Добування і хімічні властивості піридину. Реакції за участю гетероатома, електрофільне і нуклеофільне заміщення у ядрі, відновлення та окиснення

Пиридин — шестичленный ароматический гетероцикл с одним атомом азота, бесцветная жидкость с резким неприятным запахом; смешивается с водой и органическими растворителями. Пиридин — слабое основание, дает соли с сильными минеральными кислотами, легко образует двойные соли икомплексные соединения.

Ароматичность пиридина проявляется в способности этого вещества вступать предпочтительно в реакции электрофильного и нуклеофильного замещения по сравнению с реакциями присоединения.

1. Реакции электрофильного замещения.

Эти реакции протекают в жестких условиях. Здесь атом азота пиридинового кольца играет роль заместителя II рода, направляющего группы в b- положение и затрудняющего реакции электрофильного замещения (по сравнению с бензолом).

2. Реакции нуклеофильного замещения. Реакция нуклеофильного замещения может протекать по двум направлениям, когда ориентация осуществляется либо в a-, либо в g-положение.

3. Каталитическое гидрирование пиридина, в результате которого пиридин переходит во вторичный амин — пиперидин.

1. Восстановление. пиридин восстанавливается легче, чем бензол. В зависимости от природы восстановителя и условий проведения реакции образуются различные продукты.

Реакция с раскрытием пиридинового цикла протекает при высокой температуре в присутствии никелевого катализатора.

2. Окисление. Пиридиновое ядро устойчиво к действию окис-литилей. Алкилпиридины, подобно алкилбензолам, окисляются легко с образованием соответствующих пиридинкарбоновых кислот:

Гетероциклические соединения

При действии пероксикислот пиридин окисляется по атому азота с образованием ИТ-оксида.

1. Пиридин выделяют главным образом из каменноугольной смолы.
2. Синтетически он может быть получен синтезом из ацетилена и синильной кислоты.

3. Реакцией конденсации альдегидов с аммиаком можно получить гомологи пиридина (реакция А. Е. Чичибабина).

Пиридин широко применяется как растворитель для органических и неорганических соединений. Его используют для синтеза лекарственных веществ (например, сульфидина). Пиридин входит в состав витамина PP. Он очень токсичен, оказывает действие на кожу и нервную систему.