Главная Случайная страница


Полезное:

Как сделать разговор полезным и приятным Как сделать объемную звезду своими руками Как сделать то, что делать не хочется? Как сделать погремушку Как сделать так чтобы женщины сами знакомились с вами Как сделать идею коммерческой Как сделать хорошую растяжку ног? Как сделать наш разум здоровым? Как сделать, чтобы люди обманывали меньше Вопрос 4. Как сделать так, чтобы вас уважали и ценили? Как сделать лучше себе и другим людям Как сделать свидание интересным?


Категории:

АрхитектураАстрономияБиологияГеографияГеологияИнформатикаИскусствоИсторияКулинарияКультураМаркетингМатематикаМедицинаМенеджментОхрана трудаПравоПроизводствоПсихологияРелигияСоциологияСпортТехникаФизикаФилософияХимияЭкологияЭкономикаЭлектроника






Триптамин, N,N-дибутил; индол, 3-[2-(дибутиламино)-этил]; N,N-дибутилтриптамин; 3-[2-(дибутиламино)-этил]-индол





 

Синтез: К хорошо перемешиваемому раствору 10 г индола в 150 мл безводного диэтилового эфира добавили по каплям в течение 30 минут раствор 11 г оксалилхлорида в 150 мл безводного эфира. Перемешивание продолжали еще 15 минут. При этом началось выделение индол-3-ил-глиоксилхлорида. Этот промежуточный продукт отфильтровали, и сразу использовали в следующей стадии. Выделенный индол-3-ил-глиоксилхлорид постепенно добавили к 20 мл безводного дибутиламина при перемешивании. Затем прибавили избыток 2N HCl, смесь охладили, полученное твердое вещество отфильтровали. Его перекристаллизовали из водного спирта и получили, после высушивания на воздухе, 19,7 г (77%) индол-3-ил-N,N-дибутилглиоксиламида с т.пл. 131-132°С.

 

Раствор 19 г индол-3-ил-N,N-дибутилглиоксиламида в 350 мл безводного диоксана медленно прибавили к 19 г литий-алюминийгидрида в 350 мл диоксана, который интенсивно перемешивали и поддерживали при температуре кипения в инертной атмосфере. После окончания прибавления, кипячение продолжали еще 16 часов, реакционную смесь охладили, избыток гидрида разложили осторожным прибавлением влажного диоксана. Образовавшийся осадок отфильтровали, промыли горячим диоксаном, фильтрат и промывной раствор объединили, высушили над безводным MgSO4, растворитель упарили в вакууме. Остаток растворили в безводном эфире и насытили безводным хлористым водородом. Образовавшийся осадок перекристаллизовали из бензола с метанолом и получили 12,6 г (64%) гидрохлорида N,N-дибутилтриптамина (DBT) с т.пл. 186-188°С.

 

Дополнения и комментарии: Самые ранние публикации, упоминавшие какое-то действие DBT на человека, указывали, что при внутримышечном введении 1 мг/кг эффект был меньшим, чем с DMT или DET. Эта публикация обсуждается в комментарии к DMT. Было установлено, что дигексил-производное (DHT) вообще неактивно. Моногексильный гомолог (NHT, см. ниже) описан как «неактивный для небольшого числа пациентов», но он не изучался систематически.

 

Какие еще гомологи DMT могут быть на этом триптаминовом азоте? Метилы, этилы, пропилы, бутилы? Они уже часть этой истории, и известны как DMT, DET, DPT и DBT. Диизобутильный аналог DBT, вероятно, лучше всего будет назвать DIBT. Он получается из индол-3-ил-N,N-диизобутилглиоксиламида и LiAlH4 таким же образом, как описано в вышеприведенной методике для DBT. Гидрохлорид имеет т.пл. 202-204°С. Пары алкильных групп могут расти до бесконечности, но активность, похоже, падает по мере их удлинения. Как насчет пары пятиуглеродных цепей? Диамилтриптамин? DAT? Я определенно не могу использовать другое название, дипентилтриптамин, поскольку оно конфликтовало бы с DPT, уже установленным обозначением для дипропилтриптамина. И здесь есть еще некоторая возможная неопределенность, так как в литературе есть одно упоминание о том, что N,N-диаллилтриптамин активен, но ни дозировка, ни метод приема не были упомянуты. Может быть, его следует назвать DALT. Для углеродных цепей длиной в 7 углеродных атомов можно дать только название DST, дисептилтриптамин. Синоним дигептилтриптамин требовал бы DHT, которое уже занято 6-углеродным производным, дигексилтриптамином.

 

Что же касается попыток назвать что-то выше, например N,N-диоктилтриптамин – забудьте. Шифр, следуя этой логике, должен был быть DOT. Этот термин, по крайней мере его использование в качестве обозначения психоделического вещества, уже назначен соединению ALEPH из серии фенетиламинов. Там он находится для обозначения ДезОксиТио, аналог DOM, с атомом серы вместо атома азота в ключевой позиции замещения. Это весьма охлаждает пыл при попытках достичь еще больших цепей на этом атоме азота. Их просто невозможно назвать. В конце концов, существует всего 26 в третьей степени комбинаций букв алфавита, около 17000 возможных трехбуквенных кодов. Я вспоминаю статистическую загадку давних лет, разновидность интеллектуального развлечения. Сколько человек вам нужно пригласить на вечеринку, чтобы с вероятностью 50 на 50 двое ваших гостей имели один и тот же день рождения. Не какой-то определенный день; просто тот же самый. Инстинктивное чувство должно было сказать мне, что, наверное, людей должна быть примерно половина от числа дней в году. Несколько больше сотни? Однако ответ, скорее, ближе к 25. Так что, сколько веществ с трехбуквенным кодом вам нужно создать, чтобы с вероятностью 50 на 50 два из них были с одинаковым кодом? Я совсем забыл способ вычислений, но я догадываюсь, что менее тысячи. Эта необычная трудность вскоре может возникнуть, поскольку мы уже сейчас считаем на сотни. Последнее замечание. Группа, на единицу длинее октила (8) – нонил (9), цепь из 9 атомов. И если бы кто-то стал придумывать значение для третичной нонильной группы, он пришел бы к аббревиатуре TNT, и вряд ли осмелился бы хоть раз сделать с ним что-нибудь не то.

 

Но и ДНК-подобный триплетный код имеет свои сложности. Что, если есть только один заместитель на атоме азота триптамина? Моно-то и моно-это. Монометилтриптамин иногда называют MMT, но это можно понять как присутствие двух метильных групп. В этом случае, правда, соединение с двумя метильными группами, DMT, уже имеет хорошо установленную идентичность. Но, как говорилось по поводу N-этилтриптамина, надежнее зарезервировать две буквы из трех в трехбуквенном коде, перед буквой «Т» для двух алкильных групп, если они различны. N-метилтриптамин (монометилтриптамин) тогда становится NMT, а диметилтриптамин остается DMT. N,N- в качестве префикса предполагается по умолчанию и просто опускается. MMT смотрится как метил-метил-триптамин (который уже назван DMT). Соблюдая связность, откажитесь от этой скромной литературной условности и используйте NMT. Потенциальный конфликт между S как secondary (вторичный) и S как септил, легко разрешается отказом от синтеза веществ с алкильными заместителями длиннее шести атомов.

 

Позвольте мне показать вам таблицу, раскрывающую шифр, используемый для различных замещенных триптаминов. Во-первых, там могут быть элементы, которые никогда не располагаются в алфавитном порядке – указатели положения групп, и они всегда идут первыми в любом шифре. Далее, цифры идут перед греческими буквами, которые идут раньше символов атомов, все разделены запятыми. Например:

 

1 a N

2 b O

3 g S

4 d

5 o

 

Затем идет название самого вещества, содержащее, как правило, три или четыре буквы. Первая буква либо говорит о числе имеющихся групп, либо может быть первой из этих групп. Перечислим их.

 

N – азот, к которому присоединена только одна группа – означает моно-замещение

D – означает ди-замещение

T – означает три-замещение.

 

Названия групп:

алифатические алкильные группы:

 

M – метил

Е – этил

P – пропил

IP – изопропил

B – бутил

IB – изобутил

SB – втор-бутил

TB – трет-бутил

А – амил

AL – аллил

H – гексил

 

Группы с гетероатомами

 

НО – гидрокси

MeO – метокси

MeS – метилтио

MDO – метилендиокси

 

Последняя буква обозначает класс:

 

T – триптамин

С – карболин

S – серотонин

 

Таким образом, монстр типа 5,а,N-TTBT оказывается, очевидно, триптамином с тремя трет-бутильными группами, присоединенными одна в пятой позиции, одна к альфа-углероду рядом с амином, и одна к самому аминному азоту.

 

Завершающий комментарий. Помните, что многие вещества имеют собственные кодовые названия, и вышеупомянутые правила обозначения к ним не относятся. Например, LSD, AL-LAD, pyr-T и даже сам Т.

 

DET

 

Date: 2015-12-13; view: 865; Нарушение авторских прав; Помощь в написании работы --> СЮДА...



mydocx.ru - 2015-2024 year. (0.006 sec.) Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав - Пожаловаться на публикацию