Упражнения. 1. Сравните основность первичных, вторичных и третичных алифатических и ароматических аминов

1. Сравните основность первичных, вторичных и третичных алифатических и ароматических аминов. Чем обусловлены основные свойства аминов? Напишите структурные формулы: а) анилина, б) дифениламина, в) N,N-диметиланилина, г) бензиламина, д) фенилбензиламина.

2. Приведите структурные формулы всех изомерных аминов состава C₄H₁₁N, назовите их.

3. Получите пропиламин при помощи фталимидного метода Габриэля. Укажите преимущество этого метода в сравнении с методом алкилирования аммиака галогеналкилами и спиртами.

4. Получите бутиламин алкилированием аммиака; фталимидным методом; перегруппировкой Гофмана.

5. Будут ли следующие амины: а) этиламин; б) метилэтиламин; в) триметиламин реагировать с: 1) HCl, 2) CH₃I, 3) CH₃COCl, 4) HNO₂? Напишите схемы реакций.

6. Напишите для анилина реакции, проходящие а) по аминогруппе; б) по бензольному кольцу.

7. Как реагируют с HNO₂: бензиламин, анилин, N-метиланилин, N,N-ди­метиланилин? Напишите соответствующие уравнения реакций.

8. Напишите реакции п -броманилина с реагентами: а) HBr, б) CH₃Br, в) HNO₂, г) (CH₃CO)₂O, д) C₆H₅CHO.

9. Осуществите превращения: а) толуол ® 2,4-диаминометилбензол; б) хлорбензол ® 2,4-динитроанилин; в) нитробензол ® п ‑амино­толуол; г) анилин ® фенилбензиламин.

10. Приведите структурные формулы: а) азобензола; б) 4-ди­метил­амино-4'-хлор­азобензола; в) 2,4-динитрофенилдиазоний хлорида; г) 4-сульфо­фенил­диазоний бромида.

11. Какую реакцию называют диазотированием? В каких условиях она проходит? Напишите реакцию диазотирования п -толуидина NaNO₂ в среде HCl. Продукт реакции введите во взаимодействие с фенолом (щелочная среда). Назовите продукт реакции.

12. Какую реакцию называют азосочетанием? Приведите схемы взаимодействия с хлористым фенилдиазонием: а) фенола; б) диметиланилина. Что такое «азо» и «диазосоставляющая» красителя?

13. Заполните схемы: