Главная Случайная страница


Полезное:

Как сделать разговор полезным и приятным Как сделать объемную звезду своими руками Как сделать то, что делать не хочется? Как сделать погремушку Как сделать неотразимый комплимент Как противостоять манипуляциям мужчин? Как сделать так чтобы женщины сами знакомились с вами Как сделать идею коммерческой Как сделать хорошую растяжку ног? Как сделать наш разум здоровым? Как сделать, чтобы люди обманывали меньше Вопрос 4. Как сделать так, чтобы вас уважали и ценили? Как сделать лучше себе и другим людям Как сделать свидание интересным?

Категории:

АрхитектураАстрономияБиологияГеографияГеологияИнформатикаИскусствоИсторияКулинарияКультураМаркетингМатематикаМедицинаМенеджментОхрана трудаПравоПроизводствоПсихологияРелигияСоциологияСпортТехникаФизикаФилософияХимияЭкологияЭкономикаЭлектроника







БАРБИТУРОВАЯ КИСЛОТА





Важнейшее производное пиримидина. Этоциклический уреидмалоновой кислоты, малонил- мочевина. Представляет собой бесцветное кристал лическое вещество, легко растворяется в теплой воде, трудно в холодной. В результате щелочногогидролиза барбитуровая кислота разлагается, обра зуямалоновую кислоту, NH, и С02. Эта реакциясвидетельствует о неароматическом характере соединения.

Группа -СН2 в положении 5 обладает высокой реакционной спо­собностью. Метиленовая группа в барбитуровой кислоте фланкиро­вана с обеих сторон кетогруппами, которые повышают подвижность атомов водорода.

Барбитуровая кислота — это таутомерное вещество. Для нее ха­рактерны два вида таутомерии: кето-енольная и лактам-лактимная.

 

 

Таким образом, барбитуровая кислота существует в двух таутомерных формах: триоксо-форме и тригидрокси-форме.

Говоря о барбитуровой кислоте, следует отметить, что она в 5—6 раз сильнее, чем уксусная. Кислотность барбитуровой кислоты обус­ловлена существованием подвижных атомов водорода в 5 положении. Если один из атомов водорода замешен на радикал, то сила кислоты несколько уменьшается, при замене же двух атомов водорода сила кис­лоты резко снижается.

Используя в качестве исходных продуктов производные малоно­вой кислоты, можно получить реакцией конденсации с мочевиной целый ряд фармацевтических препаратов.

К примеру:

К производным пиримидина следует отнести аллоксан, который получается при конденсации мезоксалевой кислоты и мочевины.

Важными производными пиримидина являются пиримидиновые основания, которые входят в состав нуклеиновых кислот:

 

Пурин и его производные

Группа пурина включает природные продукты, не менее важные для физиологии животных и растений, чем моносахариды или амино­кислоты.

ПУРИН

Пурин — бициклическая система, состо­ящая из пиримидинового и имидазольного колеи. Пурин представляет собой бесцвет­ное кристаллическое вещество нейтрально­го характера, легко растворимое в воде. Об­разует соли как с кислотами, так и со щело­чами, обладает ароматическим характером. Амфотерность пурина связана с наличием в его структуре имида­зольного ядра.

 

Слабые кислотные свойства пурин проявляет за счет атома азота пиррольного типа, а основные — за счет атома азота пиридинового типа в имидазольном фрагменте молекулы.

Как и для имидазола, для пурина характерна азольная таутомерия:

 

 

Важнейшими производными пурина являются оксо- и амино­производные. К оксопуринам относятся мочевая кислота, ксантин и гипоксантин.

 

МОЧЕВАЯ КИСЛОТА

В нормальной моче человека и животных содержится незначитель­ное количество мочевой кислоты. Основным продуктом азотистого об­мена является мочевина. При некоторых заболеваниях, в частности при подагре (откладывание мочевой кислоты в виде Na солей в суставах), уве­личивается количество мочевой кислоты. У птиц и змей мочевая кислота является главной составной частью экскрементов (у змей до 90%).

Мочевая кислота — бесцветное кристаллическое вещество, труд­норастворимое в воде, не растворимое в С2Н5ОН и эфире. Мочевая кислота очень слабая кислота; ее нельзя обнаружить при помощи обыч­ных индикаторов, так как она не изменяет их цвет. Она образует соли с одним или двумя эквивалентами одновалентных металлов.

Для мочевой кислоты характерна лактам-лактимная таутомерия.

В кристаллическом состоянии мочевая кислота находится в лактамной (оксо-) форме, а в растворе между лактамной и лактимной формами устанавливается динамическое равновесие, в котором пре­обладает лактамная форма.

Мочевая кислота является двухосновной кислотой. Кислотные свойства мочевой кислоты определяются лактимной формой. Соле­образующими являются гидроксильные группы, находящиеся в по­ложении 2 и 8. Как двухосновная мочевая кислота образует два ряда солей — кислые и средние.

 

Соли мочевой кислоты называются уратами. Средние соли хоро­шо растворимы в воде, из кислых наиболее растворим урат лития. Поэтому для лечения подагры применяют соли лития.

Из мочевой кислоты получают пурин.

 

 

1. Строение мочевой кислоты установлено при помощи реакций окис­ления:

а) окисление азотной кислотой:



Таким образом, при окислении азотной кислотой сохраняется пиримидиновое ядро и раскрывается имидазольный цикл.

б) окисление перманганатом калия в нейтральной или щелочной среде:

Эта реакция доказывает наличие в мочевой кислоте пятичленного имидазольного цикла.

2. Мурексидная проба — качественная реакция на мочевую кислоту. Мочевую кислоту нагревают с конц. HN03 и добавляют концентриро­ванный раствор аммиака — образуется пурпурно-фиолетовое окраши­вание. При этом образуется аммонийная соль пурпурной кислоты сле­дующего строения:

При частичном восстановлении мочевой кислоты образуется ксантин.

 

Ксантин проявляет амфотерные свойства. Для него характерна лактам-лактимная и азольная таутомерия.

Из аминопроизводных пурина отметим аденин или 6-аминопурин, который входит в состав нуклеиновых кислот, содержится в печени. Окисляется азотистой кислотой до 6-оксипурина (гипоксантина):

В природе встречаются N-метильные производные ксантина.

 

 

Теофиллин, теобромин и кофеин относятся к алкалоидам.

ТЕОФИЛЛИН








Date: 2015-07-22; view: 1168; Нарушение авторских прав

mydocx.ru - 2015-2017 year. (0.007 sec.) - Пожаловаться на публикацию