Ливонская война

1558—1561 — захват русскими войсками Нарвы, Дерпта и других городов. Разгром Ливонского Ордена.

1558 — строительство русской крепости и перенос астраханских городских поселений с правого берега Волги на левый - основан город Астрахань (сейчас административный центр Астраханской области).

1560 — падение Избранной Рады.

1563 — русские войска овладели Полоцком.

1564 — перелом в Ливонской войне. Начало поражения русских войск.

1564 — начало книгопечатания в России. Выходит "Апостол" - первая датированная книга Ивана Федорова и его помощника Петра Мстиславца.

1565—1572 — опричнина Ивана Грозного.

1569 — Люблинская уния. Образование Речи Посполитой в результате объединения Польши и Литвы.

1570 — поход опричников на Новгород.

1571 — сожжение Москвы крымским ханом Девлет-Гиреем.

1572 — битва при Молодях, разгром войск крымского хана.

1574 — основание русскими стрельцами города Уфа (сейчас столица Башкортостана).

1575 — «княжение» Симеона Бекбулатова.

1581 — введение «заповедных лет» (временная отмена прав перехода крестьян в Юрьев день).

1581—1582 — осада Пскова польскими войсками короля Стефана Батория.

1581—1582 — поход Ермака в Сибирь.

1582 — Ям-Запольское перемирие с Польшей. Передача Ливонии Польше в обмен на возвращение Баторием русских городов.

1583 — Плюсское перемирие со Швецией, которая удержала Эстляндию и захваченные русские города (Нарва, Корела, Ям, Копорье).

1584—1598 — царствование Федора Ивановича.

1584 — основан город Архангельск (сейчас административный центр Архангельской области).

1584 — основан «Царев город на Кокшаге» (Царевококшайск). С 1927 Йошкар-Ола (сейчас столица Республики Марий Эл).

1585 — первое упоминание о городе Воронеж (сейчас центр Воронежской области).

1586 — основан город Самара (сейчас административный центр Самарской области).

1586, 29 июля — основан город Тюмень (сейчас административный центр Тюменской области).