Триптамин, N,N-диизопропил; индол, 3-[2-(диизопропиламино)-этил]; N,N-диизопропилтриптамин; 3-[2-(диизопропиламино)-этил]индол

Синтез (из индола): К хорошо перемешиваемому раствору 10 г индола в 100 мл МТБЭ, охлажденному до 0°С в ледяной бане, добавили 8,6 г оксалилхлорида. Реакционную смесь перемешивали 30 минут, осадок отделили фильтрованием и дважды промыли 50 мл МТБЭ. Этот хлорангидрид добавили к 20 мл безводного диизопропиламина. Затем прибавили избыток 2N HCl, смесь охладили, образовавшийся осадок отделили фильтрованием. После перекристаллизации из метанола и высушивания на воздухе получили 11,4 г (49%) индол-3-ил-N,N-диизопропилглиоксиламида с т.пл. 200-202°С.

Раствор 11 г индол-3-ил-N,N-диизопропилглиоксиламида в 350 мл безводного диоксана медленно добавили к 19 г литий-алюминийгидрида в 350 мл диоксана при интенсивном перемешивании и кипячении в инертной атмосфере. После окончания прибавления, кипячение продолжали еще 16 часов, реакционную смесь охладили, избыток гидрида разложили осторожным прибавлением сырого диоксана. Образовавшийся осадок отфильтровали, промыли горячим диоксаном, фильтрат и промывку объединили и высушили над безводным MgSO4. Растворитель упарили в вакууме. Остаток растворили в безводном эфире и насытили сухим хлористым водородом. Образовались кристаллы, которые перекристаллизовали из бензола/метанола. Получили 4,5 г (40%) N,N-диизопропилтриптамина гидрохлорида (DPT) с т.пл. 198-199°С.

(из триптамина) Раствор 1,60 г триптамина в виде свободного основания в 10 г расплавленного сульфолана обработали 8,5 г изопропилйодида и 6,5 г диизопропилэтиламина, и выдерживали в паровой бане 12 часов, время от времени встряхивая для смешивания двух фаз. После этого смесь вылили в 100 мл воды и экстрагировали тремя порциями гексана по 30 мл. Их объединили и, после удаления растворителя в вакууме, остаток перегнали с помощью аппарата Кюгеля-Рора. Получили 1,37 г (56%) почти белого масла, собирая фракцию с т.кип. в интервале С при 0,05 мм Hg. Оно самопроизвольно закристаллизовалось, образовав170-185 С. Перекристаллизацей образца из гексана получилитвердое вещество с т.пл. 69-71 белое вещество с т.пл. 72-74°С. ИК (см-1): 742, 791, 1009, 1133, 1162, 1198. MS (m/z) С7Н16N+ 114 (100%), C4H10N+ 72 (38%), индолметилен+ 130 (18%), молекулярный ион 244 (<1%). Раствор 0,50 г свободного основания в 2,5 мл изопропанола обработали 0,5 мл концентрированной HCl, затем медленно разбавили эфиром при интенсивном перемешивании. Таким образом, после фильтрации, промывки и высушивания на воздухе, получили гидрохлорид с т. пл. 192-193°С. ИК-спектр этой соли оказался таким же, как и из другого источника: ИК (см-1): 752, 773, 935, 1138, 1183.

Дозировка: 25-100 мг, для приема внутрь

Продолжительность: 6 – 8 часов.

Качественные комментарии: (18 мг, внутрь) «Через час стали заметны бурные эффекты. Слышались заметные изменения звука. Голос моей жены звучал басом, как будто она простыла. На мои уши что-то слегка давило, как если бы я заткнул проходы, хотя это было и не так. Все голоса по радио были низкими, музыка фальшивила. Пианино звучало подобно бедствию в буфете. Звонок телефона слышался как будто из-под воды. Прошло несколько часов, прежде чем музыка снова зазвучала практически нормально».

(25 мг, внутрь) «В течение первого часа я уже заметил изменения, и мои рукописные навыки резко ухудшились. Я не могу сделать вид, что измеряю степень действия вещества, потому что для меня тут нет очевидного пути. Резкие звуки имеют золотые пики, которые присоединены к ним как послезвучание, но я не могу сконцентрироваться на каких-то других изменениях восприятия. Я оказался в полностью спокойном окружении, и там не появлялось каких бы то ни было эффектов. Если бы я был глух, вещество было бы недействующим. Сколько еще других веществ кажутся неактивными, потому что я не знаю, какие эффекты искать?»

(50 мг, внутрь) «Все было слуховым, и я могу лишь описать это как “!”».

(100 мг, внутрь) «Ничего до 35 минуты, когда было замечено определенное изменение в слышимом. Это было снижение четкости высоких частот вместе с необычным тональным сдвигом всех частот в нижние регистры. Голоса звучали очень похоже на то, как одиночный радиосигнал боковой полосы частот неточно настроен в нижнюю сторону от

центральной частоты. Все знакомые звуки превратились в незнакомые, включая жевание пищи. Не было замечено никакого воздействия на четкость речи – и понимание, и интерпретация были в порядке. Музыка воспринималась полностью дисгармонично, хотя одиночные тона звучали нормально. Не было и визуальных или вкусовых изменений, перемен в запахах, аппетите, жизненных сигналах или координации движений. Действие начало спадать через четыре часа после приема, и полностью закончилось через восемь часов. Легкая диарея случилась от пятого до десятого часа после приема, но это была несущественная проблема».

(250 мг, внутрь) «Вскоре после того, как я принял вещество, я услышал духа, сказавшего «Однажды в жизни». Она убедила меня поверить, что я обладал бы большей жизнью после опыта. Однако у меня было плохое предчувствие. Здесь был Свет, но DIPT был телом Сатаны. Голоса людей крайне исказились – мужчины звучали как жабы – дети звучали так, как будто они говорили через синтезаторы для имитации инопланетян из научно-фантастических фильмов. В действительности, я чувствовал, что каким-то образом был отправлен в анти-вселенную, где все выглядело как обычно, но было лишь холодной и пустой имитацией. Я чувствовал себя падшим ангелом».

(8 мг, курение) «Через четыре минуты я осознал, что процесс пошел, а через восемь минут я был на плюс 2. Мой язык онемел, а уши казались запечатанными, хотя слух оставался отчетливым, и был фоновый шипящий звук».

Дополнения и комментарии: Большинство психоделических препаратов воздействует, в основном, на визуальное восприятие, но вот это демонстрирует свое воздействие преимущественно на слуховой системе. И оно искажает ее весьма нелинейным образом, который вовсе не сводится к простому снижению тона, как если бы кто-то рукой подтормаживал проигрыватель грампластинок, заставляя его работать на ¾ или ½ скорости. Реальная пропорциональность теряется, так что идет полное искажение гармонии.

Мой друг-медик выразил это с использованием нейрологических терминов: «Если бы оно [вещество] задерживало лишь нервный ответ на стимул, то тональность могла бы сдвинуться вниз, но гармония между нотами сохранялась бы. Переменная задержка, зависящая от тона стимула, приводила бы к дисгармонии, но не объяснила бы сохранение нормального отношения между отдельными нотами. Кажется очевидным, что данное вещество воздействует на центры обработки слуха в мозге сложным образом, который заслуживает дальнейшего научного изучения. Отсутствие значительных токсических эффектов должно сделать это соединение полезным для последующих исследований».

Я полностью согласен. Вот вещество, которое непосредственно действует на слуховую систему, а не на зрительную. Давайте пометим углеродом-11 одну из этих изопропильных групп и посмотрим, куда направляется это соединение, с использованием камеры томографа с позитронной эмиссией. Мы высветим слуховой кортекс? Или, может быть, какую-то область ассоциаций? Но если мы действительно имеем дело лишь с музыкальным тоном, а не с музыкальной структурой, то, вероятно, только малая часть кортикальной области будет видима. Это вполне могло бы послужить двум целям. Во-первых, локализации тонального центра в мозгу. И во-вторых, это вещество-прототип, которое допускает структурную модификацию в нескольких направлениях с помощью ряда дополнительных атомов. Какие-нибудь простые гомологи могли бы иметь более заметные и особенные свойства. Если вы не ищете – то и не найдете.

Один весьма смелый студент-выпускник рассказывал мне, что проводилось исследование с двумя субъектами, имевшими абсолютный слух, с использованием пианино и генератора синусоидального сигнала в качестве источников звука. Он хотел найти возможное отношение между тоном подаваемой ноты и кажущимся тоном услышанной ноты. Не было найдено никаких значимых соотношений, за исключением дополнительного подтверждения того, что наблюдаемое снижение тона нелинейно, и всегда наблюдается истинное искажение, а не просто падение тона. Наиболее интересным оказался график ошибок в ноте в зависимости от прошедшего времени. Его можно рассматривать как практически количественное измерение активности и хронологии препарата. Предварительный прием сравнительно малых количеств MDMA (35 мг, примерно за 1,5-2,5 часа до DIPT в количестве 55 мг) приводил к намного более сильным искажениям, с увеличенной, приближающейся к болезненной, интенсивностью.

Гомолог с одной изопропильной группой на азоте, N-изопропилтриптамин или IPT, был получен по тому же способу, индол-3-ил-N-изопропилглиоксиламид (т.пл. 199-200°С из метанола) был получен с 98% выходом, гидрохлорид амина (т.пл. 245-246°С из бензола/метанола) получен с 60% выходом. Свободное основание перегнали при 130-140°С/ 1 мм Hg, собрав фракцию, которая самопроизвольно закристаллизовалась в очень твердое вещество. MS (m/z): С4Н10N+ 72 (100%), индолметилен+ 131 (60%), 130 (32%), молекулярный ион 202 (3%). Насколько я знаю, для человека пока не было найдено какого-либо уровня активности.