Понятие о гомологических рядах и гомологах. Типы изомерии

Билет №13

Алканы, имея общую формулу СnH2n+2, представляют собой ряд родственных соединений с однотипной структурой, в котором каждый последующий член отличается от предыдущего на постоянную группу атомов (-CH2-). Такая последовательность соединений называется гомологическим рядом (от греч. homolog - сходный), отдельные члены этого ряда – гомологами, а группа атомов, на которую различаются соседние гомологи, – гомологической разностью.

Гомологический ряд алканов легко составить, прибавляя каждый раз к предыдущей цепочке новый атом углерода и дополняя его оставшиеся валентности до 4-х атомами водорода. Другой вариант – добавление в цепь группы -СН2- (аним. 2.1.1, 43561 байт):

CH4 или Н-СН2-Н – первый член гомологического ряда – метан (содержит 1 атом C);

CH3-CH3 или Н-СН2-СН2-Н – 2-й гомолог – этан (2 атома С);

CH3-CH2-CH3 или Н-СН2-СН2-СН2 -Н – 3-й гомолог – пропан (3 атома С);

CH3-CH2-CH2-CH3 или Н-СН2-СН2-СН2-СН2-Н – бутан (4 атома С).

Суффикс -ан является характерным для названия всех алканов. Начиная с пятого гомолога, название алкана образуется из греческого числительного, указывающего число атомов углерода в молекуле, и суффикса -ан: пентан С5Н12, гексан С6Н14, гептан С7Н16, октан

С8Н18, нонан С9Н20, декан С10Н22 и т.д.

Гомологи отличаются молекулярной массой, и следовательно, физическими характеристиками (рис.2.1.1). С увеличением числа углеродных атомов в молекуле алкана (с ростом молекулярной массы) в гомологическом ряду наблюдается закономерное изменение физических свойств гомологов (переход количества в качество): повышаются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность. Алканы от СН4 до С4Н10– газы, от С5Н12 до С17Н36 – жидкости, далее – твердые вещества.

Имея одинаковый качественный состав и однотипные химические связи, гомологи обладают сходными химическими свойствами. Поэтому, зная химические свойства одного из членов гомологического ряда, можно предсказать химическое поведение и других членов этого ряда.

Для получения гомологов используются общие методы синтеза.

* Изомерия – это явление существования веществ, имеющих одинаковый качественный и количе-ственный состав, но различное строение или различную пространственную конфигурацию молекул. Эти вещества называются изомерами. (нормальный бутан, Изобутан).

Изомеры имеют разные свойства, н-р н.бутан и изобутан в н.у газы, однако если н.бутан сжижается 0⁰С, то изобутан при температуре -12⁰С.

Важнейшие типы реакции:

1 Реакции замещения (галогенирование, нитрование NO2, сульфирование SO3H, аминирование NH2

2 Присоединения (гидрирование, галогенирование, гидратация СН2-СН2 + Н2О = СН3-СН2ОН, гидрогалогенирование + НCl)

3 Реакция отщепления (дегилрирование, дегалогенирование, дегидротация, дегидрогалогенирова-ние)

4 Реакции разложения на более простые (крекинг разрыв С-С связи)

5 Полимеризации (димеризация, тримеризация, полимеризация)

6 Реакции конденсации, поликонденсации

7 Реакции окисления