Структура Бутлерова

Александр Михайлович Бутлеров родился в 1828 году, учился в Казанском университете, после отъезда Карла Клауса в город Дерпт (о Карле Карловиче – в главе 14) возглавил преподавательский корпус химии в Казанском университете и в 1861 году впервые огласил на Съезде немецких естествоиспытателей и врачей свою теорию строения органических соединений. Сейчас ее положения показались бы очевидными, однако, как ни странно, до Бутлерова ученых как‑то мало занимал хорошо известный сегодня факт, что химические и физические свойства любого индивидуального вещества зависят не только от его состава, то есть количества тех или иных атомов, но и от того, в каком порядке «собрана» молекула вещества из этих атомов, – то есть от строения молекулы. А как же иначе, спросите вы? А вот так: до Бутлерова вещество (точнее, молекулу вещества) считали этаким мешком, в который насыпали столько‑то атомов углерода, столько‑то азота, столько‑то кислорода и так далее. Мешок потрясли и получили вещество.

Хотя само явление изомерии было обнаружено еще Юстасом Либихом в 1823 году, но не в случае органических веществ, а при изучении серебряных солей гремучей и изоциановой кислот. Либих сумел выяснить, что гремучее серебро Ag‑O‑N=C (или фульминат серебра) и изоцианат серебра Ag‑N=C=O имеют одинаковый состав и совершенно различные свойства. Правда, написать формулы таким образом он не мог, в те времена еще не существовало методов установления химического строения, да не было и самих формул с использованием «черточек», обозначающих химические связи. Просто Либих получил гремучее серебро и изоцианат серебра в результате реакций с использованием различных соединений, но выделил два продукта одинакового, как теперь говорят, брутто‑состава. Через несколько лет после Либиха сам великий Берцелиус ввел понятие изомерии (от греческого слова, означающего «равнодольные»).

И только Бутлеров сумел разобраться в этом вопросе и объяснил явление изомерии, пояснить которое проще всего на примере углеводорода бутана.

Углеводороды, соединения только атомов углерода и водорода, имеют главную и побочную цепь связанных между собой атомов углерода начиная от простейшего метана СН₄. Затем следует этан С₂Н₆, за ним пропан С₃Н₈, бутан С₄Н₁₀ и так далее, вплоть до углеводородов с числом атомов углерода 100 и более. Да, кстати, здесь речь идет о предельных углеводородах, в которых все связи углерод‑углерод одинарные. Так вот, формулу пропана можно записать только так: СН₃‑СН₂‑СН₃, у пропана изомеров нет. А вот у бутана C₄H₁₀ уже два изомера: СН₃‑СН₂‑СН₂‑СН₃ (линейный изомер) и СН₃‑СН₂(СН₃) – СН₃. Скобка означает, что метильная группа СН3, как ветка у дерева, направлена в сторону от главной цепи – это разветвленный изомер. То есть изомеры имеют одинаковый состав, но разное строение и соответственно разные химические и физические свойства. Например, тот же линейный изомер бутана (нормальный, н‑бутан) имеет температуру плавления ‑138 °C, а его изомер изо‑бутан плавится при ‑160 °C.

Лучшим доказательством справедливости любой теории, хоть химической, хоть в области общественных явлений, является правильное предсказание. Справедливость структурной теории Бутлерова была доказана еще им самим, когда он предсказал существование четырех различных изомеров бутилового спирта (бутанола), различающихся по своим физическим и химическим свойствам. Ко времени создания теории был известен лишь один бутанол: (CH₃)₂CHCH₂OH. А Бутлеров предсказал и написал формулы еще трех бутанолов: CH₃CH₂CH₂CHOH, CH₂CH(CH₃)CHOH и (CH₃)₃COH. Вскоре эти изомеры были синтезированы, и теория блестяще подтвердилась.