Реакции бензольного кольца

2.2.1.Электрофильное замещение.

За счёт положительного мезомерного эффекта аминогруппы усиливается электронная плотность кольца в орто- и пара-положениях, поэтому S_E-реакции протекают в мягких условиях.

а) Галогенирование:

б) Нитрование:

Аминогруппа настолько сильно активирует ядро, что в обычных условиях азотная кислота действует слишком энергично, разрушая молекулу. Поэтому аминогруппу часто сначала ацилируют. Ацильный остаток стягивает на себя часть электронной плотности от атома азота и тем самым уменьшает активность кольца. Эту реакцию называют реакцией «защиты аминогруппы»:

в) Сульфирование:

Очень большое значение в качестве лекарственных веществ имеют производные сульфаниламида, применяемые для лечения различных стрептококковых и пневмококковых заболеваний. Простейшим лекарственным веществом этой группы препаратов является сам пара-аминобензолсульфамид, известный под названием белого стрептоцида:

Механизм действия белого стрептоцида состоит в том, что он нарушает способность микробов синтезировать необходимые для их жизнедеятельности вещества (такие как фолиевая кислота) в молекулу которых входит остаток пара-аминобензойной кислоты:

Стрептоцид действует как типичный антиметаболит. Он включается в обмен подобно метаболиту, затем вытесняет метаболит из нормального биохимического процесса и тем самым расстраивает данный процесс.

Действие белого стрептоцида основано на большом сходстве формы и размеров молекул пара-аминобензойной кислоты (ПАБК) и амида пара-аминобензолсульфокислоты (стрептоцида.)

На основе пара-аминобензолсульфамида была синтезирована целая группа препаратов, обладающих высокой активностью против кокковых бактерий и кишечных инфекций. Эту группу соединений называют сульфаниламидными препаратами.

Общая формула этих препаратов:

где Х - как правило, гетероциклическое соединение.

Все вышеизложенные свойства анилина можно представить следующей схемой:

S_E -реакции