Химическая номенклатура и филология

Органическая химия – химия соединений углерода. В молекулах органических веществ атомы углерода, связанные между собой посредством ковалентных связей, могут образовывать линейные, разветвленные и циклические структуры, число которых, в принципе, неограниченно. Этим объясняется многообразие органических соединений, число которых намного больше, чем число известных неорганических веществ.

Многие органические вещества имеют одинаковый состав, но разное строение молекул. Такие вещества называются изомерами. В случае алканов явление изомерии проявляется, начиная с четвертого представителя гомологического ряда – бутана, для которого существует два изомера:

.

Пентан имеет три изомера, гептан – девять.

Для алканов с большим числом атомов углерода в молекуле число изомеров огромно. Например, алканов состава С₂₅Н₅₂ может быть 36797588, то есть почти сорок миллионов веществ! В связи с этим возникает вопрос, как называть эти вещества? Эта проблема решается с помощью системы составления названий органических соединений. Такая система называется номенклатурой. В настоящее время наиболее широко используется систематическая или международная номенклатура ИЮПАК (IUPAC – International Union of Pure and Apply Chemistry). Основные принципы ее были предложены в 1892 году на Международном съезде химиков в Женеве. С тех пор номенклатура органических соединений неоднократно дополнялась и совершенствовалась.

Рассмотрим основные принципы номенклатуры органических соединений для класса алканов.

Молекулы алканов могут иметь линейное и разветвленное строение. Вначале рассмотрим номенклатуру алканов линейного строения.

Названия первых четырех представителей гомологического ряда алканов – метана, этана, пропана и бутана – являются исторически сложившимися или тривиальными. Названия последующих гомологов состоят из корня, соответствующего греческому числительному, обозначающему число атомов углерода в молекуле алкана и суффикса - ан. Например:

СН₃–СН₂–СН₂–СН₂–СН₃ – пент ан

СН₃–СН₂–СН₂–СН₂–СН₂–СН₃ – гекс ан

СН₃–СН₂–СН₂–СН₂–СН₂–СН₂–СН₂–СН₃ – окт ан

СН₃–СН₂–СН₂–СН₂–СН₂–СН₂–СН₂–СН₂–СН₂–СН₃ – дек ан.

Назвать молекулу алкана разветвленного строения несколько сложнее. Будем руководствоваться очевидным принципом: если объект невозможно назвать целиком, разобьем его на части, и будем называть по частям. При этом логично представить молекулу разветвленного строения, как подобие «дерева», имеющего «ствол», к которому в определенных местах прикреплены «веточки». Задача сводится к определению в названии длины «ствола», «веточек» и мест соединения «веточек» со «стволом».

Основа нашего «дерева» – ствол, который называется главной цепью. Эта цепь имеет максимальную для данной молекулы длину. «Веточки», соединенные с нашим «стволом», представляют собой группы атомов СН₃–, СН₃–СН₂– и т. д. Такие группы называются углеводородными группами.

Названия углеводородных групп состоят из корня, соответствующего названию алкана с таким же, как и в углеводородной группе, числом атомов углерода и суффикса -ил. Таким образом, группа СН₃– называется метил, группа СН₃–СН₂– или С₂Н₅– называется этил, СН₃–СН₂–СН₂– или С₃Н₇– называется пропил и т. д. То есть название углеводородной группы состоит из корня, показывающего число атомов углерода в ней, и суффикса –ил. Используются также названия: метильная, этильная, пропильная и т. п. группы.

Теперь составим название разветвленного алкана. Оно будет состоять из нескольких частей: названия углеводорода, соответствующего главной цепи, и названий углеводородных групп.

Для наглядности рассмотрим правила номенклатуры алканов на примерах.

Пример 1

Назовем изомер бутана разветвленного строения:

1 2 3

СН₃–СН–СН₃

ê

СН₃

Молекулу данного соединения можно рассматривать как молекулу пропана, в которой второй атом углерода связан с одним атомом водорода и метильной группой СН₃–. Очевидно, что выбор главной цепи и порядок нумерации в данном случае однозначен. Атомы углерода нумеруются арабскими цифрами. Название этого углеводорода будет двухкорневым словом, в котором имеется корень, указывающий, что главная цепь соединения включает три атома углерода и суффикс –ан, показывающий, что данное соединение принадлежит к классу алканов. Метильная группа при втором атоме углерода обозначается приставкой 2 и названием группы СН₃ – метил, которое, в свою очередь, состоит из корня –мет- и суффикса –ил. Название цифры-приставки пишется через дефис. Эти номера также называют локантами.

В итоге, название углеводорода:

┐ Ù Ù

2-метилпропан.

Части слова в названии (корни, приставку и суффиксы) обозначены так, как это принято в русском языке: корень –, суффикс – Ù, приставка – ┐.

Пример 2

Рассмотрим более сложный случай – составим название изомера пентана разветвленного строения:

Выбираем в молекуле главную цепь, которая должна иметь максимальную длину. Атомы углерода главной цепи нумеруем арабскими цифрами. Нумерацию следует начинать с того конца, к которому ближе находится заместитель:

.

Как видно, главная цепь содержит четыре атома углерода, что соответствует алкану, название которого бутан.

Углеводородная группа (в данном случае CH₃- или метил), соединенная с главной цепью, фигурирует в названии углеводорода в качестве отдельной части слова с номером атома углерода главной цепи, с которым она связана.

В итоге наш углеводород будет называться 2-метилбутан.

Таким образом, название алкана разветвленного строения представляет собой многокорневое слово, где сначала идут названия углеводородных групп с номерами атомов углерода главной цепи, с которыми они соединены. Далее идет название главной цепи. Оно совпадает с названием углеводорода с таким же числом атомов углерода в молекуле. Заканчиваться название будет суффиксом –ан, одинаковым для всех алканов.

Пример 3

Назовем изомер гептана, имеющий строение:

1 2 3 4 5

СН₃–СН––СН–СН₂–СН₃.

ê ê

СН₃ СН₃

Главная цепь соединения содержит пять атомов углерода, как у углеводорода пентана. Данный пример интересен тем, что в молекуле имеются две метильные группы, они связаны со вторым и третьим атомами углерода главной цепи. Отметим, что в случае наличия в молекуле нескольких одинаковых углеводородных групп, их число обозначается дополнительной приставкой, соответствующей греческому числительному, например: ди этил-, три бутил-, пента метил- и т. д. Таким образом, приставки-цифры укажут на положение углеводородных групп в молекуле, а приставки-греческие числительные – на их общее количество. Поэтому перед названием метил– необходимо поставить приставку ди–.

Название соединения:

┐┐ ─┐ Ù Ù

2,3–диметилпентан.

Возникает вопрос: а можно ли пронумеровать атомы углерода в этой же молекуле с другого конца и назвать соединение 3,4-диметилпентан? Так делать нельзя, следует нумеровать атомы углерода с того конца, к которому ближе находится первый заместитель.

Пример 4

Рассмотрим еще более сложный пример. Назовем алкан следующего строения:

Самая длинная цепь в молекуле углеводорода включает семь атомов углерода. Нумеровать их следует слева направо – с конца, к которому ближе находится первый заместитель. Следует отметить, что цепь, выделенная штрихом, также содержит семь атомов углерода, но эту цепь нельзя выбрать в качестве главной. Если в молекуле имеется несколько цепей атомов углерода одинаковой длины, то в качестве главной выбирают цепь, содержащую наибольшее число заместителей (наиболее замещенную цепь).

В данной молекуле имеются четыре метильные и одна этильная группы. В названии их следует перечислять в алфавитном порядке, то есть сначала метильные, затем этильную группы. Второй атом углерода связан с двумя метильными группами, положение каждой из них должно быть отражено в названии, следовательно, цифра 2 перед частью слова, отражающего положение метильных групп, должна фигурировать дважды.

Название углеводорода: 2,2,4,5-тетраметил-3-этилгептан.

Пример 5

Решим обратную задачу – напишем структурную формулу алкана по его названию. Название алкана:

┐┐┐┐┐ ──┐ Ù ┐ Ù Ù

2,2,3,5,5–пентаметил–3–этилгептан.

Проведем разбор слова, так, как это делается на уроках русского языка, обозначив части слова принятыми для этого знаками: – корни, ┐ – приставки, Ù – суффиксы.

Названия корней слова обозначают длины главной цепи молекулы и цепей углеводородных групп: - мет- – корень названия метильной группы, содержащей один атом углерода; -эт- – корень названия этильной группы, содержащей два атома углерода; -гепт- – корень названия главной цепи, содержащей семь атомов углерода.

Цифры-приставки обозначают, что второй и пятый атомы главной цепи связаны с двумя метильными группами, третий атом – с метильной и этильной группами. Общее число метильных групп в молекуле – пять – показывает приставка - пента- (от греческого пять) перед первым корнем.

Суффиксы -ил- указывают на то, что соответствующие фрагменты молекулы являются углеводородными группами: СН₃– метил, С₂Н₅– этил. Суффикс –ан на конце слова свидетельствует о принадлежности углеводорода к классу алканов.

Теперь можно написать формулу:

СН₃ СН₃ СН₃

ê ê ê

СН₃– С –– С–– СН₂– С– СН₂–СН₃, или

ê ê ê

СН₃ С₂Н₅ СН₃

Из приведенных примеров видно, что возможности систематической номенклатуры практически неограниченны и позволяют называть углеводороды самого сложного строения, так как в основе формирования названий органических соединений лежат обычные принципы словообразования.

Название углеводорода разветвленного строения представляет собой многокорневое слово, корни которого обозначают длины главной цепи и цепей углеводородных групп. Суффиксы –ил фигурируют в названиях углеводородных групп. Суффикс –ан на конце слова указывает на принадлежность соединения к классу алканов. Система приставок показывает местоположение углеводородных групп и их количество.