Углеводы

Углеводы широко распространены в природе и играют очень большую роль жизнедеятельности человека. Из углеводов мы рассмотрим качественные реакции на глюкозу, фруктозу и крахмал.

Глюкоза по своему строению относится к альдегидоспиртам, что и используют при качественном анализе.

Благодаря наличию альдегидной группы в составе, проводят окислительные реакции, используя восстановительные свойства глюкозы. Для проведения реакций можно применить:

1) реактив Толленса

Т*

+ 2Аg(NH₃)₂OH → Аg↓ + продукты окисления

C⁺¹ - 2e à C⁺³ 1 восстановитель

Ag⁺ + 1e à Ag 2 окислитель

на стенках пробирки серебристый налет.

2) Реактив Фелинга

Т*

+ 2NаООС – СН – СН – СООК → Сu₂О↓ + 2NaOOC–CH–CH-COOK +

| | | |

O О OH OH

\ /

Сu + продукты окисления

С⁺¹ – 2е → С⁺³ 1 восстановитель

Сu⁺² + 1е → Сu⁺¹ 2 окислитель

выпадает кирпично – красный осадок.

3) свежеприготовленный Си(ОН)₂.

Т*

+ 2Сu(ОН)₂ → Сu₂О↓ + продукты окисления.

Выпадает кирпично –красный осадок

С⁺¹ – 2е → С⁺³ 1 восстановитель

Сu⁺² +1е → Сu⁺¹ 2 окислитель

В составе глюкозы наблюдается диольный фрагмент –СН(ОН) –СН(ОН)-, наличие гидроксильных групп доказывают при помощи Сu(ОН)₂.

О ОН О OH

\\ | \\ |

С – СН – СН – СН – СН- СН₂ОН +Сu(ОН)₂ → С- СНСНСН–СНСH₂OH + 2Н₂О

/ | | | / | | |

Н ОН ОН ОН Н ОН О О

\ /

Сu

комплекс глюкозы и меди (11)

раствор синего цвета

В медицине чистую глюкозу применяют в виде растворов для введения в кровь при ряде заболеваний; глюкоза применяется при производстве различных таблеток и т.д.

Фруктоза, подобно глюкозе, дает реакцию «серебряного зеркала» и восстанавливает Сu(ОН)₂, хотя и не содержит альдегидной группы. Это объясняется тем, что под действием гидроксидов щелочных металлов фруктоза превращается в глюкозу и расщепляется на ряд легко окисляющихся веществ. Характерной реакцией фруктозы, отличающей ее от других моносахаридов, является реакция Селиванова: при нагревании раствора фруктозы с крепкой хлороводородной кислотой и резорцином быстро появляется интенсивное вишнево-красное окрашивание и при больших концентрациях фруктозы – красно-бурый осадок. Сущность этой реакции сводится к образованию из фруктозы оксиметилфурфурола. Фруктоза образует сложно построенный высокомолекулярный полисахарид инулин, содержащийся в некоторых растениях.

Крахмал определяют с помощью раствора иода, реакция очень чувствительная: даже при наличии малых концентраций крахмала образуется комплекс синего цвета.

Крахмал + I₂ → синее окрашивание.

В медицине и фармации крахмал используют при приготовлении присыпок, паст (густых мазей), а также при производстве таблеток и т.д.