Отдельные представители. Бензол широко применяется в химической промышленности при получении различных функциональных производных бензола

Бензол широко применяется в химической промышленности при получении различных функциональных производных бензола, таких как анилин, фенол и др. а также лекарственных препаратов, красителей, взрывчатых веществ, инсектицидов, полимерных материалов. Используется в качестве растворителя.

Толуол главным образом применяется в производстве взрывчатых веществ (тринитротолуол, тротил), бензойного альдегида, фенола и хлористого бензила – полупродуктов анилокрасочной, парфюмерной, пищевой и других отраслей промышленности, а также как растворитель.

Ксилолы в виде смеси трех изомеров используются в основном как растворитель и как компонент моторного топлива (октановое число более 120). Широкое применение получили отдельные изомерные ксилолы, особенно п- ксилол (как исходное сырье в производстве синтетического волокна лавсан). Аминоксилолы (ксилидины) применяются в качестве антидетонаторов.

Этилбензол применяется преимущественно для получения стирола.

Кумол применяется в промышленном синтезе фенола и ацетона.

Лекция №11. Ароматические соединения с конденсированными ядрами

Полиядерные ароматические соединения. Понятие о конденсированных системах. Нафталин: изомерия, номенклатура, способы получения, строение и ароматичность. Химические свойства: реакции электрофильного замещения (нитрование, галогенирование, сульфирование, ацилирование по Фриделю-Крафтсу), реакции окисления, реакции присоединения. Ориентация электрофильного замещения в нафталине. Антрацен и фенантрен: общая характеристика, основные методы получения, химические свойства (реакции электрофильного замещения и реакции присоединения). Гексафенилэтан. Понятие об устойчивых радикалах.

Два ароматических кольца, имеющих два общих углеродных атома, называются конденсированными. Простейший представитель ароматических соединений с двумя конденсированными ядрами - нафталин. Существуют ароматические соединения с тремя конденсированными ядрами - антрацен, фенантрен.

Положения углеродных атомов в конденсированных системах обозначаются следующим образом:

Для нафталина 1,4,5,8–положения - a-положения, 2,3,6,7 - b-положения.

Рассмотрим химию простейшего и наиболее важного из конденсированных ароматических углеводородов - химию нафталина.

НАФТАЛИН

Нафталин - белое кристаллическое вещество с т. пл.80°С, т. кип. 218°С, легко возгоняется, обладает характерым запахом.