Алкены и алкины

УЧЕБНОЕ ПОСОБИЕ

ПО ТЕМЕ: «КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАЦИИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ»

Для студентов очной и очно-заочной форм обучения

(базовый уровень средне-профессионального образования)

Екатеринбург

Рецензент: Серебрякова А.И. – преподаватель химии, кандидат химических наук.

Автор: Главатских Т.В. – преподаватель органической химии.

Учебное пособие по теме «Качественные реакции органических соединений» составлено в соответствии с действующей программой по органической химии. Пособие должно сформировать у студентов целостное представление об анализе органических соединений.

Пособие знакомит студентов с качественными реакциями органических соединений. Материал тесно взаимосвязан с профессиональной направленностью: 95% лекарств – органические вещества, органические соединения используются для изготовления протезов различных органов, изделий медицинской техники, в стоматологии.

Екатеринбург: ГОУ СПО Свердловский областной фармацевтический колледж, 2008 – 21 стр.

Учебное пособие утверждено на заседании цикловой методической комиссии химических дисциплин.

Протокол №1 от 29 августа 2008г.

1. Качественные реакции алифатических углеводородов.

1.1.Алканы.

1.2.Алкены и алкины.

1.3. Галогенпроизводные углеводороды.

Качественные реакции ароматических соединений.

Качественные реакции гомофункциональных органических соединений.

3.1.Спирты.

3.2.Простые эфиры.

3.3.Алифатические амины.

3.4.Альдегиды.

3.5.Карбоновые кислоты.

4. Качественные реакции гетерофункциональных органических соединений.

4.1.Гидроксикислоты

4.2.Фенолокислоты.

4.3.Аминокислоты.

4.4.Углеводы.

Качественные реакции гетероциклических соединений.

Литература.

1.КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ АЛИФАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ

1.1. АЛКАНЫ.

Предельные углеводороды в обычных условиях химически инертны: они не взаимодействуют с концентрированными серной и азотной кислотами, не окисляются сильными окислителями – КМnО₄, К₂Сг₂О₇. Этим свойством алканов пользуются в фармации, когда хотят открыть примеси, например, в вазелиновом масле:

1) при прибавлении к испытуемому маслу раствора перманганата калия в сернокислой среде при комнатной температуре розовая окраска не исчезает, или

2) при добавлении к испытуемому маслу бромной воды при комнатной температуре желто-бурая окраска не исчезает, то это служит признаком отсутствия в вазелиновом масле примесей.

АЛКЕНЫ И АЛКИНЫ.

Для непредельных связей характерны реакции присоединения, такие реакции являются качественными для обнаружения двойных и тройных связей.

СН₂=СН₂ + Вг₂ → СН₂ – СН₂

| |

Вг Вг

этилен 1,2 -дибромэтан

Вг Вг

+ Вг₂ | |

СН≡ СН + Вг₂ → СН=СН СН - СН

| | | |

Вг Вг Вг Вг

ацетилен 1,2 -дибромэтилен 1,1,2,2- тетрабромэтан

Бурая окраска брома быстро исчезает, присоединение брома идет легко, при комнатной температуре.

При окислении алкенов КMnО₄ в нейтральной или слабощелочной среде происходит разрыв π-связи и присоединение гидроксильной группы к каждому атому углерода, т.е. реакция гидроксилирования. В результате получаются двухатомные спирты (гликоли). Эта реакция носит имя открывшего ее русского химика Е.Е. Вагнера (1888 г.), она используется как качественная реакция для обнаружения двойной связи. В результате этой реакции окрашенный раствор перманганата калия быстро обеспечивается и выпадает коричневый осадок оксида марганца (IV).

3СН₂=СН₂ + 2КMnО₄ +4Н₂О → 3СН₂ – СН₂ +2КОН +2МnО₂↓

этилен | |

ОН ОН

этандиол-1,2 (этиленгликоль)

Мn⁺⁷ +3е → Мn⁺⁴ 2 окислитель

2С^-2 - 2е → 2С^- 3 восстановитель

Алкины легко окисляются различными окислителями, в частности перманганатом калия. При этом раствор перманганата калия обесцвечивается, что служит указанием на наличие тройной связи. Ацетилен окисляется КмпО₄ в нейтральной среде до щавелевой кислоты.

3С₂Н₂ + 8КMnО₄ +4Н₂О → 3Н₂С₂О₄ + 8МnО₂ ↓+ 8КОН

ацетилен щавелевая

кислота

Мn⁺⁷ + 3е → Мn⁺⁴ 8 окислитель

2С^- - 8е → 2С⁺³ 3 восстановитель

Реакция отличия алкинов, имеющих концевую тройную связь (НС≡С-), от алкенов и алканов – образование соли, называемые ацетиленидами. Ацетилениды серебра и меди (I) легко образуются и выпадают в осадок при пропускании ацетилена через аммиачный раствор

С₂Н₂ + Аg₂О Аg-С ≡ С-Аg ↓ + Н₂О

ацетилен ацетиленид серебра

СН₃- С ≡ СН + СuС1 → СН₃- С ≡ С- Сu↓ + НС1

пропин метилацетиленид меди (I)

Ацетилениды серебра и меди(I), как соли очень слабых кислот, легко разлагаются при действии сильной минеральной кислоты с выделением исходного алкина.