Химические свойства дисахаридов

Для восстанавливающих дисахаридов характерны многие реакции, в которые вступают моносахариды: образование гликозидов, простых и сложных эфиров, окисление и др. Некоторые процессы приведены на схеме 2.

Однако в отличие от моносахаридов дисахариды способны к кислотному гидролизу, в результате которого разрывается гликозидная связь и образуются моносахариды. Так, при гидролизе сахарозы образуется смесь глюкозы и фруктозы:

Полученная смесь моносахаридов имеет левое вращение (-39,5⁰), в то время как исходное вещество - сахароза - характеризуется противоположным углом вращения (+66,5°). Такое изменение знака связано с тем, что при гидролизе образуется фруктоза, имеющая угол вращения, равный –92°, и глюкоза, вращающаяся вправо на +52,5⁰. Разница между этими величинами и будет углом вращения смеси глюкозы и фруктозы. Изменение угла вращения под влиянием гидролиза называется инверсией (от лат. inversia - переворачивание), а смесь глюкозы и фруктозы, полученную при этом, называют инвертным сахаром или искусственным медом. Натуральный мед - природный инвертный сахар, который образуется в организме пчелы из сахарозы под влиянием фермента инвертазы.

К щелочному гидролизу дисахариды устойчивы.

Схема 2. Химические превращения мальтозы.