразделяют на первичные, вторичные, третичные в зависимости от того, сколько атомов водорода замещено на радикал:

Предельные алифатические амины

Номенклатура и изомерия

Общая формула предельных алифатических аминов C_nH_2n+3N. Названия аминов обычно производят, перечисляя углеводородные радикалы (в алфавитном порядке) и добавляя окон­чание - амин, например:

По другой системе названия первичных аминов строят, исходя из названия родоначального углеводорода и добавляя окончание - амин с указанием номера атома углерода, связанного с аминогруппой.

Изомерияаминов связана со строением углеродного скелета и положением аминогруппы:

Кроме того, первичные, вторичные и третичные амины, содер­жащие одинаковое число атомов углерода, изомерны между собой, например:

Физические свойства

Метиламин, диметиламин и триметиламин – газы, средние члены алифатического ряда – жидкости, высшие – твердые вещества. Амины также образуют слабые водородные связи с водой, по­этому низшие амины хорошо растворимы в воде, по мере роста уг­леродного скелета растворимость в воде уменьшается. Низшие ами­ны имеют характерный «рыбный» запах, высшие не имеют запаха.

Получение

Основной способ получения аминов – алкилирование аммиака, которое происходит при нагревании алкилгалогенидов с аммиаком:

При избытке алкилгалогенида полученный первичный амин также может вступать в реакцию алкилирования, превращаясь во вторич­ный или третичный амин. Первичные амины также получают восстановлением нитросоединений по схеме:

Химические свойства

Все амины обладают основными свойствами, причем алифатические амины являются более сильными основаниями, чем аммиак. Водные растворы аминов имеют щелочную реакцию:

Амины в чистом виде или в растворах взаимодействуют с кисло­тами, образуя соли, которые являются аналогами солей аммония:

Первичные амины под действием азотистой кислоты превраща­ются в спирты:

Вторичные амины с азотистой кислотой дают N-нитрозамины – маслянистые жидкости с характерным запахом:

Третичные алифатические амины с азотистой кислотой не реаги­руют. Таким образом, азотистая кислота – реагент, позволяющий определять тип амина.

Применение

Низшие алифатические амины используются для синтеза лекарственных средств, пестицидов и пластмасс.