Цианогенные гликозиды. Биогенные амины

Это гликозиды некоторых цианогенных альдегидов и кетонов, которые при ферментативном и кислотном гидролизе выделяют синильную кислоту, вызывающую поражение нервной системы. Амигдалин, который содержится в косточках миндаля (до 8%), персиков, слив, абрикос (4-6%). Это соединение представляет собой сочетание дисахарида гентабиозы + агликон, включающего остаток синильной кислоты и бензальдегида. При гидролизе амигдалина образуется синильная кислота.

Серотонин, главным образом, содержится во фруктах и овощах. Например, содержание серотонина в томатах — 12 мг/кг; в сливе — до 10 мг/кг. Тирамин чаще всего обнаруживается в ферментированных про­дуктах, например в сыре до 1100 мг/кг. Содержание гистамина корре­лирует с содержанием тирамина в сыре от 10 до 2500 мг/кг. В количе­ствах более 100 мг/кг гистамин может представлять угрозу для здоровья человека.

Алкалоиды

Алкалоиды — весьма обширный класс органических со­единений, оказывающих самое различное действие на организм челове­ка. Это и сильнейшие яды, и полезные лекарственные средства. Печаль­но известный наркотик, сильнейший галлюциноген — ЛСД — диэтил-амид лизергиловой кислоты, был выделен из спорыньи, грибка, расту­щего на ржи, в 1943 г. швейцарским химиком А. Гофманом.

С 1806 г. известен морфин, он выделен из сока головок мака и являет­ся очень хорошим обезболивающим средством, благодаря чему нашел применение в медицине, однако при длительном употреблении приво­дит к развитию наркомании.

Хорошо изучены в настоящее время так называемые пуриновые алка­лоиды, к которым относятся кофеин и часто сопровождающие его тео­бромин и теофиллин. Структурные формулы кофеина, теобромина и тео­филина представлены ниже.

Содержание кофеина в сырье и различных продуктах колеблется в до­статочно широких пределах. В зернах кофе и листьях чая, в зависимости от вида сырья, от 1 до 4%; в напитках кофе и чая, в зависимости от спосо­ба приготовления, до 1500 мг/л (кофе) и до 350 мг/л (чай). В напитках пепси-кола и кока-кола до 1000 мг/л и выше. Здесь уместно подчерк­нуть, что пуриновые алкалоиды при систематическом употреблении их на уровне 1000 мг в день вызывают у человека постоянную потребность в них, напоминающую алкогольную зависимость.

К группе стероидных алкалоидов будут относится соланины и чаконины, содержащиеся в картофеле. Иначе их называют гликоалкалоидами, они содержат один и тот же агликон (соланидин), но различные остатки Сахаров. В картофеле обнаружены шесть гликоалкалоидов, одним из ко­торых является а-соланин.

Особенности состава других гликоалкалоидов картофеля видны из сопоставления их структурных компонентов:

Таким образом, гликоалкалоиды картофеля весьма близки по составу и являются промежуточными продуктами при биосинтезе а-соланина. Это вещества средней токсичности, их накопление в клубнях картофеля (в позеленевших частях клубня их количество может увеличиваться бо­лее чем в 10 раз и достигать 500 мг/кг), придает горький вкус и вызывает типичные признаки отравления. Эти соединения обладают антихолинэстеразной активностью.

Соланины и чаконины могут содержаться в баклажанах, томатах, та­баке.