Пример 4

Установите строение вещества С₅Н₁₀, если известно, что оно обесцвечивает бромную воду, в результате взаимодействия с НBr образуется третичное бромпроизводное, а при окислении концентрированным раствором KMnO₄ образует уксусную кислоту и ацетон.

Решение.

Общая формула вещества и способность его обесцвечивать бромную воду указывает на то, что это этиленовый углеводород. Образование при гидробромировании третичного бромпроизводного указывает на первично-третичный или вторично-третичный характер этиленовой группировки. При окислении концентрированной марганцовкой уксусная кислота и ацетон могли образоваться из алкена, имеющего следующие группировки:

Следовательно, строение исследуемого алкена:

2-метил-2-бутен

В методических указаниях приведен минимальный список литературы, рекомендованной для выполнения работы. Однако этот список может быть расширен студентами за счет использования других учебников, монографий, справочников и т.д.

Контрольная работа выполняется на листах формата А4 в сброшюрованном виде. Допускается выполнение в рукописном варианте, однако предпочтение отдается компьютерному набору.

Образец титульного листа контрольной работы представлен в приложении 1. Страницы контрольной работы должны быть пронумерованы. Завершается работа списком использованной литературы, нормативно-технических документов.

Выбор задач и вопросов контрольного задания осуществляется в соответствии с двумя последними цифрами студенческого билета (см. таблицу).