Лекция 8

Аминофенолы (АФ)

Это соединения, содержащие две функциональные гр. –ОН и –NН₂ в положениях: о-, м-, п-.

Получают нитрированием фенола и образовавшийся нитрофенол восстанавливают до аминофенола.

– –

n-Аминофенол

Две функциональные гр. увеличивают электронную плотность бензольного кольца, следовательно, увеличивается его реакционная способность в р-циях S_Е.

Электронная плотность гр. –NН₂ и –ОН понижаются, что уменьшает кислотность –ОН гр. и увеличивает основность гр. – NН₂ по сравнению с анилином. АФ – амфотерное соединение, образующее соли и с к-тами, и со щелочами. Как дифункциональное соединение АФ образует производные по каждой функциональной гр. и по обеим гр.:

ОС₂Н₅ ОС₂Н₅

+С₂Н₅ОН, Н⁺

ОН

НО– –NH–COCH₃

Парацетамол,

n-N-ацетамидофенол

Парацетамол и фенацетин оказывают анальгетическое и жаропонижающее действие.

(Соldех содержит парацетамол + кофеин + терпингидрат_­).

Химические свойства:

диссоциация Û Н⁺ + ^–О– –NH₂,

+ NаОН ® Соль,

+СН₃СОС1 ® Сложный эфир,

+ FеС1₃ ® Фиолетовое окрашивание,

+ СН₃I ® Вторичные и третичные амины,

+ НNО₂ ® Гидрохинон,

+ 3Вr₂ + +

+ НОNО₂ ® Продукты нитрования,

+ НОSO₃H ® Продукты сульфирования

По бензольному кольцу легко идут р-ции S_Е – бромирования, нитрования и сульфирования. Т.к. действие заместителей несогласованно, то замещение может проходить в любом или даже во всех четырех положениях.

Важное значение в медицине играет n-аминосалициловая к-та (ПАСК) – противотуберкулезное средство. Лечебный эффект объясняется тем, что она является антагонистом n-аминобензойной к-ты (ПАБК) – структурный аналог – необходимый для нормальной жизнедеятельности микроорганизмов. Другие изомеры таким действием не обладают.

СООН СООН

ОН

NН₂ NН₂

n-Аминосалициловая n-Аминобензойная

к-та к-та