Механизм реакции электрофильного присоединения

Алкены присоединяют галогены с образованием 1,2-дигалогеналканов. Обесцвечивание бромной воды является качественной реакцией на двойную связь.Реакция проходит через несколько последовательных стадий:

1.Образование - комплекса

При приближении галогена к -связи молекула галогена поляризуется и своим положительным концом атакует алкен, вытягивая на себя подвижные -электроны двойной связи, образуя неустойчивый -комплекс:

2.Образование галогенониевого иона

Неустойчивый -комплекс превращается в “ониевый” ион вследствие того, что электрофил присоединился одновременно к двум атомам углерода с образованием цикла:

3. Нуклеофильная атака галогенониевого иона

Нуклеофил атакует галогенониевый ион со стороны, противоположной к уже имеющемуся в нем атому галогена, в результате образуется продукт реакции транс - присоединения:

При бромировании циклогексена образуется транс-1,2-дибромциклогексан:

Реакция присоединения кислот (серной, галогенводородных, хлорноватистой), воды в кислой среде протекает по другому механизму. В этом случае реагент XY диссоциирует на ионы.Механизм этих реакций включает атаку электрофилом (Х⁺) электронов -связи алкена с образованием -связи с атомом углерода, в результате чего положительный заряд переходит на соседний атом углерода. Ионы, в которых положительный заряд находится на атоме углерода, называются карбкатионами. Такие ионы являются химически очень активными, так как для углерода нехарактерно заряженное состояние. Они тут же реагируют с анионом, давая конечный продукт присоединения.Схема реакции электрофильного присоединения (A_E) к алкену:

В случае несимметричных алкенов эта реакция приводит к получению одного из двух возможных изомеров, т.е. является региоселективной. Региоселективными называются реакции, приводящие к получению одного из нескольких возможных изомерных продуктов.

Date: 2015-07-22; view: 969; Нарушение авторских прав