Функциональные производные карбоновых кислот

При взаимодействии карбоновых кислот с нуклеофилами получают соединения общей формулы

Это функциональные производные карбоновых кислот, общим структурным элементом является ацильная группа .

К функциональным производным карбоновых кислот также относятся соли и нитрилы:

Чтобы дать названия производным карбоновых кислот надо знать номенклатуру ацильных групп (см. лекцию №20).

Галогенангидриды карбоновых кислот

Это соединения общей формулы

Названия галогенангидридов карбоновых кислот строят следующим образом:

Способы получения

Галогенангидриды карбоновых кислот можно получать следующими способами:

а) из карбоновых кислот действием PCl₅, PCl₃, PBr₃, SOCl₂

б) присоединением НХ к кетенам

Физические свойства

Галогенангидриды карбоновых кислот высокополярные соединения. Они имеют довольно высокие температуры кипения и плавления. Галогенангидриды – соединения с резким, раздражающим запахом, что связано с их гидролизом с образованием НХ и карбоновой кислоты.

Химические свойства

На атоме углерода ацильной группы сосредоточен довольно высокий положительный заряд, обусловленный смещением электронной плотности:

Из строения галогенангидридов следует, что галоген чрезвычайно подвижен в этих соединениях и легко вступает в реакции с нуклеофильными реагентами, протекающими по схеме:

Галогенангидриды являются самыми сильными ацилирующими агентами, т.е. с их помощью можно вводить в молекулы органических соединений ацилы , замещая атом водорода в спиртах, аминах и ароматических углеводородах на ацильную группу.

1.Гидролиз галогенангидридов:

Ацилгалогениды гидролизуются водой без применения специальных катализаторов и образуют карбоновые кислоты.

2. Ацилирование спиртов (О-ацилирование, алкоголиз):

3. Ацилирование аминов и их проихводных (N-ацилирование, аммонолиз) приводит к образованию незамещенных и N‑замещенных амидов:

Примером N-ацилирования может служить получение бензанилида:

4. Ацилирование ароматических соединений (С-ацилирование, реакция Фриделя-Крафтса):

5. Реакция с солями карбоновых кислот приводит к образованию смешанных ангидридов: