Окисление альдегида до кислоты

а) Гидроксидом меди в щелочном растворе. В пробирку наливают 2-3 мл раствора уксусного альдегида, столько же 10%-ного раствора NaOH и прибавляют по каплям 2%-ный раствор сульфата меди до появления мути. Смесь нагревают. Появляется осадок оксида меди(I) красного цвета.

Муравьиный альдегид в отличие от других альдегидов восстанавливает оксид меди(I) до металлической меди, образуя медное зеркало.

б) Аммиачным раствором оксида серебра (реакция Толленса). Аммиачный раствор оксида серебра окисляет альдегид до кислоты. Выделяющееся при этом металлическое серебро оседает на стенках сосуда в виде зеркального слоя (реакция «серебряного зеркала»):

RCHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH ® RCOONH₄ + 2Ag¯ +3NH₃­ + H₂O

К 1 мл аммиачного раствора оксида серебра добавляют несколько капель ацетальдегида и осторожно нагревают на водяной бане при 60-70 °С.

в) Фелинговой жидкостью. Приготовление реактива Фелинга: осаждают в пробирке голубой гидроксид меди, действуя на раствор сульфата меди избытком разбавленного раствора NaOH. Затем добавляют раствор средней виннокислой соли. Гидроксид меди растворяется, образуется ярко-синяя жидкость (cм. Лабораторную работу № 5, опыт 4: Взаимодействие многоатомных спиртов с гидроксидом меди).

В пробирку наливают 3-4 мл свежеприготовленного реактива Фелинга и добавляют 1 мл уксусного альдегида. Реакционную смесь нагревают. Сначала раствор окрашивается в зеленый, а затем в желтый цвет и, наконец, выпадает оксид меди(I) красного цвета.

CuSO₄ + 2NaOH ® Cu(OH)₂ + Na₂SO₄