Алициклические углеводороды. Терпены

37. Составьте структурные формулы соединений:

а) 1,3-диметил-2-этилциклопентан;

б) 1-метил-4-изопропилциклогексан (ментан);

в) 1,2-диметилциклогексен-1;

г) 1-метилциклопентадиен-1,3.

38. Составьте структурные формулы и назовите изомеры циклоалканов состава С₆Н₁₂ с трехчленным циклом (6 изомеров).

39. Составьте структурные формулы и назовите изомеры, отличающиеся различным положением двойной связи для соединений:

а) метилциклобутен; б) метилциклопентен;

в) метилциклогексен.

40. Напишите структурные формулы геометрических изомеров 1-метил-2-этилциклобутана. Назовите изомеры.

41. Напишите уравнения реакций получения циклопарафинов из следующих соединений:

а) 1,4-дибром-2,3-диметилбутан;

б) 1,3-дихлорпентан;

в) кальциевая соль пробковой кислоты НООС–(СН₂)₆––СООН.

Назовите полученные углеводороды.

42. Составьте уравнения реакций получения из соответствующих дигалоидопроизводных:

а) метилциклопропан; б) 1,2-диметилциклобутан.

43. Напишите уравнения реакций, протекающих при действии одной молекулы брома:

а) на циклопропан; в) на циклогептан;

б) на циклопентен; г) на 1,3-циклогексадиен.

Объясните особенность реакции в случае (г).

44. Из циклогексана получите циклогексен и напишите уравнения реакций взаимодействия циклогексена:

а) с одной молекулой хлора;

б) с раствором перманганата калия.

45. Напишите уравнения реакций взаимодействия альфа-пинена: а) с одной молекулой хлора;

б) с бромоводородом.

46. Составьте уравнения реакций следующих превращений и назовите соединения:

47. Составьте уравнения реакций следующих превращений и назовите соединения:

48. Напишите уравнения реакций взаимодействия лимонена:

а) с водой в кислой среде;

б) с бромной водой;

в) с водородом.

Раздел II. Арены. Спирты. Фенолы

Ароматические углеводороды (арены)

49. Напишите структурные формулы и названия гомологов бензола состава С₉Н₁₂ (8 изомеров).

50. Напишите уравнения реакции Вюрца-Фиттига между следующими соединениями:

а) п -бромтолуол и бромистый изопропил;

б) о -хлортолуол и хлорбензол;

в) бромистый бензил и бромбензол.

Назовите продукты по международной номенклатуре.

51. Напишите уравнения реакции Фриделя-Крафтса между следующими соединениями:

а) бензол и хлористый изопропил;

б) нафталин и бромэтил;

в) толуол и хлорбензол.

Назовите полученные соединения.

52. Исходя из метана, получите этилбензол. Напишите уравнения всех необходимых реакций.

53. Напишите уравнения реакции бромирования в присутствии катализатора для следующих соединений:

а) изопропилбензол; в) п -нитротолуол;

б) бензолсульфокислота; г) бензойная кислота. Назовите полученные соединения.

54. Напишите уравнения реакции нитрования в ядро для следующих соединений:

а) этилбензол; в) нитробензол;

б) хлорбензол; г) о -толуолсульфокислота.

Назовите полученные соединения.

55. Напишите структурные формулы и названия углеводородов состава С₇Н₈, С₈Н₁₀, С₉Н₁₂, которые при окислении образуют бензойную кислоту. Приведите уравнения реакций окисления.

56. Напишите структурную формулу и название углеводорода С₉Н₁₀, который при окислении хромовой смесью превращается в бензойную кислоту, а при окислении по Вагнеру образует 3-фенилпропандиол-1,2. Приведите уравнения реакций.

57. Напишите уравнения реакций получения из бензола:

а) п -толуолсульфокислоты;

б) о -, м - и п -хлорбензолсульфокислот.

58. Напишите уравнения реакций получения из бензола:

а) о -, м - и п -нитротолуолы;

б) о -, м - и п -бромбензойные кислоты.

59. Получите из толуола 2,6-дибромтолуол (используя способность к элиминированию некоторых заместителей, вводимых в кольцо временно, для защиты одного из положений кольца). Напишите уравнения реакций.

60. Составьте уравнения реакций следующих превращений и назовите соединения: