Дары моря. Приступая к рассказу об алкалоидах, содержащихся в морской флоре и фауне, я чувствую себя слегка неловко

Приступая к рассказу об алкалоидах, содержащихся в морской флоре и фауне, я чувствую себя слегка неловко. Ведь у химиков до сих пор не существует единого мнения о том, что такое алкалоид. Обычно считается, что вещество естественного происхождения является алкалоидом в том случае, если оно соответствует ряду определенных критериев; но это правило допускает столько исключений, что о каком-либо едином определении здесь не может быть и речи. Общепризнанный минимум сведений заключается в том, что алкалоид - это основное (в химическом смысле) органическое соединение, содержащее азот и получаемое из природного сырья. В английском языке слова "щелочь" (alkali) и "алкалоид" имеют один и тот же корень, восходящий к арабскому слову al-qili (буквально: "из пепла"). Некоторые химики (по-видимому, из болезненной скромности) прибавляют к этому дополнительные определения - например, исключают из класса алкалоидов все вещества, содержащие цианид или карбамид. Конечно же, эта классификация тут же спотыкается о такие распространенные алкалоиды, как кофеин (из кофейных бобов) или капсацин (из красного перца). Вне всякого сомнения, это алкалоиды, хотя они и по существу нейтральны. А четвертичные амины (например, кандицин, содержащийся во многих кактусах, или его позициональный изомер лептодактилин из жабьей кожи) вообще кислотны; но кое-кто продолжает упорно называть их алкалоидами. Биологическая активность тоже не может служить необходимым критерием, поскольку многие натуральные алкалоиды не имеют соответствующего фармакологического действия; а многие вещества, оказывающие такое действие, совсем не содержат азота. Некоторые считают, что алкалоиды непременно должны иметь растительное происхождение. Но и это не так: алкалоиды - активный элемент биохимии многих животных, и самым распространенным в этом смысле является как раз ДМТ.

Странно, но факт: очень многие "дары моря" содержат в себе бром - при том, что основным галоидным соединением в морской соли является хлор. Я всегда удивлялся тому, что Высший Разум, решив создать алкалоиды в океане, выбрал для этого именно бром, которого здесь в сотню раз меньше, чем хлора. Но зачем же именно бром, а не хлор? Вопрос, конечно, интересный; но ему придется подождать, пока не будет решен другой, гораздо более масштабный вопрос: а зачем вообще понадобилось создавать эти алкалоиды? Ответа нет и до сих пор. Так уж устроена Природа - вот и все, что мы можем сказать.

Известно, что богатым источником бромистых триптаминов являются морские губки. Smenospongia maynordii (род, ранее известный как Polifibrospongia) содержит в себе 5,6-дибромтриптамин и его монометиловый гомолог (дибром-NМТ). Соответствующий аналог ДМТ был найден в S.ehina, а более простой 5-бром-ДМТ - в S.auria. Эти карибские губки привлекают внимание благодаря своим бактерицидным свойствам; но, кроме того, было обнаружено, что из их щелочной вытяжки в растворе метилового спирта при восстановлении газообразным водородом с палладием на древесном угле можно получить значительное количество чистого ДМТ. А губка Smenospongia aurea из семейства Trochetidae содержит в себе обе вышеупомянутых бромистых разновидности ДМТ.

Следует отметить, что морские губки связаны также и с фенэтиламинами, то есть с мескалином. N,N-диметиловый гомолог мескалина называется трихоцереином и в естественном виде содержится в кактусе Trichocereus terschekii. Два очень близко родственных ему вещества были выделены из карибских губок рода Verongida spp: это четвертичные метиламиновые соли трихоцереина, где две метокси-группы эффективно замещены атомами брома. Сложная 3,5-дибромо-4-метокси-N,N,N-триметилфенэтиламмониевая соль и ее О-деметилированный аналог - это антибиотики морского происхождения, ужасно напоминающие активные "кактусовые" фенэтиламины. В семействе Niphatidae все поиски оказались безуспешными, зато в семействе Memosponga нашелся один вид, Pachymatisma johnstonii, содержащий другую разновидность бромистых веществ - аминокислоту гексабромогипафорин. Это полностью метилированный триптофановый прекурсор веществ, которые будут описаны далее в разделе, посвященном биохимическому синтезу. Тот же самый четвертичный бромид имеется и в некоторых окинавских губках рода Aplysina.

Еще один океанический источник 5-бромо-ДМТ - органические кислоты, особенно те, что содержатся в организме оболочника Eudistoma fragum - небольшой асцидии, найденной в Новой Каледонии. В его химическом составе можно обнаружить интересную аналогию с составами типа аяхуаски, поскольку здесь же присутствует и бета-карболин, бромированый аналогичным образом. Это замещенный аналог тетрагидрогармана с бромом в 6-й позиции (что тождественно 5-й позиции у ДМТ) и N-метилпирролидинил-2, замещенный в позиции карболина-1. Такой простой химический маневр позволяет полностью восстановить бромпроизводное с помощью небольшой каталитической гидрогенизации, но вполне возможно, что 5-бром-ДМТ будет реально активен и сам по себе. Ведь почти все 5-замещенные разновидности ДМТ активны. Стоит добавить, что еще один вид оболочников из рода Lissoclinium содержит в себе гексабромтриптамин.

Заслуживает внимание и небольшой филюм морских беспозвоночных, известный под названием Bryozoans. Есть сведения, что один из видов этих организмов содержит в себе бромистый триптамин. Это организм Flustra foliacea; в его состав входит N-формамид, или гексабромо-NМТ, который также можно редуцировать в ДМТ путем каталитической гидрогенизации, как и в вышеописанном случае с оболочниками.

И, наконец, существует морской коралловый полип, известный в среде любителей как "горгонский коралл"; водится он в Неаполитанском заливе Средиземного моря и имеет зоологическое название Paramuricea chamaeleon. В нем обнаружено много индольных компонентов - и полное отсутствие брома! Здесь есть и ДМТ, и NМТ. NМТ можно обнаружить также и в хорошо известных любителям подводного плавания ново-каледонских полипах Villagorgia rubra.

ВОЛШЕБНЫЕ ГРИБЫ (семейства подкласса Агариковых)

В мире есть огромное количество живых организмов, называемых грибами. Многие считают их отдельным царством, не принадлежащим ни к растительному, ни к животному миру. Это и в самом деле какие-то особенные создания - плесени, грибки и грибы. Пожалуй, они все-таки ближе к растениям, чем к животным - но все же растениями их назвать нельзя, поскольку в них нет хлорофилла. Некоторые из них паразитируют снаружи или внутри живых организмов; некоторые грибы являются сапрофитами, то есть предпочитают мертвую материю. Наблюдая за их размножением и ростом, я узнал много нового о равновесии в природе - и о человеческом эгоцентризме. Последнее особенно бросается в глаза, когда видишь, как многочисленные специалисты по грибам (так называемые микологи) пылко спорят о принципах классификации грибного царства. В современной микологии существует множество группировок, школ, обществ и даже философских учений, каждое из которых претендует на абсолютную правоту и утверждает, что все остальные абсолютно не правы.

"- Согласно моей последней статье в Applied Mycologia Today, этот вид должен относиться к такому-то роду и такому-то семейству.

- Извините, д-р Распутин, но ведь у вас уже есть штатная должность в Университете. А если вы уступите мне право описать этот род в моем новом журнале Amanita Northwestica, то я возьму вас заместителем главного редактора. Может быть, в этом случае вы не будете так настаивать на переименовании группы Pholiota?

- Разумеется, не буду, если вы позволите мне поименовать хотя бы один вид, причем с моей фамилией в конце, или же выделить ее в отдельный отряд.

- Но д-р Смелл будет возражать!

- Не исключено, но решающее слово всегда останется за д-ром Милли.

- Вы так полагаете? Но прошу прощения, в этом случае с редакторскими вакансиями могут возникнуть проблемы. Пожалуй, вам стоило бы получше обдумать мое предложение."

Короче говоря, классификация грибов уже давно превратилась в темный лес, и, несомненно, будет такой же непроходимой чащей еще много лет. Та классификация, которой придерживаюсь я, конечно же, неправильна и даже не общепринята. Но, лично для себя, я все же предпочитаю как-то упорядочить материал (пусть даже не вполне корректно), чтобы иметь рабочую схему для изучения интересующих меня грибов, которые содержат диметилтриптамины - главным образом, псилоцин и псилоцибин. Еще со студенческой скамьи я помню, что классы состоят из отрядов, а отряды - из семейств. Названия классов оканчиваются на "-etes", названия отрядов - на "-ales", а названия семейств - на "-eae" или просто "-ae".

Исходя из этого, я попытался составить список семейств, в которые входят "волшебные грибы", вкратце прокомментировать его, а затем описать известные мне роды грибов, содержащие в себе психоактивные вещества. Основные активные компоненты этих грибов - псилоцибин (эфир фосфорной кислоты и 4-гидрокси-ДМТ), псилоцин (эфир фосфорной кислоты и 4-гидрокси-ДМТ), беоцистин (эфир фосфорной кислоты и 4-гидрокси-NМТ) и норбеоцистин (эфир фосфорной кислоты и 4-гидрокси-триптамин). Исчерпывающий и документированный список всех психоактивных видов подробно рассмотрен в Pharmacotheon Джонатана Отта, и нет никакой необходимости воспроизводить его в данной книге. Список, приведенный ниже, представляет собой не полевое руководство для грибника, но просто перечень названий грибов, которые стоит попробовать - или держаться от них подальше.

КЛАСС:

Basidiomicetes ("ржавчина", головня, дождевики и прочие грибы, имеющие особый орган для производства спор, называемый "базидией"). Два основных подкласса данного класса - это

Gasteromicetes и

Hymenomycetes. Их названия говорят о том, где именно в данных грибах находится споровый порошок. Мы займемся вторым подклассом.

ОТРЯД:

Agaricales, пластинчатые (агариковые) и губчатые (болетовые) грибы, которые мы будем исследовать далее, следует отличать от:

Aphyllophorales, или полифоров (трутовиков и прочих пожирателей древесины); и некоторых

Boletales (болетовых), которые в большинстве своем относятся к агариковым, за исключением

Tremellates (желеобразных грибов), и

Dacrymycetales (рогатиковых грибов), а также

Auriculariales. Последние три отряда часто смешивают.

СЕМЕЙСТВА:

Strophariaceae (строфариевые) - Psylocybe, Stropharia.

Coprinaceae (навозники) - Copelandia, Panaeolina, Panaeolus и Psathyrella.

Cortinariaceae (паутинники) - Gymnopilus (Pholiota) и Inocybe.

Pluteaceae (плютеевые, также называемые вольвариевыми) - Pluteus.

Bolbitiaceae (болбитусы, в просторечии "бурые поганочки") - Agrocybe, Conocybe.

Tricholomataceae (рядовки) - Geronema и Mycena.

Hygrophoraceae (гигрофоры, или мокрухи) - Hygrocybe.

Так (или примерно так) выглядит царство Волшебных Грибов. Все они содержат в себе различные формы 4-гидрокси-ДМТ, но ни один из них, как ни странно, не содержит ДМТ в чистом виде. Здесь же стоит упомянуть еще два грибных семейства, но уже по несколько другим причинам. Одно из них -

Amanitaceae (мухоморы)

Главный род Amanita, около пятнадцати видов которого уже подвергались химическому исследованию. Все они содержат 5-гидрокси-ДМТ, или буфотенин. Некоторые из них (A.muscaria, A.pantherina) также содержат мусцимол или иботеновую кислоту. Другие (A.phalloides) имеют в своем составе смертельно опасные полипептиды гепатотоксин, фаллоидин и аманитин. Но и здесь, как и во всех волшебных грибах, не отмечено наличия незамещенного ДМТ или 5-метокси-ДМТ. Другое семейство - это

Hypocreaceae (эрготовые)

Здесь основным родом является Claviceps (спорынья) - основа всей эрголиновой химии, которая прославила фирму Sandoz и Альберта Хофманна. Это сырье, из которого был получен ЛСД и все его знаменитые модификации. Но и здесь мы не находим ни малейшего намека на ДМТ и даже на более простые триптамины. Если же мы совершим экскурс в мир высших двудольных растений, то обнаружим здесь обширное семейство вьюнков (Convolvulaceae), которое можно назвать сокровищницей эргиновых алкалоидов. Многие разновидности Ipomeoea, Rivea и Argyreia являются превосходным источником эргиновых алкалоидов, которые либо преобразуются в лизергиновую кислоту, либо психоактивны сами по себе, как любые лизергинамиды. Все они описаны далее, в короткой, но очень информативной главе "Вьюнок и его семена". Однако все это многочисленное семейство, опять-таки, напрочь лишено ДМТ и любых его сколько-нибудь интересных гомологов.

ЛЯГУШКИ (семейство Bufonidae)

"Жабьи стулья" (toadstools) - таково распространенное английское название ядовитых грибов-поганок. И любой исследователь растительных или животных алкалоидов рано или поздно заметит это странное, почти сюрреалистическое сходство между биохимией грибов и лягушек (или жаб). Многие интересы и предрассудки человека сразу же становятся нам ясны, когда мы слышим, каким именем он предпочитает называть этих существ. Лягушки - или жабы. В сущности, это почти синонимы: оба слова означают приземистых земноводных существ, которые умеют прыгать и сперва бывают головастиками. Что же касается различий, то у лягушек гладкая шкурка, и они живут в водоемах (хотя в природе есть и водяные жабы), а жабы покрыты бородавками и живут в земле. Точно такое же почти неуловимое различие существует между "хорошими" грибами и "поганками". И те, и другие - самые настоящие грибы, с ножкой и шляпкой-зонтиком. И имена, которыми мы их называем, свидетельствуют, прежде всего, о нашем к ним отношении. Лягушки - это французы, а жабы - ведьмы. Грибы съедобны, а "поганки" - ядовиты. Так принято думать - по крайней мере, среди существ, чей организм содержит в себе много фармакологически активных алкалоидов, родственных ДМТ. Но ни лягушки, ни жабы, ни грибы, ни поганки не имеют в себе ни миллиграмма этого вещества.

Что касается грибов, то главными аналогами ДМТ здесь служат ДМТ-подобные соединения с атомом кислорода в 4-позиции - псилоцин и псилоцибин, - которые сами по себе являются настоящими психоделиками. Природа обошлась здесь без лишних фантазий. Разнообразие невелико, поскольку ДМТ везде способен гидроксилироваться в 4-позиции. Впрочем, некоторые грибы как бы случайно забредают в область 5-замещения; в результате получается буфотенин. Но, по какому-то странному совпадению, такие изменения происходят только в тех грибах, к которым люди предпочитают не прикасаться (поскольку в них содержатся смертельно опасные пептиды). И опять же: ни 4-оксилированные, ни 5-оксилированные разновидности не содержат в себе ДМТ.

В случае со спорыньей природа проявила побольше фантазии. Каким-то образом доброму Боженьке удалось придумать это удивительное лизергиновое кольцо, с его буйным и развесистым карбоксамидным кустарником, ведущим в сокровищницу натуральных алкалоидов или в хранилище их синтетических союзников. Вьюнки отличаются более разнообразной химической структурой; но изо всех этих растений можно получить ЛСД и некоторые его вариации, подробно описанные во второй части этой книги. Все они имеют в своей структуре триптаминовый скелет. Но ни один из этих натуральных источников не содержит ДМТ.

Биохимия лягушек некоторым образом соединяет в себе особенности обоих миров - специфичность ферментного гидроксилирования и общность принципов структурного конструирования. Что касается специфики, то она очень проста и недвусмысленна. В отличие от грибов, обычно гидроксилирующих ДМТ в 4-позиции, лягушки предпочитают гидроксиляцию в 5-позиции. Основным образцом алкалоида здесь является 5-гидрокси-ДМТ (буфотенин), и в лягушечьем царстве его можно найти повсюду. Само слово "bufo", от которого образовано название это вещества, является названием основного рода лягушек и переводится с латыни просто как "жаба". Конечно, и внесение 5-гидроксильной группы в молекулу ДМТ (а именно так и образуется буфотенин), и некоторые примеры захвата этой гидроксильной группы метиловой группой (в результате чего образуется 5-MeO-DMT), с точки зрения химика, выглядит не слишком впечатляюще. Но бесконечные перечни самых причудливых химикатов, из которых состоят яды многих тропических лягушек, способны вызвать подлинный восторг. Ни на что не похожие алкалоиды - странные, неожиданные, с совершенно безумной структурой, весьма далекие от любого рационального алкалоидного прототипа. Большинство из них стало известно людям благодаря малоизвестному ученому Джону Дейли, которого я считаю настоящим героем науки. Но и по сей день во всем этом пестром мире занятных веществ не хватает одного компонента. Здесь нет ни единого намека на ДМТ.

Не будем перечислять источники, свидетельствующие об этом. Грибы растут повсеместно; и лягушки тоже водятся повсеместно. И ДМТ можно обнаружить почти повсеместно. Просто им не посчастливилось попасть в одну и ту же повсеместность.

ТРАВЫ - семейство Gramineae (Poaceae)

В мире существует не менее тысячи родов трав, а счет отдельных видов идет, пожалуй, на десятки тысяч. Растения, которые мы привыкли называть "травами", можно встретить во многих ботанических семействах, но, по-моему, будет гораздо удобнее, если мы попытаемся подобрать какие-нибудь обобщенные названия для всех этих разбросанных групп. Ведь травы - это и осока (семейство Cypreaceae), и камыш, и папирус. Это и пустотелые тростники (семейство Juncaceae), и все разновидности рогоза (семейство Typhaceae). Всё это древние и очень простые растения; но ни в одном из них не было найденно никаких триптаминов.

Совсем иначе обстоит дело с наиболее многочисленным семейством травянистых растений, называемым Gramineae (иногда - Poaceae). Здесь мы находим не только тростники, но и злаки и кормовые травы, которые служат пищей и для животных, и для людей. В этом семействе есть мягкие и гибкие растения, которые охотно едят овцы и коровы; их-то и называют "травянистыми". У них имеются листья, мягкие ткани и питательные семена. Но в этом семействе есть и такие жесткие штуковины, как бамбук, камыш, сахарный тростник - все они имеют твердый, а иногда даже одеревеневший стебель. Из этих трав можно делать мебель, стрелы, копья, флейты, гобои и кларнеты. Многие травы этого семейства служат основой рациона целых народов - таковы, к примеру, рис, пшеница и рожь. И всё это травы; и многие из этих трав служат исключительно богатым источником ДМТ и родственных ему триптаминов. Возьмем, к примеру, одну из самых распространенных -

Канареечник канарский (Phalaris spp.)

Около года назад один юный аяхуаскеро принес мне в подарок немного травяного сока, который, по-видимому, содержал в себе довольно высокую концентрацию ДМТ. Стоп!: а что такое (или кто такой) аяхуаскеро? Ну, это человек, который умеет готовить аяхуаску и дарить ее людям. В главе "Хоаска, или Аяхуаска" я попытаюсь как следует объяснить, что это такое; а пока что скажу лишь, что оба эти названия правильны и обозначают смесь из двух компонентов, которые взаимодействуют между собой и в итоге создают сильнодействующий психотропный напиток. Один из компонентов обычно содержит в себе ДМТ, который, сам по себе, довольно быстро дезактивируется человеческим организмом. Поэтому второй компонент должен содержать в себе гармалин или гармин, который блокирует защитные системы организма и позволяет первому компоненту быть активным при пероральном употреблении. Таким образом, второй компонент смеси не позволяет организму быстро нейтрализовать первый. Такая комбинация из активного вещества и ингибитора называется аяхуаской; а художник-искусник-мудрец, умеющий приготовить из двух экстрактов настоящую аяхуаску, называется аяхуаскеро.

Итак, однажды ко мне зашел некий юный аяхуаскеро и продемонстрировал несколько образцов приготовленной им аяхуаски; причем ДМТ-содержащим компонентом здесь был экстракт из травы, имеющей латинское название Phalaris. Он просто собрал пригоршню этой травы (которая растет в США повсюду) и пропустил ее через специальную соковыжималку для трав. Такой инструмент можно купить во многих "магазинах здорового питания"; он позволяет переработать любую свежую траву в стакан сока и пригоршню жмыхов. Светло-зеленая водянистая жидкость, полученная из вышеупомянутой травы, может быть использована как компонент-1 для аяхуаски; или же, ее можно высушить до образования плотного зеленого осадка (удобнее всего сделать это с помощью фена) и выкурить. Молодой человек утверждал, что ему обычно хватало шести затяжек.

Таким образом, я получил траву, которая могла служить источником ДМТ (и, судя по рассказу, довольно хорошим источником). Я тут же порылся в библиотеке и провел небольшую лабораторную работу. Итак, Phalaris. Это было единственное ключевое слово, с которым пришлось иметь дело. Родное правительство США, когда-то издавшее официальный справочник по травам Соединенных Штатов, проинформировало меня, что слово Phalaris является древнегреческим названием данной травы. Славно. И главное: как много информации о внешнем виде растения! К счастью, мой "Вебстер" (The Webster's Collegiate Dictionary), в общем-то, довольно равнодушный к ботанике, соизволил дать дополнительную информацию. Phalarope - это разновидность кулика, название которой происходит от слов phalaris + pod; т.е. лысуха + нога. Значит, у него ноги как у лысухи. Ну, а лысуха - вполне обыкновенная дикая утка; и только завзятый охотник может разглядеть в ее ногах что-либо особенное. Короче говоря, поиски в этом направлении зашли в тупик.

К сожалению, аяхуаскеро вскоре покинул меня и не мог помочь в моих поисках. Тогда я связался со своим сыном Тео, и мы попытались составить ботаническое (а не антично-филологическое) описание Phalaris'а. Вот, к примеру, первые строчки официального описания этой травы, полученного из Министерства Земледелия США:

"Вторичный колосок плоский, имеет 1) верхушечный полный цветок компактного соцветия и 2) бесплодные нижние цветковые чешуи под осью соцветия, незаметные над колосковыми чешуйками; обычно полностью прозрачные бесплодные цветковые чешуи плотно прижаты к оплодотворяющему цветку; колосковые чешуйки одинаковые, в форме лодочки, часто имеющие крыло на донышке, бесплодные цветковые чешуи редуцируются до двух мелких, обычно еще меньших, чешуек (изредка - только до одной); оплодотворенная цветковая чешуя кожистая, короче, чем колосковые чешуйки, содержит бледную двухпрожилковую цветковую пленку..."

Это описание вызвало у нас дружный взрыв хохота. Оно чрезвычайно напоминало "телефонное дерево", по которому приходится растекаться многим бизнесменам развитых стран: в ответ на свой запрос вы получаете шесть адресов, по каждому из которых вам сообщат еще шесть вариантов. В официальном определении Phalaris'а мы имеем как минимум шесть совершенно незнакомых слов, понятных только профессиональным ботаникам. И толкование каждого из этих терминов обрушивает на нас новые потоки непонятных слов.

Вторичный колосок - это chaffy bract. Bract, насколько я понимаю - это мякина, то есть шелуха, которая летит на юг, когда обмолоченное зерно подбрасывают вверх при северном ветре. Кроме того, какой-то bract, или прицветник, есть у бугенвиллеи: это такой яркий первый внутренний лист, который чаще всего принимают за цветок.

Цветковая чешуя: нижний из двух прицветников, содержащий в себе цветок вторичного колоска травы.

Вторичный колосок: один из мелких малоцветковых колосьев, снабженный прицветниками, который создает сложное соцветие у трав и осок.

Прочитав все это, я понял, что уже не в состоянии ответить на простейший вопрос: что такое трава? В школе я слыл вундеркиндом; но изо всего ботанического жаргона в моей памяти сохранилось только одно слово: "односемядольные". Оно было связано с каким-то острым колоском, проклевывающимся из-под земли.

Впрочем, описать растение можно и по-простому. Phalaris - это трава высотой около тридцати сантиметров, которая растет во влажных местах и имеет цветы-колокольчики, повернутые кверху дном; по ним-то ее и можно заметить. Срезая растение, не трогайте корней: из них вскоре вырастут новые стебли.

Все подобные травы обычно называют "канареечниками"; я надеюсь, вы уже догадались, почему. В магазинах продается так называемое "канареечное семя" - популярный корм для домашних птиц, который с давних времен изготавливают из плодов "канарской травы", то есть Phalaris canariensis. Эта однолетняя трава родом с Канарских островов и широко распространена в Южной Европе: ее выращивали не только для птичьего корма, но и как хлебный злак. Много лет тому назад ее завезли в Соединенные Штаты, и здесь она тоже разрослась повсюду. Я так и не нашел ни одного сообщения о результатах анализа этой архетипической "канарской травы" на ДМТ; но я не уверен, что никому не пришло в голову сделать это. Но ее американские "родственники" проявляют себя как очень богатые источники ДМТ, и анализы подтверждают это. Все разновидности этой травы стоит назвать поименно:

Канареечник красный (Phalaris arundinacea)

(Phalaris aquatica)

Вертячечная трава (Phalaris tuberosa)

Канареечник красный - многолетняя трава. Он хорошо известен в Англии, где густо растет по берегам рек и озер. Одна из его разновидностей широко распространена в юго-западной части США. Здесь его стебли имеют белые полоски, и их часто называют Gardener's Carters. В нем обнаружены признаки наличия четырех алкалоидов: ДМТ, деметилированного NMT (а также 5-метоксилированных аналогов обоих соединений), 5-МеО-ДМТ и 5-МеО-NМТ. Кроме того, имеются весьма занятные сведения о наличии в этой траве простого бета-карболина, а также (2-метил-1,2,3,4-TH-бета-C). А это значит, что, при определенной концентрации данных веществ (которые являются ингибиторами МАО), эта трава может оказывать соответствующее воздействие даже при простом пероральном приеме.

Есть еще одна трава, имеющая то же видовое имя, но принадлежащая к другому роду. Это Festuca arundinaeca, она же овсяница красная или овсяница высокая. Есть сведения, что она тоже содержит простейший из бета-карболинов - бета-углерод. Ее морфология полностью отличается от Phalaris arundinacea, поэтому я вынужден признать, что это совсем другая трава.

Многие источники свидетельствуют о том, что ДМТ обнаружен в составе Phalaris aquatica. Бытовое название этой травы мне неизвестно. Похоже, что она является богатейшим источником алкалоидов, содержащим не только ДМТ, но и его моно-метиловый аналог (NМТ), а также незамещенный триптамин. Хроматографический анализ тонкого среза проростков этой травы выявил следы шести дополнительных алкалоидов, в частности, 5-гидрокси и 5-метокси-производных каждого из трех вышеупомянутых триптаминовых алкалоидов.

Третий, и самый противоречивый член этого рода - так называемая "вертячечная трава", внешне очень похожая на вышеперечисленные. Ее называли также "Хардинговой травой" и "перуанской зимней травой". Это растение, Phalaris tuberosa, тоже многолетнее. Оно появилось в Австралии в начале ХХ в, а в США - на несколько десятилетий позже. И именно оно стало предметом особой ненависти в аграрных районах, поскольку его появление обычно совпадало с возникновением эпидемий овечьей вертячки, или ценуроза. И действительно, у овец, которые регулярно питаются им, зачастую случаются острые расстройства мышечных функций. "Вертячечная трава" содержит все три основных триптамина - ДМТ, буфотенин и 5-Мео-ДМТ. Существует широко пропагандируемое мнение, что именно эти вещества вызывают синдром вертячки. Но это не так. Непосредственный прием основного химического компонента этой травы (5-МеО-ДМТ) в чистом виде действительно может вызвать сходный синдром, но все дело в том, что ни он, ни ДМТ не активны при пероральном приеме, а потому не могут воздействовать на овец, которые поедают траву. Для того чтобы отравиться, овцам следовало бы принимать эти потенциально опасные токсины парэнтерально. Может быть, все дело в ферментах? Эта "овечья" история чрезвычайно сложна и в данный момент здесь рано делать какие-либо выводы. Однако стоит привести краткий обзор сведений о вертячке и ядах, которые способны ее вызвать, а также обо всех подозрительных растениях - от овсяницы и райграса до спорыньи, поскольку никто не знает, чем именно травятся овцы.

Итак, следите внимательно. Согласно распространенному мнению, Phalaris tuberosa вызывает у овец вертячку, поскольку содержит много ДМТ. А теперь позвольте мне рассказать о том, что такое эндофиты: это очень важно для понимания дальнейших выводов.

"Эндо" значит "внутри", "фите" - "растение". Я и сам был удивлен, узнав о том, что существуют такие растения (чаще всего - грибы), которые могут поселиться внутри другого растения и расти там в течение всего жизненного цикла, оставаясь невидимыми паразитами. Эта концепция получила всеобщее признание и распространение всего лишь около десятилетия назад - и привела к некоторому пересмотру понятий о ядовитых растениях.

Существует форма вертячки, которую называют "овсяничной"; она встречается и у овец, и у лошадей, и даже у коров. Считается, что она возникает из-за отравления овсяницей высокой (Festuca arundinaeca). Это растение практически идентично вышеназванному виду Phalaris, что совсем не удивительно (особенно если мы учтем, что по-латыни "arundo" значит "тростник"). Внутри этого растения обычно живет эндофит - грибок, который абсолютно незаметен снаружи; он поселяется в семенах и существует в растении вплоть до окончательного созревания. Сперва считалось, что это Spacelia typhina (т.е. Epichloe typhina в бесполом состоянии) - грибок, паразитирующий во многих травах и связанный с "синдромом удушья" у жвачных животных. Но впоследствии было решено, что этот овсяничный паразит достаточно оригинален для того, чтобы заслужить собственное имя - Acremonium coenophialum; а синдром вертячки может вызываться имеющимся в нем алколоидом эргиновой группы - эрговалином.

Следите еще внимательнее. Еще одно семейство трав, от которых у животных бывают неприятности - это группа райграсов. Одно из этих растений, Lolium temulentum (или плевелы) считаются достаточно ядовитыми и для человека. Токсические свойства еще одной разновидности райграса, Lolium perenne (райграс английский, который содержит в себе бета-карболин), обусловлены наличием в нем другого паразитического грибка - Acremonium loliae. Плевелы часто упоминаются рядом с сорняками, особенно в Притчах Соломоновых; однако большинство современных исследователей считает, что библейские "сорняки" - не что иное, как вика (Vica sativa или Vica robusta), известное кормовое растение из семейства бобовых. Еще одна распространенная трава, Stipa robusta, носит имя "сонной травы", поскольку оказывает наркотическое действие на лошадей, - и действительно, в ее составе обнаружен лизергамид (эргин). Это опять-таки заставляет заподозрить, что внутри нее живет какой-то грибок.

А теперь - еще внимательнее! Вика, упоминавшая ранее, - это несколько видов трав рода Cyperus, который, как известно, часто инфицируется грибками рода Claviceps - и, в частности, эрготовым грибком Balansia cyperi. Эти растения хорошо знают знахари некоторых южноамериканских племен, которые применяют их для лечения послеродовых кровотечений, прерывания беременности, регулирования менструального цикла, а также как общее кровоостанавливающее средство. И снова на первый план выступают эрготовые грибки.

Похоже, что между травами, вертячкой и эрготовыми грибками существует неразрывная интимная связь. К примеру, трава Paspalum dilatatum известна тем, что вызывает так называемый "паспаловый ценуроз". Обычно она бывает инфицирована грибком Clviceps paspali, который является одной из наиболее продуктивных культур для производства пропаноламида лизергиновой кислоты - превосходного синтетического прекурсора ЛСД.

Я уверен, что основная причина вертячки у овец (а также и у прочих жвачных животных) заключается не в отравлении триптаминами, а в отравлении производными лизергиновой кислоты. Я более чем убежден, что ДМТ совершенно непричастен к этой сельскохозяйственной проблеме. Да, ДМТ действительно содержится в этих травах - но не может вызывать вертячки. Все усилия правительства, направленные на разведение сортов трав с низким содержанием ДМТ, до сих пор не дали заметного результата. И если они настойчиво продолжают гнуть эту линию, то причина тут только одна: желание контролировать распространение ДМТ, а отнюдь не забота о здоровье скота. Однако вернемся к травам семейства Graminae.

Некоторые травы бывают такими жесткими и высокими, что мало кто считает их травами: обычно их называют "тростником" или "бамбуком". Наиболее известными родами таких трав (которые также представляют большой интерес для искателей растительных источников ДМТ), являются:

-Тростник гигантский (Arundo donax)

- Тростник обыкновенный (Arundo phragmites или Phragmites australis)

- Бамбук (Phyllostachys spp.)

Гигантская трава Arundo donax - высокое многолетнее растение, напоминающее бамбук. Многие исследования подтвердили, что она является богатым источником триптаминов. Почти во всех опубликованных отчетах подчеркивается, что алкалоиды локализуются в цветах и корнях растения. Цветы содержат в себе ДМТ и его 5-метоксилированный N-деметилированный аналог, 5-МеО-NМТ. Корни являются ризоидной системой и содержат в себе не только эти активные компоненты, но и буфотенин. Кроме того, в цветах содержится четвертичная метилированная соль ДМТ, а в корнях - буфотенидин и циклический дегидробуфотенидин. Еще один отчет сообщает о наличии 5-МеО-ДМТ в любых экстрактах этого растения.

Тростник обыкновенный растет по берегам болот, озер и рек от арктической до умеренной зоны. В Мексике его называют carrizo и используют для изготовления циновок, перегородок и сеток для переноски грузов. В ходе тщательных исследований было обнаружено, что, по крайней мере, одна из его разновидностей - Phragmites australis - содержит довольно много ДМТ в своей корневой системе. Arundo phragmites и Phragmites communis - устаревшие названия той же самой разновидности.

Бамбук - растение, с которым связаны воспоминания моего раннего детства. Эти высокие и стройные стебли, круглые снаружи и пустые внутри, всегда казались мне какими-то ненастоящими, как бы искусственными. В мексиканском городе Паленке я видел бамбук десятиметровой высоты, кусты которого имели по несколько метров в обхвате; с их верхушек доносился непрерывный скрип, которым обычно сопровождается процесс их роста. Сквозь эти заросли торчащих палок невозможно пройти - их можно только обходить. Разумеется, родина одомашненного бамбука - Дальний Восток; но он уже давно распространился по всему миру. Основной триптамин, присутствующий во многих разновидностях бамбука - это серотонин. Однако здесь следует учесть, что сорта бамбука, культивируемые на Западе (а их наберется не меньше десятка) еще не исследованы на предмет алкалоидов.

И, в заключение, стоит упомянуть о таких широко распространенных травах, как камыши и кормовые травы. Их химический состав почти лишен драматизма. Список, приведенный ниже, включает в себя также и злаки, которые мы едим, поскольку они тоже родом из травяного семейства.

- Камыш (Calamagostis spp., Arundinella hirta)

- Императа цилиндрическая (Imperata cylindrica)

- Овсяница красная (Festuca arundinacea)

- Рис дикий (Zizania cacuciflora)

- Рис посевной (Oryza sativa)

- Кукуруза (Zea mays)

- Ячмень (Hordeum vulgare)

- Овес (Avena sativa)

Многочисленные разновидности камыша (Calamagostis spp.) слегка разочаровывают, поскольку содержат, главным образом, серотонин (как и родственные им Arundinella hirta и Imperata cylindrica). Овсяница красная (Festuca arundinacea), как было отмечено ранее, содержит мелатонин. Серотонин - важный нейротрансмиттер, а мелатонин - нейтральный компонент, который играет роль в круглосуточном функционировании шишковидной железы. Ни одно из этих веществ не психоактивно: собственно говоря, эти триптамины служат кирпичиками, из которых строятся простейшие алкалоиды.

Что же касается злаков, то дикий рис (Zizania spp.) является пищевым продуктом и содержит серотонин. Рис посевной (Oryza sativa) служит богатым источником мелатонина - "гормона сна". Мелатонин содержится и в ядрах зерен посевной кукурузы (Zea mays); но здесь присутствует еще несколько N-замещенных триптаминамидов, которые, насколько я знаю, никогда не исследовались на психоактивность.

Всем известный посевной ячмень (Hordeum vulgare) имеет много диких разновидностей, не культивируемых в сельском хозяйстве. Некоторые его родственники считаются сорняками (как, например, H.jublatum, который имеет остроконечные усики, колющие рот и носоглотку скота). В зернах и листьях этого растения мы опять-таки обнаруживаем мелатонин.

БОБОВЫЕ - семейство Leguminosae (Fabaceae)

Бобовые составляют, пожалуй, третье по численности семейство растений, которое содержит в себе свыше тысячи родов и более 10000 видов. Для большей точности их обычно разделяют на несколько подсемейств, а некоторые ботаники даже отрицают существование единого семейства бобовых; но здесь мы будем говорить о них как о едином семействе. Итак, бобовые. Стручки, усики, бобы, горошины - и все это вырастает из корешков с забавными клубеньками, где живут бактерии, способные поглощать атмосферный азот и преобразовывать его в химическое удобрение, которое затем попадает в почву и обогащает ее. Это называется "фиксацией азота". Среди бобовых есть и травы, и кустарники, и деревья. И очень многие члены семейства бобовых могут служить богатым источником ДМТ. Некоторые роды бобовых включают в себя много видов, некоторые состоят только из одного вида.

Род Acacia исключительно богат триптаминами. Его представители встречаются повсюду, но есть одна страна, которая уже более сотни лет считает акацию своим национальным растением. Это Австралия. Здесь встречается более 700 аборигенных разновидностей акации; обычно их называют "лозняком" (wattle).

Здесь я сделаю небольшое отступление в историю "континента антиподов". Первоначально интерес к акации здесь был чисто коммерческим: кора "золотого лозняка" и "черного лозняка" (A.pychanta и A.mearnsii) содержит в себе почти 50% танина. Еще один близкий родственник этих растений, так называемый "зеленый лозняк" (A.decurrens) был перевезен в Южную Африку, и поскольку оказалось, что разводить его здесь гораздо выгоднее, австралийский лозняк уже к концу XIX в. лишился своего промышленного значения. Однако интерес к этому растению сохранился. В 1899 г. был открыт первый Лозняковый Клуб; а 1 сентября 1910 г. в Сиднее, Аделаиде и Мельбурне впервые был отпразднован национальный День Лозняка. В честь него сочинялись стихи и поэмы, а веточки акации вдевались в петлицы. Движение росло как на дрожжах. Его использовали для благотворительности и для подъема патриотического духа австралийцев во время Первой Мировой войны. Происходили выборы и коронации Лозняковых Королев, выпускались значки, посвященные Дню Лозняка; веточки акации непременно прикалывали на одежду первоклассников, идущих в школу. А спустя 75 лет, первого сентября 1988 г. во время праздничной церемонии в Канберре цветок "золотого лозняка" был официально провозглашен национальной эмблемой Австралии. Совсем недавно я побывал в Сиднее, и австралиец, у которого я остановился, рассказал мне стишок, который заучил еще в детстве:

Прекрасна наша Родина,

Когда цветет лозняк.

Его мы ставим в вазочки

И носим просто так.

Я провел детство в Беркли, и поэтому не мог вспомнить подобных ботанических стишков. Однако я помню, что каждую весну холмы вокруг города становились золотисто-желтыми. Это цвели акации. По своей детской наивности я считал, что именно эти пушистые желтые цветы и есть основной признак акации. Потом я узнал, что акаций великое множество, и некоторые из них совсем непохожи на знакомое мне дерево. Семена некоторых акаций используются в промышленности (например, из них варят гуммиарабик). Многие акации считаются совсем "беспонтовыми"; но и здесь не обходится без сюрпризов.

Несколько лет назад, прогуливаясь по Фиш Рэнч Роуд в Беркли (где-то возле Клермонт-Отеля), я сорвал гроздь листьев акации и отнес ее в лабораторию. Здесь я растер ее в растворителе, отфильтровал и выпарил экстракт до густого осадка, который затем растворил в нескольких каплях толуол-бутанольной смеси. Далее я подверг микролитр этого раствора газовой хроматографии с масс-спектроскопией, чтобы исследовать его на ДМТ. Но ДМТ там не оказалось. Я решил, что наша местная акация (A.baileana, которую в ее родной Австралии величают "кутамундрой") - очередная калифорнийская "беспонтовка". Но вскоре после этого я наткнулся на неожиданные сведения, которые дали мне понять, что 1) книжки надо читать, и 2) природа - штука сложная.

Изучая ботанические статьи об этом растении, я обнаружил работу одного своего близкого друга, написанную около двадцати лет назад. В отличие от меня, друг не удовлетворился скоропалительными выводами и провел тщательное исследование. Он выбрал дерево A.baileana, росшее рядом с его домом, и собрал образцы его листьев весной, летом и в пору листопада. Каждый комплект образцов подвергся доскональному исследованию. Весенняя коллекция показала наличие 0,02%-ной примеси алкалоидов, принадлежащих к группам триптаминов (но без ДМТ) и бета-карболинов; главным компонентом здесь оказался тетрагидрогарман. Осенью же эта алкалоидная фракция состояла исключительно из триптаминов; а в летней коллекции алкалоиды вообще отсутствовали. Если бы это растение изучал какой-нибудь ботаник, он проигнорировал бы сезонные изменения и пришел бы к неверному выводу о его химическом составе. А ведь таким исследованиям несть числа: в каких статьях о химическом составе растений вы встретите указание на время года? Или на время суток? А вот если бы это растение исследовал психонавт, он сказал бы, что весной его можно есть, осенью можно курить, а летом оно ни на что не годится. Но тот же психонавт мог бы попробовать его один раз и потом не вспомнить, когда это было - точно так же, как я не смог вспомнить даже времени года, когда я сорвал свою гроздь листьев акации.

Впрочем, даже такие "кавалерийские наскоки" иногда дают полезные результаты. Я слышал несколько интересных историй об опытах с типично австралийским "лозняком" - Acacia maidenii. Первые сообщения о том, что в коре ее ствола есть ДМТ и NМТ, были фармакологически подтверждены отчетом группы исследователей из Сиднея, которые прокипятили ее кору в формалине и, после выпаривания раствора, выкурили осадок и тут же прогулялись в ДМТ-шные миры. Существует также множество других акаций, которые уже проявили себя как источник метилтриптаминов; но, несмотря на это, у нас нет сведений об их культурном использовании. Наличие ДМТ (или NMT) обнаружено у следующих видов акации: A.albida (ДМТ в листьях), A.confusa (ДМТ и NМТ в листьях, коре и древесине ствола), A.cultriformis (триптамин в листьях и древесине ствола), A.laeta (ДМТ в листьях), A.mellifera (ДМТ в листьях), A.nilotica (ДМТ в листьях), A.phelobophylla (ДМТ в листьях), A.podalyriafolia (триптамин в листьях), A.polycantha (ДМТ в листьях), A.senegal (ДМТ в листьях), A.seyal (ДМТ в листьях), A.sieberiana (ДМТ в листьях), A.simplicifolia (ДМТ и NMT в листьях, коре ствола и ветвей), A.vestita (триптамин в листьях и стволе).

О роде Acacia и сиднейской специфике стоит сказать еще пару слов. Во-первых, в связи с историей Австралии. Один из первых ботаников, исследовавших флору этого континента, открыл, описал и поименовал множество новых видов акации. Ботаника звали Уотс. Как обычно, он назвал одно из новооткрытых растений A.wattsiana; и австралийцы до сих пор называют эту акацию "лозняком Уотса" (Watt's wattle). Последнее название давно превратилось в непереводимый каламбур, которым приветствуют друг друга ботаники Сиднейского Университета: G'dye, myte; Watts' wattle; смысл его понятен только коренным австралийцам.

Второй момент - это история самого рода Acacia.Она связана с древней историей Ближнего Востока и Египта. Когда-то давным-давно жрецы и первосвященники покупали у кочевых бедуинов некое бальзамическое масло, которое, как утверждали продавцы, проистекало от изначального "Древа Познания", растущего в самой низкой точке Земли невдалеке от Мертвого Моря и Синайского полуострова. Это масло добывали из Acacia tortilis - зонтичной акации.

Но есть еще три рода растений, очень похожих на Acacia и между собой. Ботаники иногда путают их родовые наименования, но, к счастью, не допускают путаницы с названиями видов. Такое единодушие избавляет ботаников-любителей от многих лишних хлопот. Первый из этих родов - Piptagenia (в старых справочниках - Niopa), многие виды которого часто относят ко второму роду - Anadenanthera. Третий род - Mimosa.

Самый интересный экземпляр в этой ботанической коллекции - растение Piptagenia peregrina (в старых справочниках - Acacia niopo или Mimosa peregrina), сегодня более известное под названием Anadenanthera peregrina. Древнейшие из психоактивных препаратов Нового Света - это нюхательные порошки амазонских индейцев (известные под общим названием парка) и племен Вест-Индии (здесь их называли конобо). Один из этих порошков - так называемый йопо - готовили из семян Дерева Йопо, то есть A.peregrina. Для этого их увлажняли, заквашивали, смешивали с известью (толчеными ракушками улиток), сушили и тонко измельчали. По-видимому, это средство применялось многими племенами северо-западной части Южной Америки - в Колумбии, Венесуэле, Перу, Боливии, а может быть, даже на севере Аргентины и некоторых областях Бразилии. Есть сведения (правда, несколько противоречивые), что в йопо добавляли препараты некоторых других растений - в частности, табак и смолу Virola. Последняя, впрочем, использовалась для этой цели и сама по себе.

Здесь снова возникает то неразрешимое противоречие, о котором я упоминал в начале данной главы. Часто бывает, что под одним простым названием скрывается несколько разных предметов, и исследователь не знает, на чем сосредоточить свое внимание - то ли на рецепте используемой смеси, то ли на растениях, из которых ее готовят. Выясняется, что слово йопо может обозначать порошки из совершенно разных растений; а одно и то же растение может служить компонентом для разных нюхательных порошков. В данном случае я намерен сосредоточиться на растении и его химическом составе; таким образом, проанализируем Anadenanthera peregrina. Перед нами - подлинный ящик Пандоры, набитый триптаминами, которые можно обнаружить в любой части растения. Еще сорок лет назад из его семян выделили буфотенин, а вскоре после этого там обнаружили целый легион его родственников. И в семенах, и в листьях, и в коре, и в корнях были выявлены ДМТ, NМТ, триптамин, тот же буфотенин, а также два его метоксилированных аналога - 5-МеО-ДМТ и 5-МеО- NМТ; а плюс к тому и добрый десяток бета-карболинов. Результаты анализов освещались в научной прессе, причем кое-где проскальзывали сведения даже о процентном составе алкалоидных компонентов.

Прочие Piptadenia spp. менее известны и менее изучены. Однако выяснено, что Piptadenia macropara содержит не только ДМТ, но также буфотенин и его N-оксид как в семенах, так и в оболочках стручков. Piptadenia excelsa тоже содержит ДМТ, буфотенин и его N-оксид. Еще три вида - P.communis, contorta и falcata - содержат буфотенин в семенах. Но психоактивный потенциал этих расстений никогда не исследовался.

Еще одна близкая родственница Piptadenia peregrina (Anadenanthera peregrina) - A.columbrina, в диком виде произрастающая в Перу, Боливии, Южной Бразилии и Северной Аргентине. Местные племена готовят из нее нюхательные порошки, известные под названиями вилька, хулика и себил. Растение уже исследовано химиками; в нем обнаружены многие из алкалоидов, имеющихся в Anadenanthera peregrina, включая ДМТ.

Третий род, состоящий в чуть более отдаленном родстве с Acacia - это Mimosa. Дерево журема, известное ботаникам как M.hostilis, много веков подряд использовалось в юго-восточной Бразилии для приготовления опьяняющего напитка виньо ди журема. Это было отмечено в работах антропологов, упоминавших данное растение либо под народным бразильским названием jurema preta, либо под ботаническим названием Acacia jurema. Сведения об этом растении были не лишены противоречий: одни исследователи описывали его как кустарник, другие - как высокое дерево. Впрочем, в последнее время установлено, что название jurema на самом деле относится к двум разновидностям мимозы - M.nigra и M.hostilis. Вышеупомянутый напиток готовили из корня M.hostilis путем длительного вываривания в кипящей воде. Алкалоид, обнаруженный в его составе, получил название "нигерин" и впоследствии был идентифицирован как ДМТ. Но здесь явно что-то не так, поскольку ДМТ не активен при пероральном приеме. Это заставляет предположить, что: 1) либо M.hostilis - не единственное сырье, используемое для приготовления опьяняющего напитка виньо ди журема, либо 2) M.hostilis - не то растение, из которого добывают алкалоид нигерин, либо 3) алкалоид нигерин является не единственным активным компонентом напитка, либо 4) нигерин - не ДМТ, а что-то другое. В этой связи было бы очень интересно исследовать сам напиток (если его еще употребляют где-нибудь в Бразилии), чтобы выяснить, нет ли в нем каких-либо других алкалоидов и насколько его химический состав связан с растением jurema preta.

Но ДМТ был обнаружен еще в нескольких видах рода Mimosa. Известно, что похожий опьяняющий напиток готовят из растения jurema branca; ботаники считают, что под этим названием скрывается M.verucosa, в коре которой содержится относительный высокий процент ДМТ. Ее близкие родственники также содержат алкалоиды, но неизвестно, используются ли они для изготовления каких-либо препаратов. Есть сведения о том, что M.scabrella содержит ДМТ и NМТ, а также незамещенные триптамины. Еще более широкий спектр веществ обнаружен в M.somnians, где содержатся все вышеупомянутые алкалоиды плюс буфотенин и 5-МеО-ДМТ. И, наконец, следы ДМТ были замечены в коре ствола M.tenuiflora.

Имеется информация о наличии ДМТ и других триптаминов еще в девяти видах бобовых. Все они (кроме одного весьма интересного растения) не слишком богаты алкалоидами и никогда не были популярны у изготовителей психоактивных препаратов. В четырех видах рода Desmodium даже при очень поверхностном анализе обнаруживаются триптамины (главным образом, ДМТ), N-оксиды более простых алкалоидов и обширная коллекция триптаминовых оснований. Классическим примером здесь может служить Desmodium gangeticum (ДМТ, 5-МеО-ДМТ и их N-оксиды в листьях, стволе и корнях). Desmodium pulchellum имеет тот же набор компонентов плюс буфотенин и 5-МеО-NMT. Desmodium triflorum содержит в себе все вышеперечисленное, а также несколько буфотениновых и не-буфотениновых N-оксидов. С другой стороны, в корнях D.caudatum содержатся только ДМТ и N-оксид буфотенина. Lespedeza bicolor - растение, изучавшееся как родовспомогательное и абортивное средство. Его листья и кора содержат несколько разновидностей триптаминов, включая ДМТ, 5-МеО-ДМТ (и его N-оксиды) и буфотенин. Здесь же присутствует еще один индольный алкалоид - леспедамин. Индийское растение Mucuna pruriens имеет тот же набор алкалоидов (ДМТ, 5-МеО-ДМТ и его N-оксиды и буфотенин) в листьях и плодах. В листьях и стволе Petalostylis labicheoides обнаружены ДМТ, NМТ и, как ни странно, мелатонин.

Но вот одно чрезвычайно интересное растение - Desmanthus illinoensis. Его корни - подлинная сокровищница триптаминов. Содержание ДМТ в корнях доходит до 2% от общей массы алкалоидной части, а в коре корневища - до 25%. NMT присутствует в этих тканях в количестве 0,5% и 8%. Но здесь есть и другие занятные особенности: наличие N-гидрокси-NМТ и 2-гидрокси-NМТ. Фармакологические свойства обоих неизвестны, но интересно, что N-гидрокси-NМТ соотносится с NМТ точно так же, как N-гидрокси-МДМА с МДМА. А поскольку N-НО-МДМА фармакологически равноценен МДМА, можно предположить, что и N-HO-NMT равноценен NMT. Но при этом следует иметь в виду, что сама возможность воздействия NMT на человека еще никем не доказана.

В отношении бобовых есть еще один вопрос, но я не вполне уверен, что смогу подойти к нему правильно. Дело в том, что три рода бобовых заслуживают особого упоминания, хотя ни один из них не содержит ДМТ. Однако все они очень токсичны и, по некоторым сведениям, способны оказать определенное психотропное воздействие, природа которого еще не прояснена до конца. Возможно, в них есть какие-нибудь другие триптаминоподобные алкалоиды; но не исключено, что их просто путают с родственными растениями, от которых они отличаются весьма незначительно. В качестве примера можно взять так называемые "мескалевые бобы", употреблявшиеся когда-то индейцами Мексики и США. Эти красные бобы служили неотъемлемой частью соответствующих ритуалов и, по видимому, стали прелюдией к установившейся впоследствии "пейотной" культуре. Как-то раз моя приемная дочь Венди спросила меня о них, и я рассказал ей все, что знаю. В различных справочниках, фотоальбомах, каталогах ядовитых растений и работах этнофармакологов мы встречаем много упоминаний о бобах красного цвета; о красных бобах коричневого цвета; о красных бобах с черными точками в том или ином месте; о бобах, наполовину красных, наполовину черных; о красных бобах, найденных на местах древних индейских торжищ. Красные бобы - важная деталь церемониальной и токсикологической истории коренного населения Америки. И знаешь, моя милая Венди, я очень хотел бы раздобыть какую-нибудь небольшую статеечку, где вся эта тема излагалась бы более внятно. Я ищу ее уже очень давно, но, скорее всего, ее просто не существует. Так что мне остается только одно: написать эту статью самому. И вот я предпринимаю попытку установить ботаническую принадлежность красных бобов, которые на протяжении многих столетий использовались в церемониях индейцев юго-западной части Северной Америки. Она будет состоять из двух разделов: "Возможно" и "Маловероятно"; и я прибавлю к ней третий раздел, о лакомых кусочках из Чайпы и Австралии, который будет озаглавлен: "Совсем Не То".

Итак, "Возможно". Здесь речь пойдет об истории культуры Мескалевых Бобов, долгое время просуществовавшей на территории юго-западных штатов США и в мексиканских пустынях Сонора и Чиуауа. Мескаль (mescal) - очень хитрое и многозначное слово; по-испански оно чаще всего пишется через z (mezcal). В таком виде его можно встретить на этикетках крепкого алкогольного напитка, который варят из мякоти некоторых разновидностей агавы. Из агавы вида Agave tequilana готовят еще один специфически мексиканский напиток - текилу. Слово "мескаль" было ошибочно использовано Управлением по Делам Индейцев (Bureau of Indian Affairs) в качестве названия кактуса Lophophora williamsii, в связи с чем и алкалоид, выделенный из этого кактуса, был назван мескалином. По той же причине сушеные верхушки лофофоры стали называться "мескалевыми батончиками".

Однако термин "мескалевые бобы" связан с другим растением - Sophora secundiflora, которое обычно называют "техасским горным лавром" или "диким лавром". Его бледно-лиловые цветы служат украшением пустынь Южного Техаса, а в семенах содержатся какие-то алкалоиды, вредные для здоровья человека. Эти-то семена и считаются знаменитыми "красными бобами". Их называют фрихолийо, фрихолито, фрихоль-рохо или просто колоринес. Это довольно мелкие семена багрового цвета, от 10 до 12 мм длиной и 8-10 мм в диаметре. В течение многих столетий они использовались индейцами в обряде, который назывался "танец оленя" или "танец красных бобов". Издавна известно, что они обладают психоделическими свойствами, но принимать их нужно осторожно, поскольку опьянение может легко перейти в отравление. Алкалоиды, входящие в их состав, достаточно сложны и похожи скорее на пиперидины и пиридинолы, чем на триптамины; поэтому их выделяют в отдельный класс цитизинов.

В разделе "Маловероятно" будут рассматриваться два вида бобовых, которые широко использовались в народной медицине и известны под ботаническим названием Erythrina. Их семена очень похожи на семена Sophora и часто продавались в смеси с последними на индейских рынках под общим названием "мескалевые бобы", "красные бобы", "коралловые бобы" или просто "колоринес". Алкалоиды, содержащиеся в этих бобах, не имеют ничего общего с триптаминами. Это четырехкольцевые системы с основным ядром тетрагидроизохинолина. Последний родственен "кактусовым" алкалоидам и подробно рассматривается в специальном приложении к данной книге. Впрочем, кое-какую связь с триптаминами можно обнаружить и здесь, поскольку почти двадцать видов Erythrina содержат гипафорин (N,N,N-диметилтриптофан), обычно известный под бытовыми названиями "лентицин" и "глайюннаненин". Это прекурсор всех возможных триптаминовых алкалоидов, который будет подробно обсуждаться в разделе, посвященном биосинтезу. Изо всей моей ботанической коллекции на семена Sophora secundiflora больше всего похожи семена Erythrina fabelliformis. Они такого же багрового цвета, но чуть побольше длиной и диаметром, из-за чего выглядят почти горошинами. Еще один пример Erythrina, который есть под рукой - это E.herbocea. Они тоже ярко-красные, с кремовыми рубчиками семени, но несколько поменьше размером 6-12 мм длиной и примерно 3-6 мм в диаметре. Кроме того, у меня имеются семена еще одного вида Erythrina (не знаю, какого), того же размера, но с угольно-черным рубчиком.

И наконец, дополнительный раздел "Совсем Не То" будет посвящен мелким красным семенам с черным пятном у основания, покрывающим значительно большую часть семени, чем сам рубчик. Наиболее изученный член этой группы бобовых называется "дикой" или "индейской лакрицей". Его семена называют "крабовыми глазками" или "четочными бобами". На юго-западе США из них делали бусы, а в Индии семена аналогичного растения (рати) служили стандартом веса. Это растение имеет ботаническое название Arbus precatorius.

Два из трех интересных препаратов, выделяемых из семян этого растения, имеют разную химическую структуру, но называются одинаково. Абрин (также токсалбулин) - это чрезвычайно токсичная протеиновая фракция, микрограмм которой способен убить мышь. Вполне вероятно, что одного семечка хватит для того, чтобы убить человека. Второй препарат - тоже абрин, но на этот раз из ряда N-метил-триптофанов, которые после декарбоксиляции могут служить источником ДМТ. А третий препарат - это гипафорин, то есть триметиловая четвертичная соль триптофана. Его довольно много в семенах, но есть сведения, что корень растения содержит целых 7% этого вещества.

Но в категории "Совсем Не То" есть еще кое-что. Это тоже красные бобы, которые легко перепутать со всеми вышеперечисленными; но они никоим образом не связаны с культурой индейцев юго-запада США и Северной Мексики. Они попали сюда просто как забавные штучки, как-то связанные с индейской культурой. В прошлом году, общаясь с лакандонскими индейцами на развалинах Паленке, моя жена приобрела у них несколько бус из сушеных горошин - довольно крупных, красно-черных (с преобладанием красного) с неровной линией, отделяющей один цвет от другого. Я спросил знакомого немецкого ботаника, как зовут это растение, и он ответил, что у него может быть и мужское, и женское имя. Во-первых, здесь есть ярко-красные семена эллипсоидной формы, длиной один сантиметр, с черным пятном, которое расходится от разделяющей черты почти на половину боба. Их лакандонское название - "эх эм у тоони". Это большое дерево из семейства бобовых, которое воспринимается как мужское; но что это за дерево - ботаникам неизвестно! (Впрочем, я нашел в "Наркотических растениях" Эмбодена фотографию похожих бобов - в описаниях дерева Rhynchosia pyramidalis и так называемого "бусинного дерева" - Ormosia monospera.) Во-вторых, мы видим мексиканские семена - почти круглые, красного цвета, диаметром около сантиметра и толщиной около 5 мм, но на них нет ни единого черного пятнышка; они могут быть лишь слегка обесцвечены в области hylum. Лакандоны называют их "эх эм у чу'уп". Это еще одно гигантское дерево из семейства бобовых, близкородственное первому, воспринимаемое как женское, но опять-таки не идентифицированное ботаниками. И наконец, интересные и совершенно непохожие семена: мелкие, черные, шарообразные, диаметром около 5 мм и без единого красного пятна. Лакандоны называют их "эх ч'энк'ала", а ботаники - Chalca indica. После этого объяснения я понял, что запутался окончательно.

Но вернемся к ДМТ. Ядром нашего рассказа будут растения рода Virola, из коры которых добывают смолу, из которой делают нюхательные порошки. Растения, используемые для этой цели, хорошо изучены: это Virola calophylla, V.rufula и V.theiodora. Элемент, из которого получаются эти препараты - кроваво-красная смола, тем или иным способом добываемая из коры данных растений. Например, можно снять кору со свежесрубленного дерева; при подогреве из нее начнет выделяться красная смола, которую варят в воде до затвердения, а затем растирают в порошок. Еще один способ - соскрести внутренний слой коры, а затем либо поджарить и растереть его, либо выварить в воде и отфильтровать слизистый осадок, который затем высушивают на солнце и растирают в порошок. В некоторых случаях в порошок добавляют растения, не принадлежащие к группе Virola.

Как это все называется? Сам порошок имеет множество названий, в зависимости от местности, где его употребляют. Например, в Бразилии распространены названия парика, эпена (эбене) и нъяква, а в Колумбии - йакее и йато.

Как это употребляют? В некоторых культурах нюхать порошок позволено только старейшинам племени и знахарям (он помогает им ставить диагнозы и лечить пациентов). В других культурах его нюхают все подряд, и он играет общественно важную роль в организации досуга или особых церемоний. Однако везде круг "нюхачей" ограничивается взрослыми мужчинами. Здесь следует упомянуть еще два способа употребления Virola, поскольку оба они имеют определенный фармакологический смысл. В полевых записках некоторых антропологов высказываются предположения, что сушеный внутренний слой коры можно курить - ведь хорошо известно, что при таком способе употребления ДМТ активен. Другие антропологи считают, что активность некоторых разновидностей нюхательных порошков при пероральном приеме можно объяснить наличием в них бета-карболинов. В химическое семейство карболинов входит множество эффективных ингибиторов монаминоксидазы, которые позволяют орально неактивным триптаминам оказывать должное воздействие при приеме через рот.

Среди всего рода Virola лучше всех изучено растение V.theiodora из Бразильской Амазонии. Ее кора содержит 0,25% ДМТ от сухого веса, а цветы - примерно вдвое больше. В заметных объемах представлены 5-МеО-ДМТ и оба его монометиловых гомолога, NМТ и 5-МеО-NМТ. Кора растения также является источником 6-метокси-2-метил-1,2,3,4-тетрагидрокарболина.

Аналогичный набор триптаминов обнаружен также в листьях, коре и корнях Virola rufula и (за исключением5-МеО-NМТ) V.calophylla. Еще пять исследованных видов Virola - V.elongata, V.loretensis (= V.multinervia), V.pavonis, V.peruviana, V.venosa - содержат только ДМТ и 5-МеО-ДМТ в листьях и коре (включая кору корневища); но концентрация здесь столь незначительна, что их едва ли можно считать практическим источником ДМТ. Более сложный ассортимент алкалоидов был обнаружен в V.sebifera: ДМТ, NМТ и 5-Мео-ДМТ, N-оксиды ДМТ и 5-НО-ДМТ (буфотенин). Кроме того, здесь было выявлено присутствие двух неожиданных амидов - N-формильной и N-ацетильной производных от NМТ. Скорее всего, они не психоактивны, но их сходство