Качественные реакции гетероциклических соединений

Антипирин в своем составе содержит ядро пиразолона. С азотистой кислотой антипирин дает изумрудно – зеленое окрашивание. Эта реакция обусловлена тем, что атом водорода у четвертого атома пиразольного кольца, вообще отличающийся большой подвижностью, легко замещается нитрозогруппой, т.е. происходит нитрозирование антипирина:

		-N=O

Антипирин нитрозоантипирин

Эту реакцию используют в аналитической химии и в фарманализе для определения нитритов.

С раствором хлорида железа (III) антипирин дает красное окрашивание, которое обусловлено образованием окрашенного в красный цвет комплексного соединения антипирина с хлоридом железа (III) – ферропирина.

Никотиновая кислота (пиридин – 3 –карбоновая кислота) является провитамином РР.

Качественную реакцию на никотиновую кислоту проводят при кипячении с раствором СиSО₄, выпадает осадок интенсивно – синего цвета никотинат меди (II)

2

А если эту реакцию проводить без кипячения и при добавлении роданида аммония, то образуется раствор ярко - зеленого цвета.

₄

тетраникотинатмеди (II) роданид

+ (NH₄)₂SO₄

Из пуриновых производных рассмотрим качественные реакции на теобромин, теофиллин, кофеин. Общей качественной реакцией для обнаружения ксантинов является мурексидная проба. Эта реакция достаточно сложна, она основана на окислении ксантинов азотной кислотой. Продукт окисления при взаимодействии с аммиаком образует аммониевую соль пурпуровой кислоты, называемую мурескидом, пурпурно – красного цвета.

Реакции солеобразования используются в качественном анализе метилированных ксантинов. Теофиллин и теобромин в щелочной среде образуют с хлоридом кобальта (11) нерастворимые соли соответственно серо – голубого или розоватого цвета.

Кофеин, у которого метилированы все атомы азота, кислотных свойств не проявляет и не вступает во взаимодействие с хлоридом кобальта (11). Благодаря своим основным свойствам кофеин образует с танином - природным веществом кислотного характера – нерастворимую соль белого цвета таннат кофеина.

НС1

+ танин → таннат кофеина ↓

кофеин

6.ЛИТЕРАТУРА.

1.Н.А.Тюкавкина, Ю.И.Бауков «Биоорганическая химия», Москва, ДРОФА, 2004г.

2.Л.М.Пустовалова «Органическая химия», Ростов-на-Дону, «ФЕНИКС», 2005г.

3.Е.В.Барклвский, С.В.Ткачев «Аналитическая химия», Минск, «Вышэйшая школа» 2004г.

4. «Качественный анализ анионов», методическое пособие по самостоятельной внеаудиторной подготовке студентов заочного и очного факультетов, Пермь – 2007г.

5. «ХИМИЯ», Научное издательство «Большая Российская энциклопедия», Москва, 1998г.

6.Б.Н.Степаненко «Органическая химия», изд-во «Медицина», Москва, 1980г.