IV. Аналитические, качественные реакции аминокислот и пептидов

Многие качественные реакции в настоящее время для обнаружения

a-аминокислот и пептидов.

1. Способность к образованию комплексных солей с ионами тяжелых металлов:

··

2NH₂-CH-C=O + Cu²⁺ +2Н⁺

½ ½

R OH

··

Комплексная соль Cu²⁺ хорошо растворима в воде и окрашена в ярко-синий цвет, что может быть использовано как качественная реакция на a- аминокислоты.

2. Образование оснований Шиффа:

H-C=O + H₂N-CH₂-COOH H₂C-N H -CH₂-COOH H₂O +

½ глицин ½

H OH

+ CH₂=N-CH₂-COOH

метилениминокислота

Реакция лежит в основе метода формольного титрования по Зеренсену. Сами аминокислоты вследствие амфотерности не могут быть оттитрованы щелочью. Иминокислота содержит свободную карбоксильную группу и может быть определена количественно титрованием щелочью.

3. Взаимодействие с 2,4-динитрофторбензолом – ДНФБ (реактивом Сенджера):

+ H₂N-CH-COOH

½ ^–HF

R

ДНФБ a-аминокислота ДНБ-производное

ДНБ-производное аминокислоты может быть выделено и идентифицировано хроматографически. Метод служит для определения аминокислотной последовательности белка.

4. Нингидриновая реакция обусловлена наличием a- аминогруппы, качественная реакция на a- аминокислоты, пептиды и белки:

t°

+ NH₂-CH-COOH

2 ½

R

a- аминокислота

нингидрин

H + CO₂ + 3H₂O + R-CHO

продукт сине-фиолетового цвета