Добування і хімічні властивості ізохіноліну

Изохинолин — гетероциклическое органическое соединение состава C₉H₇N.

Он содержится в небольшом количестве в каменноугольном дёгте, откуда его выделяют вместе с хинолином. Изохинолин — более сильное основание, чем хинолин.

При протонировании изохинолин образует соли изохинолиния; с алкил-, ацил-, арилгалогенидами и диметилсульфатом образует четвертичные соли.

При гидрировании над платиной превращается в 1,2,3,4-тетрагидроизохинолин; при полном гидрировании — в цис- декагидроизохинолин.

Окисление смесью озона и кислорода приводит к пиридин-3,4-дикарбоновой кислоте, окисление пероксокислотами ведёт к изохинолин-N-оксиду.

Реакции электрофильного замещения происходят в положении 5. Бромирование легче протекает в присутствии AlCl₃, нитрование идёт при действии серной и азотной кислот. Сульфирование при действии 40%-ногоолеума при температуре 180^оС приводит обычно к изохинолин-8-сульфокислоте. Сульфирование 60%-ной серной кислотой при 300^оС ведёт к смеси изохинолин-5- и изохинолин-8-сульфокислот.

При высокой температуре изохинолин вступает в реакции бромирования по радикальному механизму с образованием 1-бромизохинолина.

Нуклеофильное замещение протекает как правило в положение 1. С гидроксидом калия при 200^оС изохинолин образует 1-гидроксиизохинолин, с амидом натрия — 1-аминоизохинолин.

Синтетически изохинолин получается из β-нафтохинона, который обрабатывается хлорной известью или хлорноватистой кислотой, причем получаются диоксинафтохинон и изокумаринкарбоновая кисл. Последняя с аммиаком дает изокарбостирилкарбоновую кисл., представляющую производное изохинолина, из которой последний получается перегонкой с цинковой пылью (Бамбергер и Цинке):

Изохинолин получается также из имида гомофталевой кислоты при нагревании с цинковой пылью:

Изохинолин служит исходным продуктом при синтезе сенсибилизирующих красителей и лекарственных средств. Изохинолиновое ядро входит в структуру ряда важных алкалоидов (папаверина, морфина, кодеина.).